PPA HYPOPHOSPHOR UND JOD =D AMPHETAMIN ODER ZUR HERSTELLUNG VON 4 METHYLAMINOREX VERWENDEN
GrundlegendeInformationenSicherheitPreisVerwendungZubereitungsprodukte undRohstoffeSpektrumVerwandt
ChemicalBook CAS DataBase Liste Phenylpropanolamin
Phenylpropanolamin (PPA) ist ein gemischt wirkendes sympathomimetisches Amin, das dem Ephedrin ähnelt. Sein primärer Wirkmechanismus ist ein direkter a-adrenerger Agonismus, es kommt jedoch auch zu einer indirekten Stimulierung der Noradrenalinfreisetzung. Im November 2000 stellte der beratende Ausschuss für nicht verschreibungspflichtige Arzneimittel der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) fest, dass ein signifikanter Zusammenhang zwischen PPA und hämorrhagischen Schlaganfällen besteht, und empfahl, PPA nicht als sicher für die frei verkäufliche Verwendung anzusehen. Zu diesem Zeitpunkt wurde ein Schreiben an die Hersteller herausgegeben, in dem sie aufgefordert wurden, PPA freiwillig aus ihren Produkten zu entfernen. Später, im Jahr 2005, veröffentlichte die FDA eine vorläufige endgültige Monografie für PPA-haltige Produkte, in der der Status der Kategorie II (nicht allgemein als sicher und wirksam anerkannt) vorgeschlagen wurde. Bis heute wurde noch keine endgültige Monographie veröffentlicht; allerdings haben alle Hersteller PPA aus ihren Produkten entfernt.
Urheber
Propadrine, MSD ,US ,1941
Verwendet
Norephedrin, auch Phenylpropanolamin (PPA) genannt, ist eine synthetische Form des Ephedrin-Alkaloids. Es wird zur Behandlung von Harninkontinenz bei Hunden und Katzen sowie als abschwellendes Nasenspray verwendet. Nach Berichten über das Auftreten von intrakraniellen Blutungen und anderen unerwünschten Wirkungen, einschließlich mehrerer Todesfälle, wird PPA in den USA und Kanada nicht mehr verkauft.
Verwendungen
Die zentralnervöse Erregung
Verwendungen
PPA wurde als abschwellendes Mittel für die Nase und als Anorektikum verwendet. Studien haben gezeigt, dass PPA beim Menschen bei Harninkontinenz hilfreich ist, und in der Veterinärmedizin wird es nach wie vor für diesen Zweck eingesetzt.
Definition
ChEBI: (-)-Norephedrin ist ein Amphetamin, das aus Propylbenzol besteht, das an Position 1 durch eine Hydroxygruppe und an Position 2 durch eine Aminogruppe substituiert ist (das 1R,2S-Stereoisomer). Es handelt sich um ein pflanzliches Alkaloid. Es spielt eine Rolle als Pflanzenmetabolit. Es gehört zu den Amphetaminen und ist ein Phenethylamin-Alkaloid.
Herstellungsverfahren
In einem Verfahren, das im US-Patent 2,151,517 beschrieben ist, werden 10,7 kg technisches Benzaldehyd mit einer Lösung von 11,0 kg Natriumbisulfit in 50,0 Litern Wasser kräftig gerührt, bis die Bildung des Additionsprodukts abgeschlossen ist. Gleichzeitig werden 8,25 kg Nitroethan in einer Lösung von 4,5 kg Natronlauge in 20,0 l Wasser gelöst und die so entstandene warme Lösung unter kräftigem Rühren zu dem Magma aus Benzaldehyd-Natriumbisulfit gegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten lang geschüttelt und dann über Nacht stehen gelassen.
Der wässrige Teil der Mischung wird nun von der überstehenden Schicht aus öligem Phenylnitropropanol abgezogen und durch eine frische Lösung von 11,0 kg Natriumbisulfit in 50,0 l Wasser ersetzt. Das Gemisch aus Phenylnitropropanol und Bisulfitlösung wird nun 15 Minuten lang kräftig geschüttelt, um kleine Mengen von nicht umgesetztem Benzaldehyd zu entfernen und zurückzugewinnen, und dann erneut geschichtet. Diesmal wird das Phenylnitropropanol abgesaugt und filtriert, um eine kleine Menge harzigen Materials zu entfernen. Die zurückbleibende wässrige Natriumbisulfitlösung wird wie oben beschrieben mit Benzaldehyd umgesetzt, so dass der Prozess kontinuierlich verläuft.
