αρχική σύνθεση (κάντε κλικ για παραπομπές, επιπλέον άρθρα και ακόμη και πληροφορίες επικοινωνίας, αν και οι επαφές είναι μάλλον ξεπερασμένες) που γράφτηκε από τους dm_telvis και fiaof93
Thiomuscimol:
Αγωνιστής του υποδοχέα GABA-A
5-(αμινομεθυλ)-3-(2H)-ισοθειαζολόνη
Mol. Wt. 130.10; C4H13N3O2S; [62020-54-6]; Λευκό στερεό; mp 140°C
Διαλυτό στο νερό, ελαφρώς διαλυτό στην αιθανόλη. Τα διαλύματα μπορούν να αποθηκευτούν
σφραγισμένα για αρκετές ημέρες στους 4°C.
O
\\
C---C
| \\
| C-CH2-NH2
| /
HN---S
Br. J. Pharmacol., 87, 677 (1986)- Eur. J. Med. Chem., 20, 447 (1985),
J. Neurochem., 32, 1717 (1979).
Research Biochemicals International (RBI), 1998
Τιμολόγηση: 5mg $64, 25mg $208.
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
Χθες κατά τη διάρκεια της εξέτασής μου είχα επιτέλους χρόνο να διαβάσω τις εργασίες περισσότερο
διεξοδικά, και να εξετάσω μια σύνθεση της ένωσης της αλυσίδας. Συμφωνώ με
ότι αυτό είναι το δύσκολο σημείο. Θα έμπαινα στον πειρασμό να δοκιμάσω μια γρήγορη και
εύκολη σύνθεση για να δω αν δουλεύει, δηλαδή να ξεκινήσω με μηλονιτρίλιο
(NC-CH2-CN) προσθέστε H2S (πιθανώς H2S/πυριδίνη θα ήταν μια χαρά, και χρησιμοποιήστε δύο mol
H2S), τότε λαμβάνετε
HN NH
\\ //
C--CH2--C
/ \
HS SH
η οποία θα πρέπει να αντιδράσει με ένα μόριο υπερσουλφικού άλατος για να δώσει διθειαμουσκιμόλη:
HS
\
C---CH
// \\
N C--NH2
\ /
S
Συγγνώμη, δεν εννοούσα τη διθυαμουσκιμόλη, εννοούσα την πρόδρομη αμίνη αυτής.
Η παραγωγή αυτής της ένωσης θα ήταν πολύ εύκολη και οι αντιδράσεις αρκετά πιθανές.
να λειτουργήσουν. Θα μπορούσατε στη συνέχεια να προσπαθήσετε να υδρολύσετε την ένωση με ΟΗ-, και να ελπίζετε ότι
ότι η SH θα υδρολυθεί και ότι η NH2 θα παραμείνει ανέπαφη. Οι 3- και 5-
θέσεις είναι ευάλωτες σε πυρηνόφιλη επίθεση (σε αντίθεση με πολλά αρωματικά),
λόγω του αζώτου. Αυτή η υδρόλυση θα ήταν λίγο πιο ριψοκίνδυνη,
αν και θα έλεγα ότι οι πιθανότητες είναι υπέρ του να πετύχει (τουλάχιστον αν μπορείτε να
τις κατάλληλες συνθήκες).
Εάν αυτό αποτύχει, ίσως να θέλετε να πάρετε μηλονιτρίλιο και στη συνέχεια να σχηματίσετε ένα
ιμιδικό χρησιμοποιώντας PhCH2O-, για να δώσετε ένα βενζυλικό μονοϊμιδικό, και στη συνέχεια να κάνετε το py/H2S
με το άλλο νιτρίλιο. Το θέμα είναι ότι αυτό γίνεται δύσκολο γιατί
πρέπει να παράγετε εκλεκτικά το μονοϊμιδικό και δεν υπάρχει διαφορά στην
αντιδραστικότητας μεταξύ των δύο κυανομάδων στο μηλονιτρίλιο. Επίσης, δεν ξέρω
αν ένα ιμιδικό θα αντιδρούσε με py/H2S, περιπλέκοντας ακόμα περισσότερο το θέμα
περαιτέρω. Θα μπορούσατε να λύσετε το πρώτο πρόβλημα κάνοντας το βενζυλικό ιμιδικό άλας
από το αντίστοιχο μονοαμίδιο, το 2-κυανοακεταμίδιο (το οποίο βλέπω ότι είναι φθηνά
διαθέσιμο). Ωστόσο, αν το δεύτερο πρόβλημα είναι πραγματικό, τότε θα πρέπει ακόμα να
να το αντιμετωπίσετε. Εάν ο ιμιδικός εστέρας επιβιώσει, τότε έχετε την ακόλουθη διαδρομή προς
την αμίνη σας:
NH2-CO-CH2-CN + PhCH2OTf ===> PhCH2O-C(=NH)-CH2-CN ===>
HN NH
\\ //
C--CH2--C
/ \
Ph-CH2-O SH
και αυτό θα πρέπει να ανακυκλωθεί για να δώσει την επιθυμητή ισοθειαζόλη με το persulfate.
