Εκχύλιση μπουφοτενίνης (5-OH-DMT) από Anadenanthera colubrina

G.Patton

Expert
Joined
Jul 5, 2021
Messages
2,700
Solutions
3
Reaction score
2,836
Points
113
Deals
1

Εισαγωγή

Αυτή η μέθοδος θα παράγει καθαρή μπουφοτενίνη από σπόρους Anadenanthera colubrina, χρησιμοποιώντας ελάχιστα βήματα και μη τοξικά αντιδραστήρια. Το εγχειρίδιο αναπτύχθηκε με βάση ένα άλλο δύο νήματα και συνδυάζοντας τις πιο χρήσιμες μεθόδους, αλλά προσθέτει κάποιες βελτιώσεις και νέους τρόπους και ως εκ τούτου θα οδηγήσει τελικά σε ένα στερεό, κρυσταλλικό προϊόν. Σε 3 βήματα θα αφαιρεθούν όλες οι ενώσεις με χαμηλότερη πολικότητα, στη συνέχεια θα διαχωριστούν όλα τα λίπη από τα αλκαλοειδή, στη συνέχεια θα αφαιρεθούν όλα τα πιο πολικά αλκαλοειδή για να προκύψει καθαρή μπουφοτενίνη. Απόδοση ~ 1-3 %.
TYnQZg13AJ
PlmEqDk6Hi
3-[2-(διμεθυλαμινο)αιθυλ]-1Η-ινδόλη-5-όλη:
Σημείο ζέσεως: 320 °C σε 760 mm Hg.
Σημείο τήξεως: 132 °C (βάση).
Μοριακό βάρος: 204,27 g/mole.
Πυκνότητα: 1,178 g/mL.
Αριθμός CAS: 487-93-4.
RU1IjTvgz3

Η μπουφοτενίνη υπάρχει επίσης στο έκκριμα του δέρματος τριών δενδρόβιων υβριδικών βατράχων του γένους Osteocephalus (Osteocephalus taurinus, Osteocephalus oophagus και Osteocephalus langsdorfii) από τα τροπικά δάση του Αμαζονίου και του Ατλαντικού. Η οξεία τοξικότητα (LD50) της μπουφοτενίνης σε τρωκτικά έχει εκτιμηθεί σε 200 έως 300 mg/kg. Ο θάνατος επέρχεται με αναπνευστική ανακοπή. Τον Απρίλιο του 2017, ένας άνδρας από τη Νότια Κορέα πέθανε από δηλητηρίαση από μπουφοτενίνη μετά την κατανάλωση φρύνων που είχαν εκληφθεί λανθασμένα για βρώσιμα ασιατικά βατράχια, ενώ τον Δεκέμβριο του 2019, πέντε άνδρες από την Ταϊβάν αρρώστησαν και ένας άνδρας πέθανε μετά την κατανάλωση φρύνων από την Κεντρική Φορμόζα που εκλήφθηκαν λανθασμένα για βατράχια. ΜΗΝ ΤΡΏΤΕ ΒΑΤΡΆΧΙΑ!

Αντιδραστήρια και υλικά
  • 100 g σπόρων Anadenanthera colubrina ("Vilca", "Cebil" ) [1 σπόρος ~ 180 mg, 100 g ~ 555 σπόροι],
  • 1200 ml ξηρής ακετόνης (βάλτε 50 g άνυδρου MgSO4 ή Na2SO4 σε ακετόνη και αφήστε το να παραμείνει 1 νύχτα),
  • 1000 mL νάφθα (κατά προτίμηση: Ισομερή εξάνιο/επτάνιο, "C6-C7-αλκάνια", εύρος βρασμού 60 - 80 °C),
  • 150 mL οξικού αιθυλεστέρα (αν δεν μπορείτε να βρείτε, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε ξυλόλιο. Δείτε τον πίνακα διαλυτότητας για τον προσαρμοσμένο όγκο τότε),
  • 400 mL FASA, το φουμαρικό οξύ μπορεί να αντικατασταθεί με κιτρικό οξύ από ένα Grovery (παρασκευάζεται από τα 1200 mL ξηρής ακετόνης σας, σύμφωνα με αυτή την πηγή 0,92 g φουμαρικού οξέος διαλύονται σε 100 mL στους 20 °C και 1,7 g στους 50 °C),
  • 1 συσκευασία σόδας/Na2CO3 (θα χρειαστείτε μόνο μερικά γραμμάρια, αλλά 1 συσκευασία θα πρέπει να κοστίζει λιγότερο από 2 €),
  • Φθηνή μηχανή άλεσης κουζίνας όπως αυτή - ένας μύλος καφέ μπορεί επίσης να λειτουργήσει,

Διαδικασία

1. Προετοιμασία των σπόρων
Προετοιμάστε την ξηρή ακετόνη + FASA πριν ξεκινήσετε αυτή τη διαδικασία για να εξοικονομήσετε χρόνο. Απλώστε 100 γραμμάρια από τους σπόρους σας σε ένα τηγάνι και γυρίστε το τηγάνι στην πιο ζεστή ρύθμιση. Αφού ανοίξει ο πρώτος σπόρος, χαμηλώστε τη φωτιά στη χαμηλότερη ρύθμιση όπου εξακολουθείτε να παρατηρείτε ότι ανοίγουν περισσότεροι σπόροι. Αυτός είναι ο ήχος της πίεσης που δημιουργείται και διαλύει τους σπόρους, ενώ τα πτητικά συστατικά φεύγουν από τους σπόρους. Η μυρωδιά είναι σαν νόστιμοι καραμελωμένοι ξηροί καρποί, αλλά μην ξεχάσετε να γυρίσετε τη θερμότητα στη χαμηλότερη δυνατή ρύθμιση, αλλιώς θα μυρίζει καμένο και όλα τα αλκαλοειδή θα καταστραφούν. Όταν δεν ακούτε πια σπόρους να σκάνε, αυτό το βήμα έχει ολοκληρωθεί.

Αυτό το βήμα θα αφαιρέσει ~ 6 % των ανεπιθύμητων συστατικών ή αλλιώς. λίπη ή/και νερό.

Σημαντικό: Εάν αναδύονται ορατά αναθυμιάσεις, τότε ξέρετε ήδη ότι είναι πολύ υψηλή, καθώς η απελευθέρωση αυτών των μολύνσεων δεν θα σχηματίσει ορατές αναθυμιάσεις.

