Über Safrole

Einführung

Safrol ist eine natürliche organische Verbindung, die in den Wurzeln, Rinden und Früchten bestimmter Pflanzen vorkommt. Sie wird in verschiedenen Industriezweigen verwendet, unter anderem in der Lebensmittel-, Duftstoff- und Pharmaindustrie. Aufgrund möglicher Gesundheitsrisiken und gesetzlicher Beschränkungen ist Safrol in den letzten Jahren jedoch zu einer umstrittenen Substanz geworden. Dieser ultimative Leitfaden bietet einen umfassenden Überblick über Safrol, seine Eigenschaften, Verwendungszwecke, Synthese, Extraktionsmethoden und den rechtlichen Status.

Safrol-Öl

Allgemeine Informationen zu Safrol

Safrol ist eine natürliche organische Verbindung, die zur Klasse der Allylbenzole gehört. Sie kommt in den Wurzeln, Rinden und Früchten bestimmter Pflanzen vor, darunter Sassafras, Zimt, Muskatnuss und Kampfer. Safrol ist für seinen süßen, würzigen und holzigen Geruch bekannt, was es zu einem beliebten Aromastoff in Lebensmitteln und Getränken macht. Es wird vor allem als Hauptbestandteil von Sassafraswurzelbier, einem traditionellen amerikanischen Getränk, verwendet.

Neben der Verwendung in der Lebensmittelindustrie wird Safrol auch häufig in Parfüms, Seifen und Kosmetika als Duftverstärker eingesetzt. Es hat ein starkes aromatisches Profil und kann mit anderen natürlichen Ölen gemischt werden, um einzigartige und komplexe Düfte zu erzeugen. Neben seiner Verwendung in Parfüms hat Safrol auch medizinische Eigenschaften und wird in der traditionellen chinesischen Medizin zur Behandlung von Rheuma, Arthritis und anderen Beschwerden eingesetzt.

Safrol ist auch ein Vorprodukt für die Synthese von MDMA, einer beliebten Freizeitdroge. Der Prozess der Umwandlung von Safrol in MDMA umfasst mehrere chemische Reaktionen und erfordert spezielle Kenntnisse und Ausrüstung. Aufgrund seiner Verwendung als Ausgangsstoff für die illegale Drogenherstellung ist Safrol in vielen Ländern ein regulierter Stoff.

Syntheseweg von Safrol zu MDMA über MDP2P

Chemische und physikalische Eigenschaften von Safrol

Safrol ist eine farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit mit einem süßen, würzigen und holzigen Geruch. Es gehört zur Familie der Allylbenzolverbindungen, zu der auch Eugenol, Estragol und Anethol gehören. Safrol hat die Summenformel _C10H10O2 und ein Molekulargewicht von 162,19 g/mol. Es hat einen Siedepunkt von 232°C und einen Schmelzpunkt von 11,2°C. Safrol ist aufgrund der Ungesättigtheit seiner Allylkette eine hochreaktive Verbindung, die leicht chemische Reaktionen zu verschiedenen Derivaten eingehen kann, darunter Isosafrol und 3,4-Methylendioxyphenylpropan-2-on.

Safrol-Formel

Safrol ist löslich in Alkohol, Ether und Chloroform, aber unlöslich in Wasser. Die Löslichkeit von Safrol in Wasser beträgt weniger als 0,01 g/100 mL bei 25°C. Die geringe Löslichkeit von Safrol in Wasser ist auf die hydrophobe Natur seines Moleküls zurückzuführen, das von der unpolaren Allylkette dominiert wird. Die Polarität von Safrol ist vor allem auf das Vorhandensein des Sauerstoffatoms in seinem Molekül zurückzuführen, das ihm ein Dipolmoment von 2,6 Debye verleiht.

Safrol kann Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen eingehen, doch ist die Stärke dieser Wechselwirkungen schwächer als die der Wassermoleküle untereinander. Daher ist die Löslichkeit von Safrol in Wasser auf wenige Teile pro Million beschränkt. Die Löslichkeit von Safrol in organischen Lösungsmitteln ist höher.

Synthese von Safrol

Die gebräuchlichste Synthesemethode zur Herstellung von Safrol ist die dreistufige Synthese aus Brenzcatechin. Dieser Weg umfasst eine Umwandlung von Catechol (1) in 1,3-Benzodioxol (2), gefolgt von einer Bromierung zu 5-Brom-1,3-benzodioxol (3) und einer Alkylierung mittels Grignard-Reagenz zum endgültigen Safrol (4).