Μετά το Sandmeyer rxn κ.λπ., θα πρέπει να καταλήξετε με την κυανική ένωση, και
αν επιλέξετε καλά τον αναγωγικό παράγοντα, μπορείτε πιθανόν να αναγάγετε και την
βενζύλιο για να παραμείνει το ΟΗ και να αναχθεί το -CN σε CH2NH2 σε ένα βήμα.
Έχετε απόλυτο δίκιο για τη σταθερότητα του συστήματος ισοθειαζόλης.
Μόλις το σκέφτηκα λίγο περισσότερο, συνειδητοποίησα ότι το μοναχικό ζεύγος στο δακτύλιο
Ν είναι δεμένο σε γωνία 90 μοιρών με το σύστημα πι του δακτυλίου (όπως είναι στο
πυριδίνη). Αυτό το λυγίζει από τη σύγκρουση με το θείο
το οποίο χρησιμοποιείται για την παροχή 4 από τα 6 ηλεκτρόνια pi για την αρωματικότητα,
και το οποίο είναι σαφώς κάθετο (εάν ο δακτύλιος ορίζεται ως οριζόντιος). Το
Το δεύτερο μοναχικό ζεύγος S είναι επίσης στραμμένο μακριά από τον δακτύλιο. Έτσι, ενώ ένα σύστημα
R-CH=N-S-R θα ήταν πολύ ασταθές για να υπάρξει (θα υπέθετα) σε ένα ανοικτό
αλυσίδα, όταν βρίσκεται σε αυτόν τον δακτύλιο είναι στην πραγματικότητα πολύ σταθερό. Δεδομένου ότι το ίδιο
επιχειρήματα ισχύουν και για την ίδια τη μοσκιμόλη, μπορώ να καταλάβω γιατί έχει ασυνήθιστο
σταθερότητα για μια ένωση Ν-Ο.
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
[...] καθώς και ένα ζευγάρι [εργασιών] που αναφέρθηκε στο J. Chem. Soc,
3061 (1959), τα οποία φαίνονται σχετικά. Θα πρέπει να γνωρίζετε ότι υπάρχει
πιθανώς ένας πολύ απλούστερος τρόπος παρασκευής της ένωσης-στόχου σας, αλλά είναι
ότι το είδος της χημείας εκείνης της εποχής είναι αρκετά αξιόπιστο.
και εύκολη στην εκτέλεση, ακόμη και αν είναι πολλή δουλειά. Σκεφτόμουν κατά μήκος του
με τη λογική του:
O CH3O
// \
CN--CH2--C ==Me2SO4 ή Me3BF4O==> C--CH2--CN ==H2S/Pyridine==>
\ //
NH2 HN
CH3O SH CH3O
\ / \
C--CH2--C ==K2S2O8==> C---CH
// \\ // \\
HN NH NH N C--NH2
\ /
S
OR:
(Απλούστερο, αλλά μπορεί να μην δουλέψει - αξίζει σίγουρα μια δοκιμή)
CN-CH2-CONH2 ==H2S/Pyridine==> H2N-CO-CH2-CS-NH2 ==K2S2O8==>
HO
\
C---CH
// \\
N C-NH2
\ /
S
Υπάρχει μεγάλη πιθανότητα να δουλέψει και θα γλιτώναμε την προσπάθεια να πάμε από R-OCH3 σε
R-OH αργότερα. Ωστόσο, μπορεί να χαλάσει το στάδιο της διαζωτοποίησης.
