Synthese von 4-MethyPropiophenon?

[bigdigrandy]

Hallo, liebe Chemiebegeisterte,

Ich persönlich habe mich nicht allzu sehr mit der Herstellung von 4-Methylpropiophenon beschäftigt.

Ich dachte an eine Synthese mit Bernsteinsäureanhydrid auf Toluol unter Verwendung einer einfachen Friedel-Crafts-Reaktion mit Aluminiumchlorid als Katalysator, wobei 4-(4-Methylphenyl)-4-oxobutansäure entsteht, die dann zu 4-Methylpropiophenon decarboxyliert wird. Die Ausgangsstoffe scheinen weithin verfügbar und relativ billig zu sein.

Wenn jemand mehr über mögliche Ausbeuten oder Fehler, die ich gemacht habe, weiß, lassen Sie es mich bitte wissen, denn ich werde es vielleicht selbst ausprobieren.

 

[The_Real_DEA_42069]

Ich glaube nicht, dass das so funktioniert, wie du es dir vorstellst, denn Oxobutansäure ist ein Gammaketon und kein Betaketon.

Du könntest es mit CuO versuchen, das scheint bei Lävulinsäure zu funktionieren.

Oxidative Decarboxylierung von Levulinsäure durch Kupferoxide

 

[The_Real_DEA_42069]

Ich habe es nie selbst ausprobiert, aber ich habe gerade nachgeschaut, und die Tolylloxobutansäure ist bei einem bekannten Chemikalienhändler für 150 $ für 100 g erhältlich. Ich habe keine Ahnung, wie hoch die Ausbeute nach CuO ist, aber oberflächlich betrachtet klingt es auf jeden Fall so, als ob es eine Propionylchlorid- und Methylpropiophenon-Synthese übertrifft. Vielleicht muss ich es demnächst mal ausprobieren.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Normalerweise handelt es sich um Toluol und Propoinylchlorid mit Aluminiumchlorid Friedel-kraft.
Bitte benutzen Sie die Suchmaschine

 

[Osmosis Vanderwaal]

In diesem Patent wird die Synthese von substituiertem Propriophenon ausführlich beschrieben

US4690931A - Therapeutisch nützliche 1-Phenyl-2-piperidinoalkanol-Derivate - Google Patents

Verbindungen der Formel: ##STR1## worin R 1 Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Alkyl, Hydroxyl, Alkyoxy, Benzyloxy, Alkanoyloxy oder Benzoyloxy ist, oder wenn R 2 Hydroxyl oder Methoxy in der 4-Position ist und R 3 Wasserstoff ist, kann R 1 auch Hydroxymethyl, Carbamoyl oder Alkoxycarbonyl darstellen...

patente.google.de

 

[The_Real_DEA_42069]

Meine Kommentare sind natürlich spekulative Retrosynthesen - ich würde immer zuerst das angegebene Standardverfahren der Synthese des substituierten Propiophenons über AlCl3 F-K mit Toluol und Propionylchlorid oder dem Anhydrid empfehlen, wenn man sich nicht ganz im Klaren darüber ist, was in den theoretischen Alternativrouten diskutiert wird