Question Химията на малко познатия синтез на метамфетамини

41Dxflatline

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 23, 2022
Messages
320
Solutions
1
Reaction score
153
Points
43
Може ли някой да обясни химията, която стои зад реакцията на алкален ферицид (К. ферицианид и NaOH) със селегилин, при която се получават метамфетамин и амфетамин?

 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Селегилинът е метамфетамин. (R)-(-)-N-2-пропинилметамфетамин
7mJgu1Ez6Z
 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Интересно е, че той е пролекарство на L-метамфетамин,
  • (R)-N-метил-N-(1-фенилпропан-2-ил)проп-3-yn-1-амин
 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Тази тройна връзка в края, пропинилът е метил, закачен за тройна връзка с-в, CH₃-C≡C-R
 

41Dxflatline

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 23, 2022
Messages
320
Solutions
1
Reaction score
153
Points
43
Имам предвид самата реакция, описана подробно тук:

Изследвано е N-деметилирането на метамфетамин (МА) заедно със селегилин (СЕЛ) чрез алкален ферицианид. В условията на 0,2М NaOH и 0,4М калиев ферицианид при 40°С в продължение на 1 час 73% от SEL се промени, като се получи десметил SEL (7%), MA (39%) и амфетамин (AP) (6%). При същите условия 44 % от МА се променя, за да даде AP (19 %), докато десметил SEL е стабилен и дава само 6 % AP. Реактивните условия на N-деметилиране на МА бяха тествани чрез редуване на концентрацията на NaOH или ферицианид. Резултатите показват, че при висока концентрация на NaOH (4M) скоростта на реакцията се забавя, но добивът на AP е по-висок от този при ниска концентрация на NaOH. С помощта на HPLC анализ не е потвърдено превръщането между d- и ℓ-тип, дори и в среда с висока алкалност на реакцията.
 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Добре, така че те монодеметилират метамфетамина до амфетамин и монодеметилират селегилина до десметил-селегинин. NaOH, като силна основа (особено при концентрация от 4 mol), би могъл да направи това. Предполагам, че новото е, че калиевият фероцианид е защитил един метилов йон. В противен случай 4М натриев хидроксид би ги деметилирал.
 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Ами 4М е 16%, очаквах да е повече. Сега трябва да видя какво може да направи тази сила
 

41Dxflatline

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 23, 2022
Messages
320
Solutions
1
Reaction score
153
Points
43
Така че рацемичният сегетилин е напълно неконтролируем като прекурсор навсякъде, където съм гледал, а процедурата е обикновен рефлукс с химикали от извънборсовата търговия. Трябва да има нещо нередно в този документ. Не може да е толкова просто, иначе картелите щяха да го разберат. Но от друга страна, истинската статия е трудна за намиране, може би съществува в библиотеката на някой британски университет, но не знам дали е на японски или не. Изпратих имейл и на един от авторите.
 

Grubby

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Jul 27, 2024
Messages
17
Reaction score
5
Points
3
Моите хора! Ето кратко обяснение на реакцията на N-деметилиране на основни ферицианиди, като калиев ферицианид и натриев хидроксид, със селегилин и метамфетамин:

### Правилен отговор:

**N-деметилиране** означава отстраняване на метилова (-CH₃) група от молекула чрез химична реакция. В споменатото от вас изследване алкалният ферицианид (K₃[Fe(CN)₆]) като окислител, в комбинация с натриев хидроксид (NaOH), може да стимулира протичането на реакцията на N-деметилация на селегилина (SEL) и метамфетамина (MA).

#### Условия на реакцията и резултати:

1. **Реакция на селегилина**:
- В условията на 0,2 М NaOH и 0,4 М калиев ферицианид, реагиращи при 40 °С в продължение на 1 час, **73 % от Selegiline** се превръща в следните продукти:
- **7%**дезметилселегилин (DMS)
- **39%**метамфетамин (МА)
- **6%** амфетамин (AP)

2. **Реакция с метамфетамин**:
- При същите условия **44 % от метамфетамина** се подлага на N-деметилиране, при което се получава:
- **19%** амфетамин (AP)
- Десметил Селегилинът е стабилен и от него се получават само **6%** от AP.

#### в заключение:
- N-деметилирането в реакцията се насърчава от основен ферицианид при алкални условия.
- При N-деметилиране на **селегилин** се получават метамфетамин и амфетамин, докато при N-деметилиране на **метамфетамин** се получава предимно амфетамин.
- Високите концентрации на NaOH забавят скоростта на реакцията, но увеличават добива на AP.

Това обяснява ролята на основния ферицианид в реакцията на N-деметилиране и влиянието му върху продуктите. Ако учениците имат допълнителни въпроси, можете да използвате тази информация, за да обясните или демонстрирате подробно.
 

Never to sleep

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 31, 2022
Messages
128
Reaction score
158
Points
43
Реакцията, за която говорите, е донякъде сложна и включва няколко различни химични процеса. Ето едно опростено обяснение.