Σημαντικό: Τοποθετήστε ένα κάλυμμα στο τηγάνι σας, αλλά μην το κλείσετε εντελώς, αλλιώς η θερμότητα θα ανέβει γρήγορα στο εσωτερικό του τηγανιού σας και θα καταστρέψει ακόμα τους σπόρους σας στη χαμηλότερη θερμοκρασία (ανάλογα με τη σόμπα σας, και πάλι)
.
Εικόνα των σπόρων πριν (αριστερά) και μετά (δεξιά) το σπάσιμο σε χαμηλή φωτιά.
Pn7h3WFGCO
2.Απελευθέρωση των αλκαλοειδών
Τώρα τοποθετήστε τους σπόρους σας που έχουν σκάσει στη μηχανή άλεσης και δημιουργήστε μια λεπτή σκόνη. Στη συνέχεια προσθέστε 25 g ανθρακικού νατρίου (Na2CO3, αλλά όχι NaHCO3 που είναι πολύ ασθενές) ή αλλιώς σόδα (1:4 προς το αρχικό βάρος των σπόρων) και αναμείξτε και τα δύο σε ομοιογενή σκόνη. Τώρα προσθέστε νερό στην ξηρή μάζα μέχρι να φτάσετε σε μια συνοχή σαν ζύμη. Κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας θα αναπτυχθεί μια έντονη μυρωδιά ελευθερίας.


Βέλτιστη αναλογία: 1,5 mL : 1 g αρχικό βάρος σπόρου, που σημαίνει 150 mL σε 100 g σπόρου.

Σημαντικό: Εάν χρησιμοποιήσετε υδροξείδια όπως ο ασβέστης (Ca(OH)2) ή το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) μπορεί να καταστρέψει την μπουφοτενίνη σε υψηλές περιοχές pH από το 12 και μετά λόγω της μη αναστρέψιμης οξείδωσης της ομάδας 5-OH σε μια ενόνη.
Τοανθρακικό άλας μπορεί να αυξήσει το pH μόνο σε ~ 11 και θα πρέπει να χρησιμοποιείται χωρίς εξαιρέσεις.

Εικόνα των αλεσμένων σπόρων (αριστερά) και του μείγματος με Na2CO3 (δεξιά).
EWCv3dToHF
Αφήστε αυτό το μείγμα να παραμείνει για 60 λεπτά και ανακατεύετε κατά διαστήματα. Στη συνέχεια το μείγμα πρέπει να στεγνώσει. Είτε βάλτε το στο φούρνο στους 75 °C και ενεργοποιήστε το μέγιστο εξαερισμό είτε απλώστε το σε ένα ταψί, ενεργοποιήστε τη θέρμανση σε ΧΑΜΗΛΗ ρύθμιση και χρησιμοποιήστε έναν ανεμιστήρα από το πλάι - αυτή η μέθοδος είναι πολύ πιο γρήγορη από τη μέθοδο του φούρνου. Αλλά ελέγχετε έντονα τη θερμοκρασία για να μην καταστρέψετε τυχόν δραστικές ουσίες. Δεν πρέπει να αναδύονται αναθυμιάσεις, αυτές υποδηλώνουν αποσύνθεση. Η πάστα θα συρρικνωθεί σε μέγεθος και θα σχηματίσει μπλοκ. Σπάστε τα για να αυξήσετε την επιφάνεια και να επιταχύνετε την απομάκρυνση του νερού. Στο τέλος χρησιμοποιήστε ξανά τη μηχανή άλεσης για να σχηματίσετε ξανά μια λεπτή σκόνη - βελτιώνει σημαντικά το βήμα της εκχύλισης!

Σημαντικό: Σημειώστε το βάρος του ξηρού σας μείγματος, ώστε να ξέρετε στο επόμενο βήμα πότε έχετε αφαιρέσει όλο το νερό.

Εικόνα της πάστας σπόρων (αριστερά) και της πάστας σπόρων κατά την ξήρανση σε ταψί (δεξιά).
X9O64Pz1Eh
3. Απολίπανση των αλκαλοειδών με νάφθα
Αυτό το βήμα χρησιμοποιείται για την απομάκρυνση όλων των ανεπιθύμητων αλκαλοειδών ή αλλιώς λιπών που είναι λιγότερο πολικά από τη βουφοτενίνη. Τοποθετήστε το μείγμα σπόρων/σόδας με ελεύθερη βάση σε ένα δοχείο και προσθέστε 150 ml νάφθας. Βράστε το μείγμα στους 60-65 °C για 5 λεπτά στη νάφθα, ενώ κατά προτίμηση ανακατεύετε - δεν χρειάζεται να είστε ακριβείς με τη θερμοκρασία, απλά βεβαιωθείτε ότι βράζει. Περιμένετε να καθιζάνει η σκόνη των σπόρων στον πυθμένα, ανακινήστε επίσης απαλά το φιαλίδιο για να σχηματίσει η πάστα ένα στερεό πακτωμένο στρώμα. Εάν το στρώμα είναι πολύ πυκνό, μπορείτε να μεταγγίσετε τη νάφθα χωρίς να χυθεί πάνω από την πάστα σπόρων. Επαναλάβετε 3x, καλύτερα να είστε ασφαλείς, η νάφθα είναι φθηνή και αυτό το βήμα είναι απαραίτητο.

Αυτό το βήμα απολίπανσης θα αφαιρέσει ~ 8 % των ανεπιθύμητων ενώσεων ή αλλιώς λιπών.

Θεωρητικά αυτό το βήμα θα περιείχε όλη την DMT ή την 5-MeO-DMT από τους σπόρους. Με την εφαρμογή FASA στη νάφθα δεν παρατηρείται θόλωση. Φαίνεται ότι είτε εξατμίστηκε στο βήμα 1 είτε όντως δεν υπάρχει σχεδόν καθόλου από αυτά στους σπόρους. Μπορείτε να το ελέγξετε μόνοι σας.

Σημαντικό: Καθώς δεν μπορείτε να αποτρέψετε πλήρως το ξεχείλισμα του υλικού των σπόρων, μπορείτε να φιλτράρετε τη νάφθα μέσα από ένα φτερνιστικό χαρτομάντιλο κατά τη διάρκεια της μετάγγισης.

