Syntéza 4-methypropiofenonu?

[bigdigrandy]

Zdravím kolegy nadšence do chemie,

Osobně jsem se do přípravy 4-methylpropiofenonu příliš nepodíval.

Napadla mě jeho syntéza pomocí jantarového anhydridu na toluenu za použití jednoduché Friedelovy-Craftsovy reakce s chloridem hlinitým jako katalyzátorem, čímž se získá kyselina 4-(4-methylfenyl)-4-oxobutanová, která se pak dekarboxyluje na 4-methylpropiofenon. Zdá se, že prekurzory jsou široce dostupné a relativně levné.

Pokud někdo ví více o možných výtěžcích nebo o chybách, kterých jsem se dopustil, dejte mi prosím vědět, protože bych to mohl sám vyzkoušet.

 

[The_Real_DEA_42069]

Myslím, že to nebude fungovat tak, jak chcete, protože kyselina oxobutanová je gama keton, nikoli beta keton.

Mohl byste zkusit CuO, zdá se, že to funguje pro kyselinu levulovou.

Oxidační dekarboxylace kyseliny levulinové pomocí oxidů měďnatých

 

[The_Real_DEA_42069]

Sám jsem to nikdy nezkoušel, ale právě jsem se podíval a kyselina tolyloxobutanová je k dispozici u známého prodejce chemikálií za 150 USD za 100 g. Nemám ponětí o výtěžku po CuO, ale na první pohled to určitě zní, že je to lepší než syntéza propionylchloridu a methylpropiofenonu. Možná to budu muset někdy zkusit.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Obvykle se jedná o toluen a propoinylchlorid s chloridem hlinitým Friedel-kraft.
Použijte prosím vyhledávač

 

[Osmosis Vanderwaal]

V tomto patentu je popsáno velké množství syntézy substituovaného propriofenonu

US4690931A - Terapeuticky využitelné deriváty 1-fenyl-2-piperidinoalkanolu - Google Patents

Sloučeniny vzorce: ##V případě, že R 1 je vodík, halogen, trifluormethyl, alkyl, hydroxyl, alkyoxy, benzyloxy, alkanoyloxy nebo benzoyloxy, nebo pokud je R 2 hydroxyl nebo methoxy ve 4. poloze a R 3 je vodík, může R 1 představovat také hydroxymethylkarbamoyl nebo alkoxykarbonyl....

patents.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Mé připomínky jsou samozřejmě spekulativní retrosyntézou - vždy bych doporučil nejprve uvedený výchozí postup syntézy substituovaného propiofenonu přes AlCl3 F-K s toluenem a propionylchloridem nebo anhydridem, pokud není zcela jasné, o čem se v teoretických alternativních cestách hovoří