Alfa-amminazione ossidativa del 4-metilpropiopnenone con ioduro di ammonio

[William Dampier]

Schema di reazione:

Sintesi:
1. NH4I (15 g) è stato aggiunto a una miscela di percarbonato di sodio (200 g), 4-metilpropifenone (100 g) e metilammina (200 ml 40%) in DMF (600 ml) a temperatura ambiente.
2. La reazione è stata agitata a 50 *C per 18 ore.
3. La miscela di reazione è stata poi lasciata raffreddare a temperatura ambiente, diluita in acqua (1500 ml).
4. Estratto con benzene (500 ml).
5. Acidificato con una soluzione 5:1 di HCl conc. in IPA a pH=5.
6. Cristallizzazione a freddo per 12 ore e filtrazione sotto vuoto, lavaggio con acetone freddo e asciugatura.

 

[ADATA]

In questo modo si ottiene direttamente il 4MMC senza bromurazione?
Esistono altre alternative alla DMF?
acetone?

 

[G.Patton]

la metilammina reagisce con l'acetone

 

[ADATA]

Esistono altre opzioni oltre al DMF?

 

[William Dampier]

Forse DMSO e acetonitrile.

 

[w2x3f5]

Ho trovato la fonte originale, in cui si afferma che il DMSO non è adatto come solvente, ma si usano DMF, dicloroetano o acetonitrile.

 

[ADATA]

Proverò il 4MMC raccolto da questo programma
Quanto output può produrre 1KG?

 

[William Dampier]

Per alcuni motivi, la reazione è scarsamente scalabile, si inizia con una scala ridotta.

 

[ADATA]

La scala 1000G è possibile?

 

[William Dampier]

Forse, ma iniziate con quantità minori. In generale, la sintesi dell'intermedio e il suo successivo utilizzo è l'opzione migliore di questa sintesi.

 

[karamelosanto]

Salve, ho alcune domande su questo percorso.
La soluzione di metilammina al 40% è in acqua o in metanolo?
Il benzene può essere sostituito con esano o DCM o un altro solvente?
Per scalare questo giù come sulla gamma di 10g 4-mpf. E' corretto scalare tutti gli altri reagenti nello stesso modo 10/1?
Grazie

 

[G.Patton]

acqua
Sì, è possibile utilizzarli tutti. Si può usare anche l'etere di petrolio
dev 10

 

[zyuxo0]

È una buona procedura per iniziare la mia avventura con la chimica organica? O dovrei iniziare con la classica alogenazione?

Farò solo su scala nanometrica. E voglio provarci perché sembra che possa fare un sacco di catinoni sperimentali e questo mi eccita haha

Quali sono gli svantaggi di questa procedura?

So che sono domande stupide per i professionisti, ma comunque...

 

[Mellym]

Credo che questo dovrebbe funzionare con il perossido di carbammide (idroperito) invece che con il percarbonato di sodio.
Nel complesso, questo schema mi sembra piuttosto disordinato.

 

[w2x3f5]

è molto probabile che in questa reazione sia meglio utilizzare la n-iodamina pre-preparata

 

[w2x3f5]

chiarito, questo non ha senso, poiché la reazione segue il percorso dell'alogenazione e dell'ulteriore aminazione. la reazione non procede attraverso la iodamina