Εικόνα του μείγματος σπόρων κατά την απολίπανση με νάφθα (αριστερά). Παρατηρήστε σαφώς το πυκνό πακέτο των σπόρων, το οποίο δεν θα ξεχειλίσει. Ανακινήστε ομαλά το φιαλίδιο για να επιτευχθεί αυτή η πυκνότητα. Εικόνα της διάταξης για την ανάκτηση του υλικού που έχει χυθεί (δεξιά).
JWaMrDHOGc
Σημαντικό: Μετά από αυτό το βήμα η σκόνη σπόρων είναι ουσιαστικά η ίδια με το παραδοσιακό ταμπάκο Yopo / Cebil / Vilca που χρησιμοποιούν οι σαμάνοι της Νότιας Αμερικής για τα οραματικά τους αποτελέσματα. Συνιστώ ανεπιφύλακτα να ΜΗΝ τα χρησιμοποιήσετε ως ταμπάκο αν χρησιμοποιήσατε ηλεκτρική μηχανή άλεσης, καθώς αυτό παράγει σωματίδια που κυμαίνονται μέχρι εξαιρετικά λεπτή σκόνη, τα οποία ΘΑ παρασυρθούν επίσης στους πνεύμονές σας κατά την εισπνοή. Καθώςδεν είναι διαλυτά στους πνεύμονές σας, μπορεί να προκαλέσουν τις ίδιες ανθυγιεινές επιδράσεις όπως οποιεσδήποτε άλλες πηγές λεπτής σκόνης.

4.Εξαγωγή των αλκαλοειδών με ακετόνη
Τώρα τα αλκαλοειδή-στόχος εξάγονται από τη σκόνη σπόρων με ελεύθερη βάση. Τοποθετήστε τα ξανά στο ίδιο δοχείο από το βήμα 3 και ρίξτε 300 mL (σε 100 g σπόρων) της ξηρής σας ακετόνης πάνω στη σκόνη. Βράστε τους σπόρους στους ~ 60 °C για 10 λεπτά στην ακετόνη, ενώ κατά προτίμηση ανακατεύετε - δεν χρειάζεται να είστε ακριβείς με τη θερμοκρασία, απλά βεβαιωθείτε ότι βράζει. Περιμένετε να καθιζάνει η σκόνη των σπόρων στον πυθμένα, μεταγγίστε την ακετόνη και επαναλάβετε 2 φορές με φρέσκο διαλύτη.


Και πάλι, ανακινήστε ελαφρά το φιαλίδιο πριν από την μεταγγίσεις, αυτό θα στερεοποιήσει τη μάζα και θα κάνει τη ζωή πολύ πιο εύκολη.

Αυτό το βήμα εκχύλισης διαλύει το 8 % των αλκαλοειδών και των λιπών από τους σπόρους (η μπουφοτενίνη θα είναι ~ 1-2 % από αυτά).

Σημαντικό: Κλείστε το δοχείο κατά τη θέρμανση, αλλά μην αφήσετε να δημιουργηθεί πίεση. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε μεμβράνη και λαστιχάκι για να αποτρέψετε την είσοδο αέρα (και επομένως νερού) στο εσωτερικό της αποξηραμένης ακετόνης σας.
Ητεράστια πρόσληψη νερού θα μείωνε την απόδοση αργότερα.

Εικόνα του μείγματος σπόρων κατά την εκχύλιση με ακετόνη. Μπορείτε να δείτε ότι το στερεό υλικό κατακάθισε για εύκολη μεταγγίση.
FJ8X90sfr3
Τώρα για να διαχωριστούν τα αλκαλοειδή από τα άλλα λίπη θα προστεθεί στο διάλυμα FASA. Υποθέτοντας ότι η περιεκτικότητα των σπόρων σε αλκαλοειδή είναι περίπου 1-4 % (αναφορές για 13 % ακούγονται εξωπραγματικές) μπορείτε να περιμένετε ότι 3 g φουμαρικού οξέος θα είναι υπεραρκετά για την πλήρη καταβύθιση και του τελευταίου αλκαλοειδούς. Προσθέστε 300 mL από τα 400 mL FASA στα συνδυασμένα εκχυλίσματα ακετόνης.

Αυτή η μέθοδος καταβύθισης θα διαχωρίσει 3,75 g φουμαρικών αλκαλοειδών από το εκχύλισμα ακετόνης, το οποίο ισοδυναμεί με ~ 2,4 - 2,9 % των εκχυλισμένων αλκαλοειδών, ανάλογα με το αν πρόκειται για μονο- ή δισαλτικά φουμαρικά.
βουφοτενίνη θα είναι ~ 1-2 % αυτών)
GIF που δείχνει την προσθήκη FASA στα εκχυλίσματα ακετόνης.
294pr-FGSbw.gif
[/url]
Σημαντικό: Παρόλο που η θόλωση είναι πολύ έντονη, χρειάζονται πολλές ώρες για τον πλήρη διαχωρισμό της φάσης και την κρυστάλλωση των αλκαλοειδών-φουμαρικών αλάτων. Κλείστε λοιπόν το δοχείο και αφήστε το διάλυμα να παραμείνει όλη τη νύχτα (στο στάδιο που είναι φουμαρικά άλατα τα αλκαλοειδή έχουν πολύ μεγάλη διάρκεια ζωής όπως και όλα τα άλλα φουμαρικά αλκαλοειδή). Προσέξτε ότι ακόμη και μετά την πλήρη κρυστάλλωση το διάλυμα δεν θα γίνει διαυγές, οπότε μην περιμένετε αυτή τη στιγμή. Για να είστε ασφαλείς, μεταγγίστε το και κρατήστε το υγρό για να ελέγξετε αν σχηματίζεται περισσότερη καθίζηση, ενώ συνεχίζετε τα επόμενα βήματα με τους φουμαρικούς κρυστάλλους.

Σημαντικό: Το φουμαρικό οξύ + ακετόνη μπορεί να αντικατασταθεί από κιτρικό οξύ + ακετόνη, καθώς το κιτρικό οξύ μπορεί να αγοραστεί από οποιοδήποτε παντοπωλείο. Αντ' αυτού θα σχηματιστεί τότε μια σταγόνα, η οποία θα μοιάζει με αυτή και θα κατακαθίσει αμέσως αντί να χρειαστεί να περιμένετε.
JVW4UcxDZQ
Αλλά θα περιέχει πολλή ακετόνη, η οποία θα στάζει σιγά-σιγά προς τα έξω. Περιμένετε για 2 ώρες, ενώ γέρνετε τη σταγόνα σε ένα κλειστό δοχείο, ώστε η Ακετόνη να ξεπλυθεί, ενώ κανένα νερό δεν μπορεί να κολλήσει στα Αλκαλοειδή-Κιτρικά - είναι αρκετά υγροσκοπικά σε αντίθεση με τα Φουμαρικά.