Das so erhaltene 1-Phenyl-2-nitropropanol ist ein farbloses Öl, das bei 20°C ein spezifisches Gewicht von 1,14 hat, in reinem Zustand geruchlos ist, sich mit Wasserdampf verflüchtigt und unter einem Druck von 5 mm Quecksilber bei 150° bis 165°C siedet. Es ist löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol und Eisessig. Die Ausbeute an 1-Phenyl-2-nitropropanol, das nach diesem Verfahren gewonnen wird, beträgt 17,1 bis 17,7 kg.
Es wird hydriert und in weiteren Schritten in das Hydrochlorid überführt. Das Hydrochlorid hat einen Schmelzpunkt von 192°-194°C.
In einem alternativen Verfahren, das im US-Patent 3,028,429 beschrieben ist, kann Propiophenon mit einem Alkylnitrit zu Isonitrosopropiophenon umgesetzt werden, das dann hydriert und schließlich in das Hydrochlorid umgewandelt wird.
Markenname
z.B..multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Erkältungskappe;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrin;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tablets;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab husten l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Therapeutische Funktion
Nasenschleimhautabschwellendes Mittel, Magersüchtig
Weltgesundheitsorganisation (WHO)
Phenylpropanolamin, ein symopathomimetisches Amin, ist seit 1941 in frei verkäuflichen Präparaten weit verbreitet. Es ist eines der am häufigsten verwendeten nasalen Dekongestiva und ein häufiger Bestandteil von Präparaten zur Gewichtsreduzierung, obwohl Zweifel an seiner Nützlichkeit in dieser Indikation laut geworden sind. Es wird auch bei Stressinkontinenz eingesetzt. Seine Verwendung wurde mit einer gelegentlichen übermäßigen Erhöhung des Blutdrucks in Verbindung gebracht, insbesondere bei überempfindlichen Personen.
Allgemeine Beschreibung
Phenylpropanolamin ist das N-Desmethylanalogon von Ephedrin und hat daher viele ähnliche Eigenschaften. Da die N-Methylgruppe fehlt, ist Phenylpropanolamin etwas polarer und gelangt daher nicht so gut in das ZNS wie Ephedrin. Diese Modifikation führt zu einem Wirkstoff, der eine etwas stärkere vasopressive Wirkung und eine geringere zentral stimulierende Wirkung als Ephedrin hat. Seine Wirkung als nasenabschwellendes Mittel ist länger als die von Ephedrin. Phenylpropanolamin war ein gängiger Wirkstoff inOTC-Appetitzüglern und Husten- und Erkältungsmedikamenten, bis die Food and Drug Administration (FDA) 2001 empfahl, es aus diesen Medikamenten zu entfernen, da Studien ein erhöhtes Risiko für hämorrhagische Schlaganfälle bei jungen Frauen, die das Medikament einnahmen, zeigten.
Sicherheitsprofil
Mäßig toxisch bei subkutaner Verabreichung. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden sehr giftige NOx-Dämpfe freigesetzt.
Bewertung der Toxizität
Die primäre Wirkung von PPA ist ein direkter a-adrenerger Agonismus, obwohl es auch eine indirekte Freisetzung von Noradrenalin an postganglionären sympathischen Nervenendigungen bewirkt. PPA hat auch schwache β-agonistische Eigenschaften. Bluthochdruck entsteht durch eine α-adrenergisch vermittelte Vasokonstriktion der peripheren Blutgefäße. Reflexbradykardie ist häufig. Sympathomimetische Wirkungen können zu Angstzuständen, Schlaflosigkeit, Unruhe, Zittern, Tachykardie und Mydriasis führen.
