Einleitung.
Ich möchte Ihnen eine Methode zur Synthese von Toluol über die Freidel-Craft-Reaktion vorstellen. Diese Methode ist ziemlich schwierig und erfordert eine gewisse chemische Erfahrung, da mit aggressiven Gasen, fraktionierter Destillation und gefährlichen Stoffen hantiert wird. Wenn Sie die Möglichkeit haben, Toluol (Methylbenzol) in der Apotheke zu kaufen, wäre es besser, als zu leiden und dieses Experiment durchzuführen. In anderen Fällen sollten Sie diese Methode anwenden und vorsichtig sein und alle Sicherheitsausrüstungen wie Chemikalienglas, Handschuhe, Chemikalienkittel und Atemmaske verwenden. Führen Sie die Experimente unter einer herausziehbaren Sonde oder unter einer Abzugshaube in gut belüfteten Räumen durch.
Aussehen: farblose Flüssigkeit mit süßem, stechendem, benzolartigem Geruch;Siedepunkt: 110,6 °C/760 mm Hg;
Schmelzpunkt: -95 °C;
Molekulargewicht: 92,141 g/mol;
Dichte: 0,86694 g/ml (20 °C).
Ausrüstung und Glasgeräte.
- 2 L x3 Zweihalskolben mit rundem Boden;
- 0,5 L Tropftrichter;
- x2 Heizmantel;
- x2 Calciumchlorid-Röhrchen;
- Glasröhren;
- Glasröhrchen-Verbindungsstück zu den Kolbenhälsen;
- Spülkolben;
- x2 Rückflusskühler;
- Wasserstrahl-Absauger;
- Destillationsapparat mit Vigreuxsäule;
- Retortenständer und Klammer zur Befestigung der Apparatur;
- Laborwaage (1 - 200 g ist geeignet);
- 100 ml x2 und 200 ml x2 Erlenmeyerkolben mit Deckel;
- 1 L Messzylinder;
- 200 ml x2; 100 ml x2 Bechergläser;
- Konventioneller Trichter.
Reagenzien.
- 300 ml Schwefelsäure konz. (H2SO4);
- 200 g Natriumchlorid (NaCl);
- 500 ml Methanol (MeOH);
- 30 g wasserfreies Zinkchlorid (ZnCl2);
- 92 g wasserfreies Aluminiumchlorid (AlCl3);
- 500 ml Benzol.
Verfahren.
1. Zunächst wird die Anlage für die Toluolsynthese zusammengebaut. Im ersten Schritt wird die Vorrichtung für die Salzsäuregassynthese zusammengebaut. Ein Zweihalskolben mit rundem Boden, verbunden mit einem Tropftrichter mit Schwefelsäure (H2SO4) (Kontrolle der Menge an gasförmigem Chlorwasserstoff). Auf den Boden des Kolbens wird Natriumchlorid (NaCl) gegeben und der Kolben auf einen Heizmantel gestellt. Der Auslass des Kolbens wird mit einem Kalziumchloridrohr verbunden und durch ein Glasrohr auf den Boden des zweiten Rundkolbens mit zwei Hälsen geleitet.3. Verbinden Sie den Auslass der Waschflasche mit einem Calciumchlorid-Rohr und dann mit einem Glasrohr, das den Boden des dritten Zweihalskolbens berührt.
4. In den dritten Kolben gießt man 500 ml Benzol, fügt 92 g wasserfreies Aluminiumchlorid (AlCl3) hinzu und verschließt den Hals mit einem Rückflusskühler, dessen Auslass mit einer Wasserstrahlpumpe verbunden ist.
5. Wir schalten die Apparatur ein, indem wir die Heizung von Benzol und Methanol einschalten. Sobald das Methanol zu sieden beginnt, öffnet man den Tropftrichter mit der Schwefelsäure und beginnt, Chlorwasserstoffgas zu erzeugen. Durch Calciumchloridröhrchen getrockneter Chlorwasserstoff, der in Gegenwart des ZnCl2-Katalysators in kochendes Methanol gelangt, bildet Monochlormethangas (CH3Cl). Dasgetrocknete Monochlormethangas gelangt in den Kolben mit Benzol und bildet Toluol durch den Friedel-Crafts-Alkylierungsmechanismus in Gegenwart des AlCl3-Katalysators.
4. In den dritten Kolben gießt man 500 ml Benzol, fügt 92 g wasserfreies Aluminiumchlorid (AlCl3) hinzu und verschließt den Hals mit einem Rückflusskühler, dessen Auslass mit einer Wasserstrahlpumpe verbunden ist.
5. Wir schalten die Apparatur ein, indem wir die Heizung von Benzol und Methanol einschalten. Sobald das Methanol zu sieden beginnt, öffnet man den Tropftrichter mit der Schwefelsäure und beginnt, Chlorwasserstoffgas zu erzeugen. Durch Calciumchloridröhrchen getrockneter Chlorwasserstoff, der in Gegenwart des ZnCl2-Katalysators in kochendes Methanol gelangt, bildet Monochlormethangas (CH3Cl). Dasgetrocknete Monochlormethangas gelangt in den Kolben mit Benzol und bildet Toluol durch den Friedel-Crafts-Alkylierungsmechanismus in Gegenwart des AlCl3-Katalysators.
Siedepunkte der Reinstoffe.
Benzol Bp = 80,1 °C;Toluol Bp = 111 °C;
Ortho-xylen Bp = 144 °C;
Para-xylen Bp = 138 °C;
Meta-xylen Bp = 139 °C.
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