Εικόνα των φουμαρικών αλκαλοειδών μετά από 10 ώρες καθίζησης (αριστερά) και σε κοντινό πλάνο (δεξιά). Το μεγάλο αγγούρι είναι μια ράβδος ανάδευσης, σε περίπτωση που αναρωτιέστε.
R3MZuqYEFJ
Σημαντικό: Μην ξεπλένετε τα φουμαρικά αλκαλοειδή με ακετόνη. Αυτό θα διασπάσει μερικώς τους κρυστάλλους και δεν μπορείτε να μεταγγίσετε την ακετόνη χωρίς να χάσετε πάρα πολύ υλικό. Ακόμα, δεν χρειάζεται καν για την καθαρότητα.

5.Εκχύλιση της μπουφοτενίνης από το μείγμα αλκαλοειδών
Διαλύστε τα αλκαλοειδή-φουμαρικά σας σε 25 ml ζεστού νερού. Απορρίψτε ό,τι δεν διαλύεται. Στη συνέχεια δημιουργήστε ένα διάλυμα σόδας/Na2CO3 σε 25 mL ζεστού νερού, χρησιμοποιήστε αναλογία 0,5:1 Na2CO3:Αλκαλοειδή-Φουμαρικά. Δεν θα πρέπει να χρησιμοποιήσετε υπερβολική ποσότητα Na2CO3, καθώς η βουφοτενίνη μπορεί να διαλυθεί στο νερό εάν χρησιμοποιήσετε υπερβολική ποσότητα Na2CO3. Μεταγγίστε για να απαλλαγείτε από τυχόν μη διαλυμένη σόδα. Ρίξτε αργά το διάλυμα αλκαλοειδών-φουμαρικών αλάτων στο διάλυμα σόδας. Θα πρέπει να χρησιμοποιήσετε ένα φιαλίδιο για το διάλυμα σόδας το οποίο μπορείτε να χρησιμοποιήσετε για θέρμανση στο επόμενο βήμα.

Θα αναγνωρίσετε ότι σχηματίζονται καφέ σύννεφα ελεύθερης βάσης αλκαλοειδών και κατακάθονται στον πυθμένα μετά από λίγα δευτερόλεπτα. Κατά την ανάδευση σχηματίζουν μια μεγάλη σβόλους μπάλα.

ΔΕΥΑ της προσθήκης φουμαρικών αλκαλοειδών σε κορεσμένο διάλυμα Na2CO3. Στο τέλος μπορείτε να δείτε τον καφέ σβώλο της ελεύθερης βάσης που κυλάει κυκλικά μέσα από το γυάλινο φιαλίδιο.
Τώρα τα αλκαλοειδή των σπόρων επανέρχονται στην ελεύθερη μορφή τους και μπορούν να εκχυλιστούν με μη πολικό διαλύτη. Μεταγγίστε το νερό, όλα τα αλκαλοειδή είναι παρόντα στην καφέ κολλώδη μάζα. Μην ανησυχείτε αν το νερό είναι ακόμα ανοιχτόχρωμο, εξακολουθεί να μην περιέχει καθόλου μπουφοτενίνη. Δημιουργήστε ένα διάλυμα 600 mL διαλύματος 1:3 Ethyl Acetate:Naphtha (125:475 mL EA:Na) και ρίξτε 100 mL από αυτό το μείγμα πάνω από την ελεύθερη κηλίδα σας. Ζεστάνετε το μείγμα μέχρι βρασμού ενώ ανακατεύετε. Τώρα η σταγόνα θα σχηματίσει μια στρογγυλή μπάλα ενώ θα αναδεύεται μέσα στο δοχείο σας. Εάν το βήμα της απολίπανσης έγινε πολύ καλά, τότε θα πρέπει να στερεοποιηθεί σε μια σκληρή μπάλα μετά από ~ 1 λεπτό, εάν όχι μπορεί να παραμείνει κολλώδης. Αυτό δεν θα είναι πρόβλημα, αν είναι έτσι, απλά συνεχίστε κανονικά. Αλλά αν στερεοποιηθεί θα πρέπει να σταματήσετε να ανακατεύετε και να το θρυμματίσετε σε λεπτή σκόνη. Θερμαίνετε + ανακατεύετε τη μάζα για 5 λεπτά σε θερμοκρασία βρασμού. Εάν έχετε σκονισμένο υλικό, περιμένετε να κατακαθίσει στον πυθμένα, εάν όχι απλά μεταγγίστε απευθείας σε ένα νέο δοχείο. Επαναλάβετε με φρέσκο μείγμα 100 mL ΕΑ:νάφθα. Με βάση τη διαλυτότητα της μπουφοτενίνης σε αυτό το μείγμα θα χρειαζόσασταν μόνο 300 mL για να διαλύσετε 2 g (υποθέτοντας ένα μέγιστο ποσοστό 2 % σε 100 g σπόρων), αλλά θα χρειαστείτε λίγο περισσότερο για να βγάλετε τα πάντα από το μείγμα αλκαλοειδών. Για το λόγο αυτό συνδυάστε μόνο τα πρώτα 3 τραβήγματα και όλα τα υπόλοιπα συνδυάστε σε ξεχωριστό δοχείο, αυτό θα διασφαλίσει ότι το μεγαλύτερο μέρος της μπουφοτενίνης θα διαλυθεί σε ένα ιδιαίτερα κορεσμένο διάλυμα. Η σκόνη / γλίτσα θα συρρικνωθεί και θα γίνει πιο σκούρα στο πλαίσιο αυτής της διαδικασίας, σταματήστε όταν η σκόνη / γλίτσα δεν χάνει πλέον βάρος. Στο τέλος θα παραμείνει ένα καφέ ή ακόμη και μαύρο στερεό υπόλειμμα.