MSDS|CAS|CAS-Datenbank|NeueProdukte
Kontakt|ComputerVersion
Chemikalienbuch
GrundlegendeInformationenSicherheitPreisVerwendungZubereitungsprodukte undRohstoffeSpektrumVerwandt
ChemicalBook CAS DataBase Liste Phenylpropanolamin
Phenylpropanolamin
- ProduktnamePhenylpropanolamin
- CAS14838-15-4
- CBN-NummerCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- MOL-Datei14838-15-4.mol
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 101-101.5° |
| Siedepunkt | 273,23°C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,0406 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5380 (Schätzung) |
| pka | pKa 9,19(H2O,t =25±0,5,I=0,01)(Ungefähr) |
| Farbe | Plättchen aus H2O |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| NIST Chemie-Referenz | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| ATC-Code | R01BA01,R01BA51 |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Sicherheit
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 14838-15-4(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 scu-rat: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Phenylpropanolamin Preis
Phenylpropanolamin Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung
BeschreibungPhenylpropanolamin (PPA) ist ein gemischt wirkendes sympathomimetisches Amin, das dem Ephedrin ähnelt. Sein primärer Wirkmechanismus ist ein direkter a-adrenerger Agonismus, es kommt jedoch auch zu einer indirekten Stimulierung der Noradrenalinfreisetzung. Im November 2000 stellte der beratende Ausschuss für nicht verschreibungspflichtige Arzneimittel der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) fest, dass ein signifikanter Zusammenhang zwischen PPA und hämorrhagischen Schlaganfällen besteht, und empfahl, PPA nicht als sicher für die frei verkäufliche Verwendung anzusehen. Zu diesem Zeitpunkt wurde ein Schreiben an die Hersteller herausgegeben, in dem sie aufgefordert wurden, PPA freiwillig aus ihren Produkten zu entfernen. Später, im Jahr 2005, veröffentlichte die FDA eine vorläufige endgültige Monografie für PPA-haltige Produkte, in der der Status der Kategorie II (nicht allgemein als sicher und wirksam anerkannt) vorgeschlagen wurde. Bis heute wurde noch keine endgültige Monographie veröffentlicht; allerdings haben alle Hersteller PPA aus ihren Produkten entfernt.
Urheber
Propadrine, MSD ,US ,1941
Verwendet
Norephedrin, auch Phenylpropanolamin (PPA) genannt, ist eine synthetische Form des Ephedrin-Alkaloids. Es wird zur Behandlung von Harninkontinenz bei Hunden und Katzen sowie als abschwellendes Nasenspray verwendet. Nach Berichten über das Auftreten von intrakraniellen Blutungen und anderen unerwünschten Wirkungen, einschließlich mehrerer Todesfälle, wird PPA in den USA und Kanada nicht mehr verkauft.
Verwendungen
Die zentralnervöse Erregung
Verwendungen
PPA wurde als abschwellendes Mittel für die Nase und als Anorektikum verwendet. Studien haben gezeigt, dass PPA beim Menschen bei Harninkontinenz hilfreich ist, und in der Veterinärmedizin wird es nach wie vor für diesen Zweck eingesetzt.
Definition
ChEBI: (-)-Norephedrin ist ein Amphetamin, das aus Propylbenzol besteht, das an Position 1 durch eine Hydroxygruppe und an Position 2 durch eine Aminogruppe substituiert ist (das 1R,2S-Stereoisomer). Es handelt sich um ein pflanzliches Alkaloid. Es spielt eine Rolle als Pflanzenmetabolit. Es gehört zu den Amphetaminen und ist ein Phenethylamin-Alkaloid.
Herstellungsverfahren
In einem Verfahren, das im US-Patent 2,151,517 beschrieben ist, werden 10,7 kg technisches Benzaldehyd mit einer Lösung von 11,0 kg Natriumbisulfit in 50,0 Litern Wasser kräftig gerührt, bis die Bildung des Additionsprodukts abgeschlossen ist. Gleichzeitig werden 8,25 kg Nitroethan in einer Lösung von 4,5 kg Natronlauge in 20,0 l Wasser gelöst und die so entstandene warme Lösung unter kräftigem Rühren zu dem Magma aus Benzaldehyd-Natriumbisulfit gegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten lang geschüttelt und dann über Nacht stehen gelassen.
