Fáze 1. Extrakce piperinu
Výchozí činidla a materiály:- 400 ml 88% ethanolu
- 300 g mletého černého pepře
- Hydroxid draselný (KOH)
- filtrační papíry o průměru 180 mm
- Soxhletův extraktor (500 ml)
- Odměrky
- Nálevka
- Ohřívač
Do 500 ml baňky nalijte 300 ml 88% ethanolu.
Do papírového extrakčního pouzdra (průměr 180 mm) vložte 60 g mletého černého pepře.
Při sestavování aparatury pro extrakci piperinu se baňka s ethanolem zahřála a zpětný chladič se ochladil.
Každá porce pepře (60 g) byla extrahována, dokud kondenzující ethanol neztratil barvu. Poté byla provedena nová extrakce dalších porcí černého pepře, každá o hmotnosti 60 g, s přídavkem 20 ml čerstvého ethanolu. Celkem bylo provedeno 5 extrakcí z porcí mletého černého pepře o hmotnosti 60 g, což odpovídá maximálnímu nasycení ethanolu piperinem.
Do papírového extrakčního pouzdra (průměr 180 mm) vložte 60 g mletého černého pepře.
Při sestavování aparatury pro extrakci piperinu se baňka s ethanolem zahřála a zpětný chladič se ochladil.
Každá porce pepře (60 g) byla extrahována, dokud kondenzující ethanol neztratil barvu. Poté byla provedena nová extrakce dalších porcí černého pepře, každá o hmotnosti 60 g, s přídavkem 20 ml čerstvého ethanolu. Celkem bylo provedeno 5 extrakcí z porcí mletého černého pepře o hmotnosti 60 g, což odpovídá maximálnímu nasycení ethanolu piperinem.
Fáze 2: Srážení piperinu
Činidla a materiály.
- Ethanolový extrakt z černého pepře získaný v 1. fázi
- 24 g hydroxidu draselného (KOH)
- 216 ml 88% ethanolu
- 1 litr destilované vody
- Chemické kádinky
- Filtrační papíry
- Nálevka
Hydroxid draselný (KOH) byl rozpuštěn v ethanolu. Získaný extrakt černého pepře byl přefiltrován přes papírový filtr přímo do připraveného roztoku KOH.
Získaný roztok se zahřál na 60-70 °C.
Do zahřátého roztoku byla postupně po částech (asi 1 litr) přidávána voda, dokud se nepřestane tvořit žlutá sraženina piperinu.
Získaná suspenze se do druhého dne zchladila v mrazáku a vysrážený zbytek se odfiltroval.
Odfiltrovaná sraženina piperinu se sušila v exsikátoru nad alkalickým roztokem nebo pod horkovzdušnou pistolí, dokud se nedosáhlo konstantní hmotnosti. Sraženina by měla mít mírný pepřový zápach a teplotu tání 127-128 °C.
Výtěžek piperinu je 17 g.
Fáze 3: Alkalická hydrolýza piperinu na kyselinu piperovou
Činidla a materiály.
- 17 g piperinu
- 193,8 g KOH
- 500 ml ethanolu (EtOH)
- 900 ml 14% HCl
- Magnetické míchadlo s ohřevem
- Chemické kádinky
- 1litrová baňka
- zpětný chladič
- Nálevka
- Filtrační papíry
Do litrové baňky byl přidán etanol, KOH a piperin. Směs se míchala do rozpuštění a zahřívala se při 70-80 °C po dobu 10 hodin.
Vzniklá teplá suspenze piperanu draselného byla přenesena do kádinky a byla přidávána kyselina chlorovodíková, dokud nedošlo k úplnému vysrážení kyseliny piperové.
Vysrážená světle žlutá kyselina piperová byla filtrována přes hustý papírový filtr. Skleněné filtry s pórovitostí 160 a 100 sraženinu nefiltrují, zatímco filtr s pórovitostí 60 se ucpe.
Kyselina piperová se sušila v exsikátoru nebo pod horkovzdušnou pistolí, dokud nebylo dosaženo konstantní hmotnosti. Kyselina je žlutý prášek se slabým pepřovým zápachem.
Výtěžek kyseliny piperové je 12 g.
Fáze 4: Oxidace kyseliny piperové na piperon pomocí hydroxidu měďnatého(II) (NEÚSPĚŠNÉ)
Činidla a materiály.
- 12 g kyseliny piperové
- 41 g NaOH
- 62 g CuSO4-5H2O
- 500 ml vody (250 ml pro síran měďnatý(II) a 250 ml pro alkalický roztok)
- 150 ml DCM
- Chemické kádinky
- Magnetické míchadlo s ohřevem
- zpětný chladič
Roztok síranu měďnatého se míchal za současného přidávání roztoku alkálií a poté se přidala kyselina piperová. Roztok se zahříval 8 hodin pod zpětným chladičem při teplotě 80-90 °C.
Po 8 hodinách se na základě vůně heliotropu a mírného pepřového zápachu předpokládá, že kyselina piperová a piperonál jsou ve výsledné reakční směsi v rovnováze. Byl učiněn pokus odstranit vzniklý heliotropin destilací s vodní parou a extrahovat z reakční směsi dichlormethanem. Dichlormethan byl vysušen síranem sodným a odpařen. Výsledkem bylo, že výtěžek nekrystalizující látky podobné oleji s odpovídajícím heliotropovým zápachem byl menší než 1 g. Alkalická reakční směs obsahovala také nezreagovanou kyselinu piperovou ve formě piperanu sodného. Metoda byla neúspěšná při reprodukci oxidace kyseliny piperové pomocí Cu(OH)2.
Tyto výsledky umožňují pochopit, že metoda extrakce piperinu je platná. Také syntéza kyseliny piperové z piperinu poskytuje slušný výtěžek. Cu(OH)2 však nefunguje dobře jako oxidační činidlo kyseliny piperové při syntéze piperonu.
Last edited:
