Βρήκα μια τέτοια πηγή, αλλά δεν είμαι σίγουρος αν είναι ακριβής και δεν έχω τις απαραίτητες μετρήσεις.
Η πρεγκαμπαλίνη, επίσης γνωστή ως β-ισοβουτυλο-γ-αμινοβουτυρικό οξύ ή Lyrica, είναι ένα φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της επιληψίας, του νευροπαθητικού πόνου, των αγχωδών διαταραχών και της ινομυαλγίας.
Η σύνθεση της πρεγκαμπαλίνης περιλαμβάνει διάφορα στάδια ξεκινώντας από την 4-μεθυλο-2-πεντανόνη. Ακολουθεί μια σύντομη επισκόπηση της διαδικασίας σύνθεσης:
Μετατροπή της 4-μεθυλ-2-πεντανόνης σε 4-μεθυλ-βαλεροφαινόνη: Σε αυτό το βήμα, η 4-μεθυλ-2-πεντανόνη υποβάλλεται σε επεξεργασία με βρωμιούχο αιθυλμαγνήσιο για να προκύψει 4-μεθυλ-βαλεροφαινόνη.
Σχηματισμός ενναμίνης: Η 4-μεθυλοβαλεροφαινόνη αντιδρά με κυκλοεξανόνη παρουσία βάσης προς σχηματισμό ενδιάμεσης ενναμίνης.
Αλκυλίωση: Το ενδιάµεσο της ενναµίνης αλκυλιώνεται µε βρωµοοξικό οξύ παρουσία βάσης για να σχηµατιστεί το βασικό ενδιάµεσο, 3-(2-βρωµοακετυλο)-4-µεθυλοβαλεροφαινόνη.
Κυκλοποίηση: Το βασικό ενδιάμεσο προϊόν κυκλοποιείται με αμμωνία για να σχηματιστεί 3-(αμινομεθυλ)-5-μεθυλ-εξανικό οξύ, το οποίο στη συνέχεια μετατρέπεται σε πρεγκαμπαλίνη με επόμενα στάδια που περιλαμβάνουν προστασία και αποπροστασία των αμινομάδων.
Η πλήρης αντίδραση σύνθεσης μπορεί να αναπαρασταθεί ως εξής: