Hello everyone
J'ai fait quelques recherches sur la synthèse du pipéronal, bien que mes connaissances en chimie organique se limitent principalement à la lecture des articles étonnants de BB depuis plus d'un an maintenant. J'aimerais essayer la synthèse du pipéronal que j'ai trouvé via la vanilline, expliquée comme suit, et ma question est... Est-ce une bonne approche ?
Schéma de réaction
1. Vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde)
Formule chimique : C₈H₈O₃
2. Protection du groupe hydroxyle :
La première étape consiste à protéger le groupe hydroxyle (-OH) en le convertissant en éther méthylique pour éviter les réactions indésirables dans les étapes suivantes.
Réactifs : iodure de méthyle (CH₃I) et une base forte (souvent NaOH ou K₂CO₃).
Produit obtenu : 3-méthoxy-4-méthoxybenzaldéhyde
3. Formation du groupe méthylènedioxy (cyclisation) :
Cette étape consiste à former le groupe méthylènedioxy (-O-CH₂-O) en utilisant un réactif comme le dichlorométhane (CH₂Cl₂) ou le dibromométhane (CH₂Br₂) avec une base forte.
Réactifs : CH₂Cl₂ (ou CH₂Br₂) et une base telle que le carbonate de potassium (K₂CO₃) dans un solvant polaire aprotique comme le DMF (diméthylformamide).
Conditions : Chauffage à environ 60-80 °C pour favoriser la réaction.
Produit obtenu : Pipérinal (3,4-méthylènedioxybenzaldéhyde)
J'ai fait quelques recherches sur la synthèse du pipéronal, bien que mes connaissances en chimie organique se limitent principalement à la lecture des articles étonnants de BB depuis plus d'un an maintenant. J'aimerais essayer la synthèse du pipéronal que j'ai trouvé via la vanilline, expliquée comme suit, et ma question est... Est-ce une bonne approche ?
Schéma de réaction
1. Vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde)
Formule chimique : C₈H₈O₃
2. Protection du groupe hydroxyle :
La première étape consiste à protéger le groupe hydroxyle (-OH) en le convertissant en éther méthylique pour éviter les réactions indésirables dans les étapes suivantes.
Réactifs : iodure de méthyle (CH₃I) et une base forte (souvent NaOH ou K₂CO₃).
Produit obtenu : 3-méthoxy-4-méthoxybenzaldéhyde
3. Formation du groupe méthylènedioxy (cyclisation) :
Cette étape consiste à former le groupe méthylènedioxy (-O-CH₂-O) en utilisant un réactif comme le dichlorométhane (CH₂Cl₂) ou le dibromométhane (CH₂Br₂) avec une base forte.
Réactifs : CH₂Cl₂ (ou CH₂Br₂) et une base telle que le carbonate de potassium (K₂CO₃) dans un solvant polaire aprotique comme le DMF (diméthylformamide).
Conditions : Chauffage à environ 60-80 °C pour favoriser la réaction.
Produit obtenu : Pipérinal (3,4-méthylènedioxybenzaldéhyde)