Piperonové cesty?

[CryoThio]

Snažím se zjistit, zda existují jiné způsoby, jak se dostat k mdp2p z piperonalu.

Samozřejmě existuje nitroethan. Je těžké ho sehnat, takže to není nejlepší možnost.

Myslím, že cesta přes MEK na piperonal nefunguje, nikdy jsem neviděl, že by se to tvrdilo. Pokud ano, mohla by to být slušná možnost.

Pak jsou tu darzeny. Není to špatné, věci musí být zřejmě suché a studené, ale jinak je to moc složité.

Jsou ještě nějaké další, které mi chybí?

 

[Germanium]

Do 500ml rb trojhrdlé baňky s teploměrem a míchadlem bylo přidáno 16,6 g (100 mmol) 2,5-dimethoxybenzaldehydu a 18,3 g (150 mmol) methyl 2-chlorpropionátu. K roztoku benzaldehydu bylo přidáno 100 ml MeOH. Při udržování reakční směsi při teplotě 15 °C bylo během 40 min po kapkách přidáno 8,1 g (150 mmol) methoxidu sodného v 50 ml MeOH. Po přidání veškerého alkoxidu se reakční směs nechala přejít na pokojovou teplotu a míchala se další hodinu. Poté bylo k reakční směsi přidáno 10 g (250 mmol) NaOH ve 40 ml vody za současného udržování teploty 20 °C, poté bylo vše mícháno při pokojové teplotě přes noc. Druhý den ráno byla v roztoku hustá bílá sraženina. K ní byla přidána 15% aq HCl, dokud nebylo dosaženo pH 3,5. To způsobilo vypadnutí čirého žlutého oleje. Roztok byl zahříván na vodní lázni při teplotě 65 °C po dobu dvou hodin, aby byla dokončena dekarboxylace. Methanol byl odstraněn destilací v rotovapu a keton byl izolován destilací s vodní parou. Destilát byl extrahován 3x75 ml toluenu a odebrané toluenové fáze byly vysušeny nad MgSO4. Toluen byl odstraněn destilací v rotovapu a zůstal čirý žlutý olej.

Výtěžek: 14,94 g (76,9 mmol) 2,5-dimethoxyfenylacetonu
Čistota: 96 % podle HPLC



Domnívám se, že mdp2p lze syntetizovat použitím piperonalu místo 2,5-dimethoxybenzaldehydu.

 

[arundo]

Před několika dny jsem přemýšlel o tomtéž, o piperonal+mek k provedení aldolové kondenzace a následné oxidaci meziproduktu pomocí H2O2 nebo klasických twodogů.

Zkusil jsem udělat simulaci s nějakými reakčními volnými motory a řekl, že by to bylo možné, s jistotou 0,41