PPA HYPOFOSFOR OG JOD =D AMFETAMIN ELLER BRUG DET TIL AT LAVE 4 METHYLAMINOREX
GrundlæggendeinformationSikkerhedPrisAnvendelsePræparater og råmaterialerSpektrumRelateret
ChemicalBook CAS DataBase List Phenylpropanolamin
Phenylpropanolamin (PPA) er en blandingsvirkende sympatomimetisk amin, der ligner efedrin. Dets primære virkningsmekanisme er direkte a-adrenerg agonisme, men der er også indirekte stimulering af noradrenalinfrigivelse. I november 2000 fastslog den amerikanske Food and Drug Administration (FDA) Nonprescription Drugs Advisory Committee, at der er en signifikant sammenhæng mellem PPA og hæmoragisk slagtilfælde, og anbefalede, at PPA ikke blev betragtet som sikkert til brug i håndkøb. På dette tidspunkt blev der udsendt et brev til producenterne med anmodning om frivillig fjernelse af PPA fra deres produkter. Senere, i 2005, offentliggjorde FDA en foreløbig endelig monografi for PPA-holdige produkter med forslag om kategori II-status (ikke generelt anerkendt som sikker og effektiv). Til dato er der ikke udgivet nogen endelig monografi, men alle producenter har fjernet PPA fra deres produkter.
Ophavsmand
Propadrine, MSD ,USA ,1941
Anvendelse
Norephedrin, også kaldet phenylpropanolamin (PPA), er en syntetisk form af alkaloidet efedrin. Anvendes til behandling af urininkontinens hos hunde og katte; afsvækkende nasal. Efter rapporter om forekomst af intrakranielle blødninger og andre bivirkninger, herunder flere dødsfald, sælges PPA ikke længere i USA og Canada.
Anvendelser
Den centralnervøse spænding
Anvendelse
PPA blev brugt som nasal decongestant og som anorektisk middel. Undersøgelser har vist fordele hos mennesker ved urininkontinens, og PPA bruges stadig i veterinærmedicin til dette formål.
Definition
ChEBI: (-)-norefedrin er en amfetamin, der er propylbenzen substitueret med en hydroxygruppe i position 1 og med en aminogruppe i position 2 (1R,2S-stereoisomeren). Det er et plantealkaloid. Det har en rolle som plantemetabolit. Det er et medlem af amfetaminerne og et phenethylaminalkaloid.
Fremstillingsproces
På en måde som beskrevet i US Patent 2,151,517 omrøres 10,7 kg teknisk benzaldehyd kraftigt med en opløsning af 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vand, indtil dannelsen af additionsproduktet er afsluttet. Samtidig opløses 8,25 kg nitroethan i en opløsning af 4,5 kg kaustisk soda i 20,0 liter vand, og den resulterende varme opløsning tilsættes under kraftig omrøring til magmaet af benzaldehydnatriumbisulfit. Blandingen omrøres i 30 minutter og får derefter lov til at stå natten over.
Den vandige del af blandingen aftappes nu fra supernatantlaget af olieholdig phenylnitropropanol og erstattes med en frisk opløsning af 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vand. Blandingen af phenylnitropropanol og bisulfitopløsning omrøres nu kraftigt i 15 minutter for at fjerne og genvinde små mængder ureageret benzaldehyd og får derefter igen lov til at stratificere. Denne gang aftappes phenylnitropropanolen og filtreres for at fjerne en lille mængde harpiksholdigt materiale. Den vandige opløsning af natriumbisulfit, der er tilbage, omsættes med benzaldehyd som beskrevet ovenfor, hvilket gør processen kontinuerlig.
Den således opnåede 1-phenyl-2-nitropropanol er en farveløs olie, specifik tyngdekraft 1,14 ved 20 ° C, lugtfri, når den er ren, flygtig med damp og kogende ved 150 ° til 165 ° C under et tryk på 5 mm kviksølv. Det er opløseligt i alkohol, ether, acetone, chloroform, carbontetrachlorid, benzen og iseddikesyre. Udbyttet af 1-phenyl-2-nitropropanol opnået ved denne procedure er 17,1 til 17,7 kg.
Det hydrogeneres og omdannes til hydrochlorid i efterfølgende trin. Hydrogenchloridet har et smeltepunkt på 192°-194°C.
I en alternativ rute beskrevet i US Patent 3,028,429 kan propiophenon omsættes med en alkylnitrit for at give isonitrosopropiophenon, som derefter hydrogeneres og til sidst omdannes til hydrochloridet.