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
Πρόσφατα συνέθεσα ένα ομόλογο της μουσκιμόλης με θείο για οξυγόνο (θειο).
Ακολουθεί ένα περίγραμμα της αντίδρασης. Δεν περιλαμβάνω τη στοιχειομετρία.
Οι γνώστες μπορούν να το υπολογίσουν μόνοι τους. Επίσης, υποθέτω ότι δεν υπάρχει
ευθύνη για τη δοκιμή αυτής της νέας ένωσης από οποιονδήποτε, η οποία μπορεί να είναι τοξική,
και της οποίας το δοσολογικό επίπεδο είναι άγνωστο. Είναι πολύ πιθανό, ωστόσο, ότι πρόκειται για
μια νέα ψυχεδελική ουσία υψηλής ισχύος και ισχυρής επίδρασης, καθώς η απλή θειο
υποκαταστάσεις ήταν εξαιρετικά επιτυχείς, όπως ο Shulgin και η φαινεθυλαμίνη
ομόλογα. Χρησιμοποιώ κυριολεκτικά την ονοματολογία της IUPAC εδώ, και δεν είναι εντελώς
συμβατή με τη χωριστή ετεροκυκλική ονοματολογία - αλλά δίνει περισσότερα
λεπτομέρεια για τον απλό άνθρωπο. Εδώ είναι οι δομές.
Ξεκινήστε με ή φτιάξτε την αλυσίδα 3-αμινο-1-ιμινο-1-προπανόλη (ταυτομερές της
3-αμινο-προπιοναμιδίου).
HO
\
C-CH2-CH2-NH2
//
HN
Φουσκώστε το με H2S για κάποιο χρονικό διάστημα με καταλύτη πυριδίνη (πυριδίνη και
είναι ίσως το πιο δύσοσμο μίγμα σε όλη τη χημεία, οπότε χρησιμοποιήστε
μια κουκούλα). Έτσι παράγεται 1-ιμινο-3-θειοαμιδο-1-προπανόλη.
HO NH2
\ /
C--CH2--CH
// \
HN SH
Αντιδράστε με περσουλφικό αμμώνιο/NaOH για την κυκλοποίηση προς
HO HO
\ \
C---CH C---CH2
// \\ // \
N C-NH2 <----> N C=NH
\ / \ /
S S
(Δύο ισομερείς δομές συντονισμού)
5-αμινο-2-άζα-3-υδροξυ-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο, ή "5-αμινο-ισοθειαζόλη"
Αντιδρά με βρωμιούχο χαλκό προς 2-αζα-5-βρωμο-3-υδροξυ-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο.
Αντιδράστε με κυανιούχο κυάνιο του χαλκού προς 2-αζα-5-κυανο-3-υδροξυ-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο.
Αντιδράστε με HCl σε χλωριούχο άλας για να δώσετε το τελικό προϊόν.
HO
\
C---CH
// \\
N C-CH2-NH2
\ /
S
2-αζα-3-υδροξυ-5-μεθυλαμινο-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο (το οποίο θα μπορούσε επίσης να είναι
ονομάζεται "5-αμινομεθυλο-ισοθειαζόλη" ή "θειομουσκιμόλη"). Είναι ταυτομερές του
της δομής 5-(αμινομεθυλ)-3-(2Η)-ισοθειαζολόνης, που φαίνεται στην κορυφή αυτού του
αρχείου.
Αυτό είναι μόνο το περίγραμμα. Λεπτομέρειες μπορούν να βρεθούν στο δημοσιευμένο περιοδικό
άρθρα σε επιστημονικά περιοδικά. Εάν κάποιος που έχει τα προσόντα ενδιαφέρεται, θα στείλω μια βιβλιογραφία και
περισσότερες λεπτομέρειες. Και πάλι, δεν αναλαμβάνω καμία ευθύνη για την κακή χρήση των
αυτής της άγνωστης, μη δοκιμασμένης ένωσης. Προς το παρόν είναι νόμιμη η παρασκευή και η κατοχή της,
αλλά επίσης δεν αναλαμβάνω καμία νομική ευθύνη για την κακή χρήση του.
