Zde vám to řeknu tak jednoduše, že to nemůžete pokazit.
Pokud jde o separaci enantiomerů jakékoli chórové chemikálie pomocí krystalizace, opticky aktivní izomery jsou aktivnější. Co to znamená?
1. Opticky aktivní znamená, že molekula ohýbá polarizované světlo. Sloučeniny, které mají molekuly, jejichž chiralita se při pohledu dolů na atomy uhlíku otáčí ve směru hodinových ručiček, se považují za R
Sloučeniny, jejichž postranní řetězce se otáčejí proti směru hodinových ručiček, jsou S. Aby bylo jasno, představuji si sloučeninu, jak se dívám dolů po uhlíkovém řetězci od c-1; c-1 žádný postranní řetězec. 3-2, methyl moity, visící zhruba na pozici 2 O hodin, 2R methyl. Tečka. Dále c-3. Třetí uhlík v řetězci má hydroxylový moity vystupující na 6. hodině. 3R hydroxy. Tato molekula je opticky aktivní, ohýbá světlo ve směru hodinových ručiček.
Nyní se vrátíme o jeden uhlík zpět. Zpět na c-3. Pokud jsem řekl, že C-3:má boční hydroxylový řetězec vycházející z uhlíku přibližně na 9. hodině, 3Shydroxy. Tato molekula není OPTICKY AKTIVNÍ. začíná ve směru hodinových ručiček a pak jde proti směru hodinových ručiček, do čistá chiralita je 0, protože se ruší.
Toto je teoretická ukázka pro demonstrační účely. Jestliže C-2 má řetězec na 3. hodině a C-3 má hydroxy na 10. hodině. Molekula je stále 2R,3S, ale je trochu opticky aktivní, protože když vezmete v úvahu úhly, máte čistý zisk, který nechává molekulu otáčet se přibližně na 1 hodinu. Něco s vyšším celkovým spinem by bylo aktivnější a krystalizovalo by jako první.
S, S aktivní
S. R. Neaktivní
R, S neaktivní
R, R aktivní
ALE ZAPOMEŇTE, ŽE SE TU BAVÍME O DIASTEROIZOMERECH, ne o izomerech a ne o enantiomerech.
R=D
S=l
Racemická meth= D, L přidejte chirální kyselinu. Použijme l-tartsric, protože je levná a přírodní.
D-meth + kyselina l-vinná=
D, l-meth-vinan
L-meth+l-tartarát=
L,meth-vinan
L-methylamfetamin l-tartát krystalizuje jako první. Dobroty zůstávají v polévce.
Chtěl bych poděkovat D. L. Desoxyefedrin za možnost s vámi dnes hovořit. Je 6:39 hod.