Varemærke
F.eks.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrine;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletter;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab hoste l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutisk funktion
Nasal decongestant, Anorektisk
Verdenssundhedsorganisationen (WHO)
Phenylpropanolamin, en symopatomimetisk amin, har været bredt tilgængelig i håndkøbspræparater siden 1941. Det er et af de hyppigst anvendte nasale decongestanter, og det er en almindelig ingrediens i præparater til vægttab, selvom der er rejst tvivl om dets anvendelighed i denne indikation. Det bruges også ved stressinkontinens. Brugen af det har været forbundet med lejlighedsvis overdreven forhøjelse af blodtrykket, især hos overfølsomme personer.
Generel beskrivelse
Phenylpropanolamin er en N-desmethylanalog af efedrin og har derfor mange lignende egenskaber, men da N-methylgruppen mangler, er phenylpropanolamin lidt mere polært og trænger derfor ikke så godt ind i CNS som efedrin. Denne modifikation giver et middel, der har en lidt højere vasopressiv virkning og lavere centralstimulerende virkning end efedrin. Dets virkning som nasal decongestant er mere langvarig end efedrins. Phenylpropanolamin var en almindelig aktiv komponent iOTC appetitnedsættende midler og hoste- og forkølelsesmedicin indtil 2001, hvor Food and Drug Administration (FDA) anbefalede, at det blev fjernet fra sådanne lægemidler, fordi undersøgelser viste en øget risiko for hæmoragisk slagtilfælde hos unge kvinder, der tog stoffet.
Sikkerhedsprofil
Moderat giftig ved subkutan indtagelse. Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det meget giftige NOx-dampe.
Evaluering af toksicitet
Den primære virkning af PPA er direkte a-adrenerg agonisme, selvom det også forårsager indirekte frigivelse af noradrenalin ved postganglioniske sympatiske nerveterminaler. PPA har også svage β-agonistiske egenskaber. Hypertension skyldes α-adrenergisk medieret vasokonstriktion af perifere blodkar. Refleksiv bradykardi er almindelig. Sympatomimetiske effekter kan give angst, søvnløshed, uro, tremor, takykardi og mydriasis.
MSDS|CAS|CASDataBase|Nyeprodukter
Kontaktos|Computerversion
Kemisk bog
GrundlæggendeinformationSikkerhedPrisAnvendelsePræparater og råmaterialerSpektrumRelateret
ChemicalBook CAS DataBase List Phenylpropanolamin
Fenylpropanolamin
- ProduktnavnPhenylpropanolamin
- CAS14838-15-4
- CBNummerCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- MOL-fil14838-15-4.mol
Kemiske egenskaber
| Smeltepunkt | 101-101.5° |
| Kogepunkt | 273,23°C (groft skøn) |
| Densitet | 1,0406 (groft skøn) |
| Brydningsindeks | 1,5380 (skøn) |
| pka | pKa 9,19(H2O,t =25±0,5,I=0,01)(Omtrentlig) |
| farve | Plader fra H2O |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| NIST kemi reference | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| ATC-kode | R01BA01,R01BA51 |
| EPA's stofregistreringssystem | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Sikkerhed
| Data om farlige stoffer | 14838-15-4(Data om farlige stoffer) |
| Toksicitet | LD50 scu-rat: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Phenylpropanolamin Pris
Phenylpropanolamin Kemiske egenskaber,Anvendelse,Produktion
BeskrivelsePhenylpropanolamin (PPA) er en blandingsvirkende sympatomimetisk amin, der ligner efedrin. Dets primære virkningsmekanisme er direkte a-adrenerg agonisme, men der er også indirekte stimulering af noradrenalinfrigivelse. I november 2000 fastslog den amerikanske Food and Drug Administration (FDA) Nonprescription Drugs Advisory Committee, at der er en signifikant sammenhæng mellem PPA og hæmoragisk slagtilfælde, og anbefalede, at PPA ikke blev betragtet som sikkert til brug i håndkøb. På dette tidspunkt blev der udsendt et brev til producenterne med anmodning om frivillig fjernelse af PPA fra deres produkter. Senere, i 2005, offentliggjorde FDA en foreløbig endelig monografi for PPA-holdige produkter med forslag om kategori II-status (ikke generelt anerkendt som sikker og effektiv). Til dato er der ikke udgivet nogen endelig monografi, men alle producenter har fjernet PPA fra deres produkter.
Ophavsmand
Propadrine, MSD ,USA ,1941
Anvendelse
Norephedrin, også kaldet phenylpropanolamin (PPA), er en syntetisk form af alkaloidet efedrin. Anvendes til behandling af urininkontinens hos hunde og katte; afsvækkende nasal. Efter rapporter om forekomst af intrakranielle blødninger og andre bivirkninger, herunder flere dødsfald, sælges PPA ikke længere i USA og Canada.
Anvendelser
Den centralnervøse spænding
Anvendelse
PPA blev brugt som nasal decongestant og som anorektisk middel. Undersøgelser har vist fordele hos mennesker ved urininkontinens, og PPA bruges stadig i veterinærmedicin til dette formål.