10/31/97
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
15/6/98 Ενημέρωση:
με ευδιάκριτο ψυχεδελικό κατώφλι.
αποτελέσματα. Αυτό είναι λογικό, καθώς οι μελέτες σε ζώα του δίνουν μια συγγένεια σύνδεσης με το GABA-A
μια τάξη μεγέθους μεγαλύτερη από εκείνη της μουσκιμόλης.
[σημείωση του fidelis: αν κάποιος έχει φωτογραφίες των αντιδράσεων/χημικών στην τέχνη ascii, pls post! είναι δύσκολο να διαβαστεί γιατί ο επεξεργαστής κειμένου αγνοεί τα επιπλέον κενά :c αλλά αν θέλετε να δείτε καλύτερα τις αντιδράσεις/χημικές ουσίες, απλά κάντε κλικ στον σύνδεσμο στην αρχή].
Thiomuscimol:
Αγωνιστής του υποδοχέα GABA-A
5-(αμινομεθυλ)-3-(2H)-ισοθειαζολόνη
Mol. Wt. 130.10; C4H13N3O2S; [62020-54-6]; Λευκό στερεό; mp 140°C
Διαλυτό στο νερό, ελαφρώς διαλυτό στην αιθανόλη. Τα διαλύματα μπορούν να αποθηκευτούν
σφραγισμένα για αρκετές ημέρες στους 4°C.
O
\\
C---C
| \\
| C-CH2-NH2
| /
HN---S
Br. J. Pharmacol., 87, 677 (1986)- Eur. J. Med. Chem., 20, 447 (1985),
J. Neurochem., 32, 1717 (1979).
Research Biochemicals International (RBI), 1998
Τιμολόγηση: 5mg $64, 25mg $208.
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
Χθες κατά τη διάρκεια της εξέτασής μου είχα επιτέλους χρόνο να διαβάσω τις εργασίες περισσότερο
διεξοδικά, και να εξετάσω μια σύνθεση της ένωσης της αλυσίδας. Συμφωνώ με
ότι αυτό είναι το δύσκολο σημείο. Θα έμπαινα στον πειρασμό να δοκιμάσω μια γρήγορη και
εύκολη σύνθεση για να δω αν δουλεύει, δηλαδή να ξεκινήσω με μηλονιτρίλιο
(NC-CH2-CN) προσθέστε H2S (πιθανώς H2S/πυριδίνη θα ήταν μια χαρά, και χρησιμοποιήστε δύο mol
H2S), τότε λαμβάνετε
HN NH
\\ //
C--CH2--C
/ \
HS SH
η οποία θα πρέπει να αντιδράσει με ένα μόριο υπερσουλφικού άλατος για να δώσει διθειαμουσκιμόλη:
HS
\
C---CH
// \\
N C--NH2
\ /
S
Συγγνώμη, δεν εννοούσα τη διθυαμουσκιμόλη, εννοούσα την πρόδρομη αμίνη αυτής.
Η παραγωγή αυτής της ένωσης θα ήταν πολύ εύκολη και οι αντιδράσεις αρκετά πιθανές.
να λειτουργήσουν. Θα μπορούσατε στη συνέχεια να προσπαθήσετε να υδρολύσετε την ένωση με ΟΗ-, και να ελπίζετε ότι
ότι η SH θα υδρολυθεί και ότι η NH2 θα παραμείνει ανέπαφη. Οι 3- και 5-
θέσεις είναι ευάλωτες σε πυρηνόφιλη επίθεση (σε αντίθεση με πολλά αρωματικά),
λόγω του αζώτου. Αυτή η υδρόλυση θα ήταν λίγο πιο ριψοκίνδυνη,
αν και θα έλεγα ότι οι πιθανότητες είναι υπέρ του να πετύχει (τουλάχιστον αν μπορείτε να
τις κατάλληλες συνθήκες).