Safrolsynthese aus Brenzcatechin

Extraktionsverfahren für Safrol

Das Öl von Ocotea cymbarum wird aus dem Holz von Ocotea pretiosa extrahiert, das in Südamerika (hauptsächlich Brasilien, Paraguay und Kolumbien) vorkommt. Das Holz selbst besteht zu 1 % aus Öl, was nicht viel zu sein scheint, wenn man bedenkt, dass es leicht ist, tausend Pfund des Baumes zu fällen. Durch sorgfältige Wasserdampfdestillation der Holzspäne wird ein Öl gewonnen, das nicht weniger als 90 % Safrol enthält. Dieses Öl wird zwar in Reformhäusern nicht als solches gekennzeichnet, aber es wird manchmal als Ersatz für Sassafrasöl verwendet, da es ohne Laboruntersuchung nicht von diesem zu unterscheiden ist. Große Vertreiber von Duft- und Aromastoffen haben möglicherweise Ocotea cymbarum-Öl in ihrem Katalog. Sie können es sowohl in Pfund als auch in Kilogramm anbieten und ihre Preise sind unschlagbar. In den Reformhäusern hingegen wird es in der Regel in kleinen Unzenflaschen zu einem viel höheren Preis verkauft.

Ocotea Cymbarum

Die Gewinnung von Sassafrasöl aus der Rinde der Wurzeln ist einfach. Die Schwierigkeit besteht darin, herauszufinden, wie man den Baum unterscheidet und dann die Wurzeln auszugraben. Die bequemste Art und Weise, den Baum zu bestimmen, ist ein Besuch in einem botanischen Garten. Die Blätter verzweigen sich am Stamm und haben drei verschiedene Formen. Normalerweise kann ein Baum alle drei Blattformen haben. Sie sind etwa 3" lang und 1 1/2-4" breit. Wenn Sie einen Baum entdeckt haben, graben Sie die Wurzeln aus. Reinigen Sie sie und entfernen Sie die gesamte Rinde. Aus der abgeschabten Wurzelrinde kann nun das Öl dampfdestilliert werden. Während der Dampf durch die Wurzeln strömt, wird das Öl durch azeotrope Destillation extrahiert, und das Öl und das Wasser kondensieren im Kondensator. Das Öl und das Wasser werden dann in Gefäßen geeigneter Größe aufgefangen. Das Öl kann als winzige Tropfen im kondensierenden Wasser beobachtet werden. Wenn keine Tropfen mehr zu sehen sind, ist das gesamte Öl extrahiert worden.

Ocotea Cymbarum Blätter

Trenne das Öl vom Wasser, indem du das überschüssige Wasser abgibst und den Rest in einen Scheidetrichter gießt, um das Öl vom restlichen Wasser zu trennen. Das Öl ist schwerer als Wasser. Das Öl mit Calciumchlorid oder einem anderen Trocknungsmittel trocknen und in einen Siedekolben zur Destillation geben. Sammeln Sie die Fraktion, die bei ~228-235°C siedet, das ist das Safrol. Der andere Hauptteil wird bei niedrigeren Temperaturen durchlaufen und besteht hauptsächlich aus Pinen. Die Verwendung von Unterdruck wird dringend empfohlen, da es schwierig ist, ein Ölbad bei dieser hohen Temperatur zu erhalten. Auch die Ausbeute ist bei höheren Temperaturen aufgrund der Zerstörung des Safrols geringer. Bei 10-11 mmHg siedet Safrol bei 100-101°C. Isolieren Sie Safrol aus handelsüblichen Ölen durch eine ähnliche Destillation des Öls.

Wie man ätherisches Sassafrasöl dampfdestilliert

Lagerung von Safrol

Safrol sollte in dicht verschlossenen, dunklen Behältern aufbewahrt werden, um es vor Lichtverfall zu schützen. Eine kühle und trockene Umgebung, vorzugsweise bei Temperaturen unter 25 °C, hilft außerdem, den chemischen Abbau zu verhindern und die Haltbarkeit zu verlängern. Eine ordnungsgemäße Lagerung gewährleistet die Unversehrtheit von Safrol.

Schlussfolgerung

Safrol ist eine vielseitige Verbindung mit einer breiten Palette von Verwendungsmöglichkeiten in verschiedenen Branchen. Es hat medizinische Eigenschaften und wird in der traditionellen chinesischen Medizin zur Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt. Safrol ist jedoch auch eine regulierte Substanz, da es potenzielle Gesundheitsrisiken birgt und als Vorprodukt für die Herstellung von MDMA verwendet wird. Es ist wichtig, beim Umgang mit Safrol alle rechtlichen und sicherheitstechnischen Vorsichtsmaßnahmen zu beachten und es nur für genehmigte Zwecke zu verwenden.

Literaturverzeichnis

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• Maia, J. G., et al. "New sources of natural safrole". Parfümeur und Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/