Διαλυτότητα της μπουφοτενίνης / 5-OH-DMT σε 1:3 EA:Naphtha:
70 °C = 7,6 g/L ή 760 mg/100 mL
20 °C = 3,6 g/L ή 360 mg/100 mL
- 20 °C = 3,5 g/L ή 350 mg/100 mL
Σχόλιο για αυτό το σύστημα διαλυτών:
Η διαλυτότητα είναι συνολικά αρκετά χαμηλή, αλλά είναι η μόνη επιλογή για να διαχωριστεί από τα πιο πολικά αλκαλοειδή. Κατά περίεργο τρόπο, η διαλυτότητα δεν μειώνεται περαιτέρω κατά τη μετάβαση από τη θερμοκρασία περιβάλλοντος στην κατάψυξη. Επομένως, μπορεί κανείς να "καταβυθίσει" απλώς στο ψυγείο, καθώς η κατάψυξη στους -20 °C δεν θα έχει κανένα όφελος.

Τα παλιά εγχειρίδια χρησιμοποιούσαν 1:4 Ακετόνη:Νάφθα. Αυτό λειτουργεί χειρότερα για το διαχωρισμό των αλκαλοειδών και δεν θα παράγει ποτέ ένα στερεό προϊόν. Μην το χρησιμοποιείτε, ο κύριος λόγος για τον οποίο αυτό το εγχειρίδιο είναι τελικά επιτυχημένο είναι η χρήση αυτού του μίγματος διαλυτών. Επίσης, σε περίπτωση που κάτι πάει στραβά το 1:4 Ακετόνη:Νάφθα δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για εκχυλίσεις υγρού-υγρού, ενώ το 1:3 ΕΑ:Νάφθα μπορεί. Μπορείτε ακόμη να δοκιμάσετε να εξαγάγετε ίχνη μπουφοτενίνης από το νερό στο οποίο ρίξατε τα αλκαλοειδή-φουμαρικά, το οποίο αποκεντρίστηκε μετά, για να δείτε αν υπάρχουν και άλλα καλούδια. Εγώ δεν το έλεγξα.

Σημαντικό: Κλείνετε πάντα το δοχείο ενώ βράζετε τα αλκαλοειδή. Η ΕΑ και η νάφθα έχουν διαφορετικά σημεία βρασμού, οπότε δεν θέλετε να διαφύγουν ατμοί, κάτι που θα προκαλούσε απρόβλεπτη αλλαγή της σύνθεσης του διαλύτη και επομένως άγνωστη συμπεριφορά διαλυτότητας.

Θα πρότεινα τώρα αντί αυτού να χρησιμοποιήσετε καθαρό ξυλόλιο για αυτό το βήμα. Είναι ακόμη πιο αποτελεσματικό για το σκοπό αυτό και σε πολλές χώρες πιο προσιτό από το Ethyl Acetate
.

Ξυλένιο
Βρασμός = 48 g/L = 4,8 g σε 100 mL
- 20 °C = 15,3 g/L = 1,53 g σε 100 mL

Το ξυλένιο είναι ο μόνος διαλύτης που δεν είναι μίγμα και σχηματίζει κρυστάλλους. Το μόνο μειονέκτημα.
Η διαλυτότητα στους - 20 °C εξακολουθεί να είναι υψηλή, οπότε θα χάσετε λίγο ή θα πρέπει να εξατμίσετε μετά την απομάκρυνση. Επίσης, η εξάτμιση διαρκεί πολύ. Εάν χρησιμοποιείτε θερμότητα, τότε οπωσδήποτε να παρακολουθείτε το μείγμα σας συνεχώς, καθώς η μπουφοτενίνη μπορεί να εξατμιστεί εάν όλο το ξυλόλιο έχει τελειώσει και δεν σταματήσετε.

Εικόνα της κολλώδους κηλίδας της φρεβάσης μετά την μεταγγίση του νερού (αριστερά) και μετά τη σύνθλιψη της στερεοποιημένης κηλίδας της φρεβάσης σε λεπτή σκόνη (δεξιά). Μην ανησυχείτε αν δεν στερεοποιηθεί, τότε το στάδιο της απολίπανσης μπορεί να μην ήταν 100% αποτελεσματικό. Συνεχίστε κανονικά.
ORifcNvj6q
Κλείστε και τα 3 δοχεία με ένα πλαστικό φύλλο (ή ό,τι άλλο θέλετε) και τοποθετήστε τα στο ψυγείο. Φαίνεται ότι οι θερμοκρασίες της κατάψυξης (-20 °C) δεν μειώνουν περαιτέρω τη διαλυτότητα της μπουφοτενίνης, αρκετά περίεργο. Ως εκ τούτου, μπορείτε απλά να το αφήσετε στο ψυγείο. Μετά από ~ 5 ώρες θα δείτε κίτρινα έως λευκά είτε άμορφα είτε ακόμη και κρυσταλλικά στερεά στον πυθμένα. Τώρα μεταγγίστε το διαλύτη και αφήστε τον σε μια απλή μεγάλη επιφάνεια για εξάτμιση, η οποία θα δώσει λίγη περισσότερη μπουφοτενίνη, η οποία μπορεί να έχει λίγο χαμηλότερη καθαρότητα. Μπορείτε να επαναδιαλύσετε αυτό το δεύτερο κλάσμα σε περισσότερο οξικό αιθυλεστέρα:νάφθα 1:3 και να κάνετε επίσης μια καταβύθιση ψυγείου σε αυτά.

Συνδυασμένο υλικό που συλλέχθηκε = 1,13 g ελεύθερης βάσης μπουφοτενίνη (απόδοση 1,13 %)

[μεταγενέστερη εκχύλιση: 2,6 g από 75 g σπόρων = απόδοση 3,4 %!].

Συγχαρητήρια: Βρήκατε στερεή καθαρή ελεύθερη βάση μπουφοτενίνης
!

Εικόνα της κρυσταλλικής ελεύθερης βάσης Bufotenine, που προέρχεται άμεσα από τη δεύτερη εξαγωγή αυτής της μεθόδου.
FZhkxa3ueM


Εικόνα της άμορφης ελεύθερης βάσης Bufotenine, που προέρχεται άμεσα από την πρώτη εξαγωγή αυτού του εγχειριδίου.
P0awALyf9F
Εναλλακτική εργασία
Αντί να εξατμίσετε το υπόλοιπο 1:3 EA:Naphtha θα μπορούσατε επίσης να προσθέσετε FASA και να ρίξετε φουμαρική βουφοτενίνη ως απόλυτα λευκούς κρυστάλλους (επόμενη εικόνα, αριστερά). Αυτά δεν μπορούν να εξατμιστούν, αλλά μπορείτε να τα χρησιμοποιήσετε για κατανάλωση από το στόμα. Όσον αφορά τη ρινική χορήγηση αναφέρθηκε ότι τα φουμαρικά άλατα είναι πολύ λιγότερο δραστικά, ίσως λόγω της υψηλής πολικότητας η βιοδιαθεσιμότητα μειώνεται έντονα.


Επίσης, μπορείτε να ανακρυσταλλώσετε την άμορφη μπουφοτενίνη. Για το σκοπό αυτό θα πρέπει να χρησιμοποιήσετε ξυλένιο και όχι οξικό αιθυλεστέρα όπως αναφέρεται στη βιβλιογραφία. Η χρήση του τελευταίου θα μετατρέψει τη μπουφοτενίνη σε καφέ (επόμενη εικόνα, δεξιά). Επομένως, για την ανακρυστάλλωση τηρήστε την εικόνα στο μέρος Ανακρυστάλλωση.

Εικόνα της φουμαρικής βουφοτενίνης που παράγεται από το υπόλοιπο μίγμα διαλυτών 1:3 EA:Naphtha (αριστερά) και της ανακρυσταλλωμένης βουφοτενίνης (δεξιά) που προέρχεται από την καφέ άμορφη βουφοτενίνη. Μπορείτε σαφώς να δείτε μια σκουρόχρωση και αυτοί οι κρύσταλλοι γίνονται σκούροι, η μη ανακρυσταλλωμένη όχι. Η χρήση ξυλενίου για το re-x δεν προκαλεί κανένα χρωματισμό.
PW6wj2XibQ

Αναλυτικά δεδομένα για την επαλήθευση της καθαρότητας της ακατέργαστης μπουφοτενίνης

Εικόνα του χρωματογραφήματος GC της άμορφης μπουφοτενίνης που προέρχεται από το παρόν εγχειρίδιο.
K6LtpOVU1o
Όταν ρίχνουμε μια ματιά στο GC-χρωματογράφημα υπάρχει πρακτικά μόνο 1 κορυφή και πάλι. Εκτός από αυτή υπάρχει μόνο 1 άλλη κορυφή. Πιθανώς είναι αυτή που προκαλεί τον μαυρισμένο χρωματισμό και μεταφέρεται στο τελικό προϊόν, καθώς εξακολουθεί να έχει πολύ χαμηλή διαλυτότητα ακόμη και σε 1:3 ΕΑ:Νάφθα, οπότε δεν μπορεί να αποφευχθεί από αυτό το εγχειρίδιο. Παρόλα αυτά, το ολοκλήρωμα GC είναι εξαιρετικά υψηλό στο 97,85 %, οπότε δεν υπάρχει λόγος ανησυχίας.

Κοιτάζοντας αυτά τα δεδομένα φαίνεται ότι ακόμη και η ακατέργαστη μπουφοτενίνη που προέρχεται από αυτό το εγχειρίδιο χωρίς καμία πρόσθετη επεξεργασία / ανακρυστάλλωση είναι ήδη πρακτικά αρκετά καθαρή για άμεση χρήση με καθαρότητα 96 % +
.

Ανακρυστάλλωση της μπουφοτενίνης

Ο καλύτερος διαλύτης για τον σχηματισμό κρυσταλλικής μπουφοτενίνης είναι το ξυλόλιο. Στην πραγματικότητα θα ήταν πάρα πολύ μη πολικός για να διαλύσει ποτέ την Μπουφοτενίνη. Αλλά ο λόγος είναι ο εξής:
Καθώς μπορείτε να θερμάνετε το ξυλόλιο πάνω από το σημείο τήξης της μπουφοτενίνης, η τελευταία γίνεται ξαφνικά διαλυτή ενώ υγροποιείται, ενώ οι πιο πολικές 2 % σκοτεινές προσμίξεις θα παραμείνουν αδιάλυτες. Με αυτόν τον τρόπο μπορείτε να δημιουργήσετε 100 % καθαρή Μπουφοτενίνη από 98 % καθαρή Μπουφοτενίνη που ανακτάται από το προηγούμενο μείγμα. Βλέπε την ακόλουθη εικόνα:


1 = Σπάστε τα ακατέργαστα κομμάτια μπουφοτενίνης (αν είναι ακόμη και στερεά).
2 = Θερμαίνετε σε ξυλόλιο > 140 °C μέχρι να απομείνει μόνο καφέ σκόνη (δείτε τον πίνακα διαλυτότητας πόσο πρέπει να χρησιμοποιήσετε)
3 = μεταφέρετε το ξυλόλιο, το οποίο περιέχει ψυχοδραστική ουσία, σε νέο βάζο και αφήστε το να παραμείνει μέχρι η ψυχοδραστική ουσία να γίνει διαυγής
4 = ξηρή κρυσταλλική μπουφοτενίνη - πολύ πιο γρήγορα αν την πλύνετε με νάφθα χαμηλού βρασμού.

KCDVcQYXnL

Πίνακας διαλυτότητας μπουφοτενίνης
1:3 Οξικός αιθυλεστέρας:νάφθα (C6-C7)

Βρασμός = 7,6 g/L = 760 mg σε 100 mL
20 °C = 3,6 g/1 L = 360 mg σε 100 mL
- 20 °C = 3,5 g/1 L = 350 mg σε 100 mL

Διαλύει επιλεκτικά μόνο την μπουφοτενίνη, όχι τα πιο πολικά αλκαλοειδή. Αφυδατώστε πρώτα με νάφθα.

Ξυλένιο
Βρασμός = 48 g/L = 4,8 g σε 100 mL
- 20 °C = 15,3 g/L = 1,53 g σε 100 mL

Το ξυλόλιο είναι ο μόνος διαλύτης που δεν είναι μίγμα και σχηματίζει κρυστάλλους. Το μόνο μειονέκτημα.
Η διαλυτότητα στους - 20 °C εξακολουθεί να είναι υψηλή, οπότε θα χάσετε λίγο ή θα πρέπει να εξατμίσετε μετά την αποκέντρωση. Επίσης, η εξάτμιση διαρκεί πολύ. Εάν χρησιμοποιείτε θερμότητα, τότε οπωσδήποτε να παρακολουθείτε το μείγμα σας συνεχώς, καθώς η μπουφοτενίνη μπορεί να εξατμιστεί εάν όλο το ξυλένιο έχει τελειώσει και δεν σταματήσετε.

