Етап 1. Извличане на пиперин
Начални реактиви и материали:- 400 ml 88% етанол
- 300 g смлян черен пипер
- Калиев хидроксид (KOH)
- Филтърни хартии с диаметър 180 mm
- Екстрактор на Сокслет (500 ml)
- Мерителни чаши
- Фуния
- Нагревател
Налейте 300 ml 88% етанол в колба от 500 ml.
Поставете 60 g смлян черен пипер в хартиен екстракционен ръкав (с диаметър 180 mm).
Сглобява се апаратът за екстракция на пиперин, колбата с етанол се нагрява, а обратният кондензатор се охлажда.
Всяка порция пипер (60 g) се екстрахира, докато кондензиращият етанол стане безцветен. След това се извършва нова екстракция на следващите порции черен пипер, всяка с тегло 60 g, с добавяне на 20 ml пресен етанол. Общо 5 екстракции бяха извършени от порции смлян черен пипер с тегло 60 g всяка, което съответства на максималното насищане на етанола с пиперин.
Поставете 60 g смлян черен пипер в хартиен екстракционен ръкав (с диаметър 180 mm).
Сглобява се апаратът за екстракция на пиперин, колбата с етанол се нагрява, а обратният кондензатор се охлажда.
Всяка порция пипер (60 g) се екстрахира, докато кондензиращият етанол стане безцветен. След това се извършва нова екстракция на следващите порции черен пипер, всяка с тегло 60 g, с добавяне на 20 ml пресен етанол. Общо 5 екстракции бяха извършени от порции смлян черен пипер с тегло 60 g всяка, което съответства на максималното насищане на етанола с пиперин.
Етап 2: утаяване на пиперина
Реагенти и материали.
- Етанолов екстракт от черен пипер, получен на етап 1
- 24 g калиев хидроксид (KOH)
- 216 ml 88% етанол
- 1 литър дестилирана вода
- Химически чаши
- Филтърна хартия
- Фуния
Калиевият хидроксид (KOH) е разтворен в етанол. Полученият екстракт от черен пипер се филтрира през хартиен филтър директно в приготвения разтвор на KOH.
Полученият разтвор се нагрява до 60-70 ℃.
В нагрятия разтвор постепенно се добавя вода на порции (около 1 литър), докато се прекрати образуването на жълта утайка от пиперин.
Получената суспензия се охлажда във фризер до следващия ден и утаеният остатък се филтрира.
Филтрираната утайка от пиперин се изсушава в ексикатор над алкална основа или под топлинен пистолет до получаване на постоянна маса. Утайката трябва да има лек мирис на пипер и температура на топене 127-128°С.
Добивът на пиперин е 17 g.
Етап 3: Алкална хидролиза на пиперин до пиперова киселина
Реагенти и материали.
- 17 g пиперин
- 193,8 g KOH
- 500 ml етанол (EtOH)
- 900 ml 14% HCl
- Магнитна бъркалка с нагряване
- Химически чаши
- 1-литрова колба
- Кондензатор за обратен поток
- Фуния
- Филтърни хартии
Етанолът, KOH и пиперинът се добавят в еднолитрова колба. Сместа се разбърква до разтваряне и се нагрява при 70-80°С в продължение на 10 часа.
Получената топла суспензия на калиев пиперат се прехвърля в чаша и се добавя солна киселина до пълното утаяване на пиперовата киселина.
Утаената светложълта пиперова киселина се филтрира през плътен хартиен филтър. Стъклените филтри с порьозност 160 и 100 не филтрират утайката, докато филтърът с порьозност 60 се запушва.
Пиперовата киселина се изсушава в ексикатор или под топлинен пистолет до достигане на постоянна маса. Киселината е жълт прах със слаб мирис на пипер.
Добивът на пиперова киселина е 12 g.
Етап 4: Окисление на пиперовата киселина до пиперонал с помощта на меден(II) хидроксид (НЕУСПЕШНО)
Реагенти и материали.
- 12 g пиперова киселина
- 41 g NaOH
- 62 g CuSO4-5H2O
- 500 ml вода (250 ml за медния(II) сулфат и 250 ml за алкалната основа)
- 150 ml DCM
- Химически чаши
- Магнитна бъркалка с нагряване
- Кондензатор за обратен поток
Разтворът на меден сулфат се разбърква, докато се добавя алкалният разтвор, и след това се добавя пиперова киселина. Разтворът се нагрява в продължение на 8 часа под обратен хладник при температура 80-90°С.
След 8 часа, въз основа на миризмата на хелиотроп и лек мирис на пипер, се предполага, че пиперовата киселина и пипероналът са в равновесие в получената реакционна смес. Направен е опит да се отстрани образуваният хелиотроп чрез парна дестилация и да се извлече от реакционната смес с дихлорметан. Дихлорометанът е изсушен с натриев сулфат и изпарен. В резултат на това добивът на масленото, некристализиращо вещество със съответния хелиотропен мирис е по-малко от 1 g. Алкалната реакционна смес съдържа и нереагирала пиперова киселина под формата на натриев пиперат. Методът е неуспешен при възпроизвеждането на окислението на пиперовата киселина с помощта на Cu(OH)2.
Тези резултати позволяват да се разбере, че методът за извличане на пиперин е валиден. Също така синтезът на пиперова киселина от пиперин дава приличен добив. Но Cu(OH)2 не работи добре като окислител на пиперовата киселина в синтеза на пиперон.
Last edited:
