Syntese af 4-MethyPropiophenone?

[bigdigrandy]

Hej andre kemientusiaster,

Jeg har personligt ikke kigget så meget på fremstillingen af 4-Methylpropiophenon.

Jeg har tænkt på en syntese af det ved hjælp af ravsyreanhydrid på toluen ved hjælp af en simpel Friedel-Crafts reaktion med aluminiumchlorid som katalysator, hvilket giver 4-(4-methylphenyl)-4-oxobutansyre, som derefter decarboxyleres til 4-Methylpropiophenon. Forstadierne ser ud til at være bredt tilgængelige og relativt billige.

Hvis nogen ved mere om potentielle udbytter eller fejl, jeg har begået, så lad mig det vide, for jeg vil måske selv prøve det.

 

[The_Real_DEA_42069]

Jeg tror ikke, at det vil fungere, som du ønsker det, fordi oxobutansyre er en gamma-keton, ikke en beta-keton.

Du kunne give CuO et skud, det ser ud til at fungere for levulinsyre

Oxidativ dekarboxylering af levulinsyre med kobberoxider

 

[The_Real_DEA_42069]

Jeg har aldrig prøvet det selv, men jeg har lige kigget, og tolyloxobutansyre kan fås hos en velkendt kemikalieforhandler til 150 dollars for 100 g. Ingen idé om udbytte efter CuO, men på overfladen lyder det bestemt som om, det slår en propionylchlorid- og methylpropiophenonsyntese. Måske skal jeg give det et skud en af dagene.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Normalt er det toluen og propoinylchlorid med aluminiumchlorid Friedel-kraft.
Brug venligst søgemaskinen

 

[Osmosis Vanderwaal]

Dette patent beskriver en masse syntese af substitueret propriophenon

US4690931A - Terapeutisk anvendelige 1-phenyl-2-piperidinoalkanol-derivater - Google Patents

Forbindelser med formlen: ##STR1## hvor R 1 er hydrogen, halogen, trifluormethyl, alkyl, hydroxyl, alkyoxy, benzyloxy, alkanoyloxy eller benzoyloxy, eller når R 2 er hydroxyl eller methoxy i 4-position og R 3 er hydrogen, kan R 1 også repræsentere hydroxymethylcarbamoyl eller alkoxycarbonyl ...

patenter.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Mine kommentarer er selvfølgelig spekulative retrosynteser - jeg vil altid først anbefale den givne standardprocedure med at syntetisere den substituerede propiophenon via AlCl3 F-K med toluen og propionylchlorid eller anhydridet, hvis man ikke er helt klar over, hvad der diskuteres i de teoretiske alternative ruter.