Definition
ChEBI: (-)-norefedrin er en amfetamin, der er propylbenzen substitueret med en hydroxygruppe i position 1 og med en aminogruppe i position 2 (1R,2S-stereoisomeren). Det er et plantealkaloid. Det har en rolle som plantemetabolit. Det er et medlem af amfetaminerne og et phenethylaminalkaloid.
Fremstillingsproces
På en måde som beskrevet i US Patent 2,151,517 omrøres 10,7 kg teknisk benzaldehyd kraftigt med en opløsning af 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vand, indtil dannelsen af additionsproduktet er afsluttet. Samtidig opløses 8,25 kg nitroethan i en opløsning af 4,5 kg kaustisk soda i 20,0 liter vand, og den resulterende varme opløsning tilsættes under kraftig omrøring til magmaet af benzaldehydnatriumbisulfit. Blandingen omrøres i 30 minutter og får derefter lov til at stå natten over.
Den vandige del af blandingen aftappes nu fra supernatantlaget af olieholdig phenylnitropropanol og erstattes med en frisk opløsning af 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vand. Blandingen af phenylnitropropanol og bisulfitopløsning omrøres nu kraftigt i 15 minutter for at fjerne og genvinde små mængder ureageret benzaldehyd og får derefter igen lov til at stratificere. Denne gang aftappes phenylnitropropanolen og filtreres for at fjerne en lille mængde harpiksholdigt materiale. Den vandige opløsning af natriumbisulfit, der er tilbage, omsættes med benzaldehyd som beskrevet ovenfor, hvilket gør processen kontinuerlig.
Den således opnåede 1-phenyl-2-nitropropanol er en farveløs olie, specifik tyngdekraft 1,14 ved 20 ° C, lugtfri, når den er ren, flygtig med damp og kogende ved 150 ° til 165 ° C under et tryk på 5 mm kviksølv. Det er opløseligt i alkohol, ether, acetone, chloroform, carbontetrachlorid, benzen og iseddikesyre. Udbyttet af 1-phenyl-2-nitropropanol opnået ved denne procedure er 17,1 til 17,7 kg.
Det hydrogeneres og omdannes til hydrochlorid i efterfølgende trin. Hydrogenchloridet har et smeltepunkt på 192°-194°C.
I en alternativ rute beskrevet i US Patent 3,028,429 kan propiophenon omsættes med en alkylnitrit for at give isonitrosopropiophenon, som derefter hydrogeneres og til sidst omdannes til hydrochloridet.
Varemærke
F.eks.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrine;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletter;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab hoste l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutisk funktion
Nasal decongestant, Anorektisk
Verdenssundhedsorganisationen (WHO)
Phenylpropanolamin, en symopatomimetisk amin, har været bredt tilgængelig i håndkøbspræparater siden 1941. Det er et af de hyppigst anvendte nasale decongestanter, og det er en almindelig ingrediens i præparater til vægttab, selvom der er rejst tvivl om dets anvendelighed i denne indikation. Det bruges også ved stressinkontinens. Brugen af det har været forbundet med lejlighedsvis overdreven forhøjelse af blodtrykket, især hos overfølsomme personer.
Generel beskrivelse
Phenylpropanolamin er en N-desmethylanalog af efedrin og har derfor mange lignende egenskaber, men da N-methylgruppen mangler, er phenylpropanolamin lidt mere polært og trænger derfor ikke så godt ind i CNS som efedrin. Denne modifikation giver et middel, der har en lidt højere vasopressiv virkning og lavere centralstimulerende virkning end efedrin. Dets virkning som nasal decongestant er mere langvarig end efedrins. Phenylpropanolamin var en almindelig aktiv komponent iOTC appetitnedsættende midler og hoste- og forkølelsesmedicin indtil 2001, hvor Food and Drug Administration (FDA) anbefalede, at det blev fjernet fra sådanne lægemidler, fordi undersøgelser viste en øget risiko for hæmoragisk slagtilfælde hos unge kvinder, der tog stoffet.
Sikkerhedsprofil
Moderat giftig ved subkutan indtagelse. Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det meget giftige NOx-dampe.
Evaluering af toksicitet
Den primære virkning af PPA er direkte a-adrenerg agonisme, selvom det også forårsager indirekte frigivelse af noradrenalin ved postganglioniske sympatiske nerveterminaler. PPA har også svage β-agonistiske egenskaber. Hypertension skyldes α-adrenergisk medieret vasokonstriktion af perifere blodkar. Refleksiv bradykardi er almindelig. Sympatomimetiske effekter kan give angst, søvnløshed, uro, tremor, takykardi og mydriasis.
Præparater og råmaterialer
RåvarerPhenylpropanolamin-spektrum
14838-15-4, PhenylpropanolaminRelateret søgning
Send forespørgselMSDS|CAS|CASDataBase|Nyeprodukter
Kontaktos|Computerversion
Kemisk bog