Ethyl Acetate

Βρασμός = 280 g/1 L = 28 g σε 100 mL
20 °C = 72 g/1 L = 7,2 g σε 100 mL
- 20 °C = 50 g/1 L = 5 g σε 100 mL

Για ανακρυστάλλωση (προαιρετικά, δεν συνιστάται).
Αν και αναφέρεται στη βιβλιογραφία για ανακρυστάλλωση, πρόκειται για κακό διαλύτη. Θα πιάσει επίσης τις πιο πολικές προσμίξεις και δεν θα βελτιώσει την καθαρότητα και επίσης η συνολική διαλυτότητα είναι πολύ υψηλή. Αυτό σημαίνει ότι ακόμη και αν χρησιμοποιήσετε τις ελάχιστες συνολικές ποσότητες οξικού αιθυλεστέρα, θα εξακολουθήσετε να χάνετε πολλή μπουφοτενίνη ακόμη και μετά την ψύξη στους -20 °C. Στη συνέχεια, η προσθήκη νάφθας δεν φαίνεται να βελτιώνει τα πράγματα. Χρησιμοποιήστε καλύτερα ξυλόλιο.

D-λιμονένιο
Βρασμός = 42 g/L
- 20 °C = 9 g/L

Παρόλο που μπορεί να φαίνεται ως καλός διαλύτης εκχύλισης / re-x, η μπουφοτενίνη γίνεται καφέ από τους 170 °C και μετά. Έτσι, ό,τι δεν διαλύεται αρκετά γρήγορα θα κολλήσει στο γυαλί ως καφέ στερεό. Αυτό το υπόλοιπο φαίνεται ότι δεν διαλύεται πλέον στο οξικό οξύ, υποδεικνύοντας ότι ο καστανός χρωματισμός προέρχεται από αντίδραση αποσύνθεσης. Ίσως καταστρέφεται στη θερμοκρασία βρασμού του D-λιμονένιου, οπότε καλύτερα να μην το χρησιμοποιήσετε.

1:4 Ακετόνη:Νάφθα
Αυτό το σύστημα διαλυτών χρησιμοποιείται σε όλα τα παλιά εγχειρίδια. Διαλύουν τα πάντα σε ακετόνη και ρίχνουν τις μολύνσεις με διαδοχική προσθήκη νάφθας. ΜΗΝ το χρησιμοποιείτε για 2 λόγους: Α) Το μείγμα αλκαλοειδών δεν πρέπει ποτέ να διαλύεται πλήρως σε έναν πολικό διαλύτη και να κατακρημνίζεται κατά το ήμισυ στη συνέχεια με έναν λιγότερο πολικό διαλύτη. Δεν θα δημιουργηθεί η ίδια καθαρότητα όπως κατά την εκχύλιση από μια ξηρή μάζα με ένα μεσαίο πολικό μείγμα διαλυτών (όπως 1:3 EA:Naphtha). Β) Το μείγμα διαλυτών 1:4 Ακετόνη:Νάφθα δεν θα προκαλέσει καταβύθιση με ψύξη και πρέπει να το εξατμίσετε. Με αυτόν τον τρόπο δεν θα πάρετε ποτέ κρυσταλλικό προϊόν, αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο όλα τα προηγούμενα εγχειρίδια παρήγαγαν λάδι. Επίσης πιάνει περισσότερες προσμίξεις και δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για υγρή-υγρή-εκχύλιση σε περίπτωση που κάτι πάει στραβά, ενώ το 1:3 ΕΑ:Νάφθα μπορεί. Το εγχειρίδιο είναι απλώς τελικά επιτυχημένο με βάση το μίγμα 1:3 EA:Naphtha, οπότε θα πρέπει οπωσδήποτε να αφιερώσετε χρόνο στην αναζήτηση οξικού αιθυλεστέρα.
Freebase Bufotenine Διαλυτότητα
Ακετόνη @ 20 C: διαλυτό (5 g/100 ml)
Χλωροφόρμιο @ 20 °C: διαλυτό
Διχλωρομεθάνιο @ 20 °C: διαλυτό
Διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) @ 20 °C: διαλυτό (6 g/100 ml)
D-λιμονένιο (πορτοκαλέλαιο) @ 20 °C: αδιάλυτο
D-λιμονένιο (πορτοκαλέλαιο) @ 176 °C: διαλυτό (περισσότερο από 1.7 g/100 ml)
Αιθανόλη @ 20 °C: διαλυτή
Αιθέρας @ 20 °C: διαλυτή
Οξικός αιθυλεστέρας @ 20 °C: διαλυτή
Επτάνιο @ 20 °C: αδιάλυτο
Επτάνιο με 40% MEK @ 20 °C: διαλυτή (0.53 g/100 mL)
Επτάνιο με 50% MEK @ 20 °C: διαλυτό (1,22 g/100 mL)
IPA @ 20 °C: διαλυτό
MEK @ 20 °C: διαλυτό
Μεθανόλη @ 20 °C: διαλυτό
Νάφθα @ 20 °C: αδιάλυτο
Νερό @ 20 C: σχεδόν αδιάλυτο σε καθαρό νερό (χωρίς προσθήκη οξέων ή αλκαλίων)
Ξυλένιο @ 20 C: σχεδόν αδιάλυτο (λιγότερο από 0.03 g/100 mL)
Ξυλένιο @ 144 C: διαλυτό (1,5 g/100 mL)

Γενικά προβλήματα κατά την αντιμετώπιση της μπουφοτενίνης

Φαίνεται ότι η ΟΗ-ομάδα αναγκάζει τη μπουφοτενίνη να ενσωματώνει ορισμένα ακατάλληλα χαρακτηριστικά. Κατά την εξάτμιση του διαλύτη της θα συντρίβεται πάντα ως έλαιο. Μόνο το 1:3 EA:Naphtha φαίνεται να τη διαλύει και στη συνέχεια να τη ρίχνει με άμορφη ή και κρυσταλλική μορφολογία κατά την ψύξη. Δυστυχώς η διαλυτότητα δεν μειώνεται περαιτέρω από τη θερμοκρασία ψυγείου στη θερμοκρασία κατάψυξης. Χρησιμοποιώντας ασετόν ή οποιονδήποτε άλλο διαλύτη και εξατμίζοντάς το θα αφήσει απλώς ένα λεπτό σκούρο στρώμα, πολύ άβολο στο χειρισμό.

Επίσης όταν το θερμαίνουμε γίνεται μαύρο σκονισμένο και αρχίζει να δίνει αναθυμιάσεις από τους 150 °C και μετά. Στη συνέχεια διαλύεται πολύ χειρότερα στην ακετόνη, γεγονός που υποδηλώνει υποβάθμιση κατά τη θέρμανση.

Κατά την ανακρυστάλλωση της μπουφοτενίνης σε καθαρό οξικό αιθυλεστέρα, όπως αναφέρεται στη βιβλιογραφία, πρέπει να χρησιμοποιηθεί εξαιρετικά υψηλή συγκέντρωση, διαφορετικά δεν θα κατακρημνιστεί. Από την άλλη πλευρά, το σύστημα διαλυτών 1:3 ΕΑ:Νάφθα παρουσιάζει συνολικά πολύ χαμηλή διαλυτότητα και όχι τεράστια μείωση κατά την ψύξη. Λειτουργεί άριστα για την επιλεκτική διάλυση της μπουφοτενίνης, αλλά ίσως στο εγγύς μέλλον εκπονηθεί ένα διαφορετικό μείγμα, το οποίο μπορεί να διαλύσει την μπουφοτενίνη με τον ίδιο τρόπο που αντιμετωπίζεται η νάφθα όταν χρησιμοποιείται με DMT
.

Γενική συμβουλή: πώς να μετατρέψετε μια κολλώδη γλίτσα σε ξηρά στερεά

Συχνά, όταν στο τέλος οποιασδήποτε εκχύλισης (όχι μόνο αυτής, αλλά γενικά) συλλέγεται μια γλίτσα, μπορεί να οφείλεται σε ίχνη διαλύτη που εξακολουθούν να είναι παγιδευμένα μέσα στην ελεύθερη βάση σας. Παρόλο που οι οργανικοί διαλύτες συχνά εξατμίζονται πολύ γρήγορα ακόμα και σε θερμοκρασία περιβάλλοντος, μπορεί να "κολλήσουν" μέσα σε αυτό το λάδι και να συγκρατηθούν ώστε να μην εξατμιστούν πλήρως ακόμα και μετά από μέρες.

Για να το απομακρύνετε καλύψτε την ελαιώδη σας μπουφοτενίνη/ό,τι άλλο με έναν διαλύτη χαμηλού βρασμού, που δεν διαλύει την ουσία σε καμία θερμοκρασία. Αυτό μπορεί να είναι για παράδειγμα η νάφθα πολύ χαμηλού βρασμού (40 - 60 °C) στην περίπτωση της Bufotenine. Τώρα βράστε το υπό έντονη ανάδευση. Με τον τρόπο αυτό κατανέμεται ο προηγούμενος παγιδευμένος διαλύτης μεταξύ της ελεύθερης βάσης και του νέου διαλύτη και επομένως μειώνεται κατά πολύ η ποσότητα στο λάδι ελεύθερης βάσης σας. Στη συνέχεια, απλώς μεταγγίστε το και αφήστε τον διαλύτη χαμηλού βρασμού να εξατμιστεί. Αυτό μπορεί να μετατρέψει τα κολλώδη γκως σε στερεό. Εάν πρόκειται για γλίτσα που οφείλεται σε ακαθαρσίες, τότε αυτό μπορεί να μην βοηθήσει. Αλλά προχωρώντας σε όλα τα βήματα όπως σε αυτό το εγχειρίδιο θα πρέπει σίγουρα να δώσετε μπουφοτενίνη με υψηλή καθαρότητα που θα στερεοποιηθεί εύκολα από μόνη της.

Γενική συμβουλή: Εξαγωγή της λιγότερο πολικής μπουφοτενίνης από τα πιο πολικά αλκαλοειδή

Και στα 2 μεγάλα αυτοκόλλητα νήματα σχετικά με τη μπουφοτενίνη αναφέρεται η πλήρης διάλυση ενός ακατέργαστου εκχυλίσματος σε ακετόνη (με όλη τη μπουφοτενίνη και όλες τις πιο πολικές προσμίξεις). Στη συνέχεια θα πρέπει να προσθέσετε μια ορισμένη ποσότητα νάφθας για να κατακρημνιστούν και πάλι αυτές οι ακαθαρσίες, διατηρώντας παράλληλα τη Μπουφοτενίνη σε διάλυμα.

Αυτό στην πραγματικότητα δεν συνιστάται, καθώς ενώ θεωρητικά οι πιο πολικές ακαθαρσίες δεν διαλύονται σε ένα μείγμα διαλυτών μειωμένης πολικότητας (όπως 1:4 Ακετόνη:Νάφθα) δεν θα διαλυθούν πλήρως όταν προστεθεί η νάφθα στη συνέχεια και επομένως η Μπουφοτενίνη δεν θα γίνει ποτέ καθαρή. Συνιστάται έντονα να εκχυλίζετε απευθείας με το μείγμα διαλύτη μειωμένης πολικότητας σε μια ξηρή ουσία, διαλύοντας επιλεκτικά τη μπουφοτενίνη. Επίσης, σε περίπτωση που έχετε προβλήματα και πρέπει να εκχυλίσετε από ένα υδατικό στρώμα, αυτό δεν θα είναι δυνατό με 1:4 Ακετόνη:Νάφθα, καθώς η ακετόνη είναι μερικώς διαλυτή στο νερό. Με 1:3 ΕΑ:νάφθα μπορείτε να το κάνετε
.
 
Last edited:

cokemuffin

Don't buy from me
Resident
Language
🇺🇸
Joined
Sep 11, 2022
Messages
72
Reaction score
29
Points
18
μπορείτε να μεθυλιώσετε την υδροξυ-ομάδα για να λάβετε 5-MeO-DMT ή να την αναγάγετε για να λάβετε DMT;
 

HerrHaber

Don't buy from me
Resident
Language
🇬🇧
Joined
Jan 15, 2023
Messages
562
Reaction score
301
Points
63
Reducing it would be a waste, and the substrate may be not only methylated but other alkoxides with larger number of carbon atoms may be explored to say the least. Some method for specific 4-halogenation in the vicinity of the phenol group may also open interesting chemistry but not the 6-halogen analog most likely.
 
Top