Der wässrige Teil der Mischung wird nun von der überstehenden Schicht aus öligem Phenylnitropropanol abgezogen und durch eine frische Lösung von 11,0 kg Natriumbisulfit in 50,0 l Wasser ersetzt. Das Gemisch aus Phenylnitropropanol und Bisulfitlösung wird nun 15 Minuten lang kräftig geschüttelt, um kleine Mengen von nicht umgesetztem Benzaldehyd zu entfernen und zurückzugewinnen, und dann erneut geschichtet. Diesmal wird das Phenylnitropropanol abgesaugt und filtriert, um eine kleine Menge harzigen Materials zu entfernen. Die zurückbleibende wässrige Natriumbisulfitlösung wird wie oben beschrieben mit Benzaldehyd umgesetzt, so dass der Prozess kontinuierlich verläuft.
Das so erhaltene 1-Phenyl-2-nitropropanol ist ein farbloses Öl, das bei 20°C ein spezifisches Gewicht von 1,14 hat, in reinem Zustand geruchlos ist, sich mit Wasserdampf verflüchtigt und unter einem Druck von 5 mm Quecksilber bei 150° bis 165°C siedet. Es ist löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol und Eisessig. Die Ausbeute an 1-Phenyl-2-nitropropanol, das nach diesem Verfahren gewonnen wird, beträgt 17,1 bis 17,7 kg.
Es wird hydriert und in weiteren Schritten in das Hydrochlorid überführt. Das Hydrochlorid hat einen Schmelzpunkt von 192°-194°C.
In einem alternativen Verfahren, das im US-Patent 3,028,429 beschrieben ist, kann Propiophenon mit einem Alkylnitrit zu Isonitrosopropiophenon umgesetzt werden, das dann hydriert und schließlich in das Hydrochlorid umgewandelt wird.
Markenname
z.B..multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Erkältungskappe;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrin;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tablets;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab husten l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Therapeutische Funktion
Nasenschleimhautabschwellendes Mittel, Magersüchtig
Weltgesundheitsorganisation (WHO)
Phenylpropanolamin, ein symopathomimetisches Amin, ist seit 1941 in frei verkäuflichen Präparaten weit verbreitet. Es ist eines der am häufigsten verwendeten nasalen Dekongestiva und ein häufiger Bestandteil von Präparaten zur Gewichtsreduzierung, obwohl Zweifel an seiner Nützlichkeit in dieser Indikation laut geworden sind. Es wird auch bei Stressinkontinenz eingesetzt. Seine Verwendung wurde mit einer gelegentlichen übermäßigen Erhöhung des Blutdrucks in Verbindung gebracht, insbesondere bei überempfindlichen Personen.
Allgemeine Beschreibung
Phenylpropanolamin ist das N-Desmethylanalogon von Ephedrin und hat daher viele ähnliche Eigenschaften. Da die N-Methylgruppe fehlt, ist Phenylpropanolamin etwas polarer und gelangt daher nicht so gut in das ZNS wie Ephedrin. Diese Modifikation führt zu einem Wirkstoff, der eine etwas stärkere vasopressive Wirkung und eine geringere zentral stimulierende Wirkung als Ephedrin hat. Seine Wirkung als nasenabschwellendes Mittel ist länger als die von Ephedrin. Phenylpropanolamin war ein gängiger Wirkstoff inOTC-Appetitzüglern und Husten- und Erkältungsmedikamenten, bis die Food and Drug Administration (FDA) 2001 empfahl, es aus diesen Medikamenten zu entfernen, da Studien ein erhöhtes Risiko für hämorrhagische Schlaganfälle bei jungen Frauen, die das Medikament einnahmen, zeigten.
Sicherheitsprofil
Mäßig toxisch bei subkutaner Verabreichung. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden sehr giftige NOx-Dämpfe freigesetzt.
Bewertung der Toxizität
Die primäre Wirkung von PPA ist ein direkter a-adrenerger Agonismus, obwohl es auch eine indirekte Freisetzung von Noradrenalin an postganglionären sympathischen Nervenendigungen bewirkt. PPA hat auch schwache β-agonistische Eigenschaften. Bluthochdruck entsteht durch eine α-adrenergisch vermittelte Vasokonstriktion der peripheren Blutgefäße. Reflexbradykardie ist häufig. Sympathomimetische Wirkungen können zu Angstzuständen, Schlaflosigkeit, Unruhe, Zittern, Tachykardie und Mydriasis führen.
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