Препратки :
Калиев ферицианид [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Натриев хидроксид [NaOH / HNaO]
Селегилин (C13H17N)
Вода (H2O)
Амоняк [NH3 / H3N]
Амфетамин (C9H13N)
Натриев борхидрид [NaBH4 / BH4Na]
Натриев цианборохидрид [NaBH3CN/ CBNNa]
Метамфетамин (C10H15N)

C12Fe2K7N12 е окислител. Когато се смеси с алкален разтвор на NaOH, получената смес става още по-реактивна.
C13H17Nе инхибитор на моноаминооксидазата (МАОИ), който често се използва при лечението на болестта на Паркинсон. Структурата му съдържа фенилен пръстен и аминова група. Когато всички те реагират заедно, окислителят реагира с аминовата група на C13H17N, в резултат на което тя губи един Н-атом и се превръща в имин (C13H16N2) (известен още като Шифова основа).

C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOHC13H16N2 +H2O

Иминът реагира с C12Fe2K7N12 и NaOH, за да претърпи процес, наречен окислително деаминиране. При този процес иминът губи аминогрупа, която се превръща в NH3.

C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOHC12H15NO+ NH3

Полученото съединение съдържа фенилов пръстен и кетонова група (C12H15NO). В този момент реакцията може да протече по един от двата начина. Кетонната група може да се редуцира до ОН група, в резултат на което да се получи C9H13N:

C12H15NO+ NaBH4C12H16NO+ NaOH

C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O

или може да претърпи редукционно аминиране, в резултат на което се получава C10H15N.

C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O

Интересно е, че при подходящи условия и двете могат да се образуват в една реакция! :cool:
 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Благодаря за тази разбивка. Не ми се изгуби, че селегилинът е маои, нямах представа, че има метамфетамин, който не е стимулант, но аз съм доста нов в химията и досега съм учил само за 1 година от нея
 

Never to sleep

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 31, 2022
Messages
128
Reaction score
158
Points
43
Всъщност това привлече вниманието и на мен, когато разбрах.
 

41Dxflatline

Don't buy from me
Resident
Joined
Dec 23, 2022
Messages
320
Solutions
1
Reaction score
153
Points
43
Благодаря. Това е наистина полезно. Ще го пусна в IBM RXN и ще видя какви са прогнозите
 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Предполагам, че трябва да е проработило въз основа на това колко тъмно е било. Какви са прогнозите?
 

Grubby

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Jul 27, 2024
Messages
17
Reaction score
5
Points
3
Здравейте на хората,
По отношение на реакцията на **алкален ферицианид** (като калиев ферицианид и натриев хидроксид) с **селегилин** (Selegiline), при която се образуват **метамфетамин** (Methamphetamine**) и **амфетамин** (Amphetamine) на химически принцип, възможните обяснения са следните.

### Преглед на химичните реакции:

**Селегилин** (Selegiline**) е селективен инхибитор на моноаминооксидаза тип В (МАО-В), чиято структура съдържа **амфетаминово** ядро и **N-метилов** заместител. При алкални условия, например при използване на натриев хидроксид (NaOH), могат да възникнат следните реакции:

1. **Реакция на деметилиране**:
- В силно алкална среда калиевият ферицианид (K₃[Fe(CN)₆]) може да действа като окислител, което води до отстраняване на N-метиловата група в **целегилина** и образуване на **амфетамин** ("амфетамин").

2. Реакция на **N-деалкилиране**:
- При по-нататъшни реакции може да настъпи N-деалкилиране при алкални условия, при което **целегилинът** се разгражда до **метамфетамин** (Methamphetamine**).

### Механизъм на реакцията:

1. **Алкална среда**:
- Алкалната среда, осигурена от натриевия хидроксид, спомага за активирането на аминогрупите в селегилина, като го подготвя за по-нататъшни химични реакции.

2. **Реакция на окисление**:
- Калиевият ферицианид, като окислител, може да насърчи разцепването на специфични връзки в молекулата на селегилина, по-специално разцепването на N-метиловата група.

3. **Генериране на продукти**:
- Молекулата на метамфетамина в селегилина може да се превърне в метамфетамин чрез реакция на деметилиране, докато останалата част може да претърпи по-нататъшно деалкилиране, за да се образува амфетамин.

### Обобщете:
**Селегилинът** може да претърпи серия от реакции на деметилиране и N-деалкилиране под действието на алкален ферицианид, като в крайна сметка се получават **метамфетамин** и **амфетамин**. Тази реакция включва окисление и разцепване на аминогрупата при алкални условия, но за потвърждаване на специфичния път на реакцията може да е необходимо допълнително експериментално потвърждение.

Ако имате повече въпроси или се нуждаете от допълнителни обяснения, моля, не се колебайте да ме уведомите.

Добре дошли. Ако в бъдеще забравя тези знания, не забравяйте да ме научите ψ(`∇´)ψ
 

Osmosis Vanderwaal

Moderator in US section
Resident
Joined
Jan 15, 2023
Messages
1,308
Solutions
4
Reaction score
880
Points
113
Така че причината това да не е популярен прекурсор и маршрут, за всеки, който чете това, е, че добивът е 40% метамфетамин и 6% амфетамин, доста мрачно
 
Top