Εάν αυτό αποτύχει, ίσως να θέλετε να πάρετε μηλονιτρίλιο και στη συνέχεια να σχηματίσετε ένα
ιμιδικό χρησιμοποιώντας PhCH2O-, για να δώσετε ένα βενζυλικό μονοϊμιδικό, και στη συνέχεια να κάνετε το py/H2S
με το άλλο νιτρίλιο. Το θέμα είναι ότι αυτό γίνεται δύσκολο γιατί
πρέπει να παράγετε εκλεκτικά το μονοϊμιδικό και δεν υπάρχει διαφορά στην
αντιδραστικότητας μεταξύ των δύο κυανομάδων στο μηλονιτρίλιο. Επίσης, δεν ξέρω
αν ένα ιμιδικό θα αντιδρούσε με py/H2S, περιπλέκοντας ακόμα περισσότερο το θέμα
περαιτέρω. Θα μπορούσατε να λύσετε το πρώτο πρόβλημα κάνοντας το βενζυλικό ιμιδικό άλας
από το αντίστοιχο μονοαμίδιο, το 2-κυανοακεταμίδιο (το οποίο βλέπω ότι είναι φθηνά
διαθέσιμο). Ωστόσο, αν το δεύτερο πρόβλημα είναι πραγματικό, τότε θα πρέπει ακόμα να
να το αντιμετωπίσετε. Εάν ο ιμιδικός εστέρας επιβιώσει, τότε έχετε την ακόλουθη διαδρομή προς
την αμίνη σας:
NH2-CO-CH2-CN + PhCH2OTf ===> PhCH2O-C(=NH)-CH2-CN ===>
HN NH
\\ //
C--CH2--C
/ \
Ph-CH2-O SH
και αυτό θα πρέπει να ανακυκλωθεί για να δώσει την επιθυμητή ισοθειαζόλη με το persulfate.
Μετά το Sandmeyer rxn κ.λπ., θα πρέπει να καταλήξετε με την κυανική ένωση, και
αν επιλέξετε καλά τον αναγωγικό παράγοντα, μπορείτε πιθανόν να αναγάγετε και την
βενζύλιο για να παραμείνει το ΟΗ και να αναχθεί το -CN σε CH2NH2 σε ένα βήμα.
Έχετε απόλυτο δίκιο για τη σταθερότητα του συστήματος ισοθειαζόλης.
Μόλις το σκέφτηκα λίγο περισσότερο, συνειδητοποίησα ότι το μοναχικό ζεύγος στο δακτύλιο
Ν είναι δεμένο σε γωνία 90 μοιρών με το σύστημα πι του δακτυλίου (όπως είναι στο
πυριδίνη). Αυτό το λυγίζει από τη σύγκρουση με το θείο
το οποίο χρησιμοποιείται για την παροχή 4 από τα 6 ηλεκτρόνια pi για την αρωματικότητα,
και το οποίο είναι σαφώς κάθετο (εάν ο δακτύλιος ορίζεται ως οριζόντιος). Το
Το δεύτερο μοναχικό ζεύγος S είναι επίσης στραμμένο μακριά από τον δακτύλιο. Έτσι, ενώ ένα σύστημα
R-CH=N-S-R θα ήταν πολύ ασταθές για να υπάρξει (θα υπέθετα) σε ένα ανοικτό
αλυσίδα, όταν βρίσκεται σε αυτόν τον δακτύλιο είναι στην πραγματικότητα πολύ σταθερό. Δεδομένου ότι το ίδιο
επιχειρήματα ισχύουν και για την ίδια τη μοσκιμόλη, μπορώ να καταλάβω γιατί έχει ασυνήθιστο
σταθερότητα για μια ένωση Ν-Ο.
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
[...] καθώς και ένα ζευγάρι [εργασιών] που αναφέρθηκε στο J. Chem. Soc,
3061 (1959), τα οποία φαίνονται σχετικά. Θα πρέπει να γνωρίζετε ότι υπάρχει
πιθανώς ένας πολύ απλούστερος τρόπος παρασκευής της ένωσης-στόχου σας, αλλά είναι
ότι το είδος της χημείας εκείνης της εποχής είναι αρκετά αξιόπιστο.
και εύκολη στην εκτέλεση, ακόμη και αν είναι πολλή δουλειά. Σκεφτόμουν κατά μήκος του
με τη λογική του:
O CH3O
// \
CN--CH2--C ==Me2SO4 ή Me3BF4O==> C--CH2--CN ==H2S/Pyridine==>
\ //
NH2 HN
CH3O SH CH3O
\ / \
C--CH2--C ==K2S2O8==> C---CH
// \\ // \\
HN NH NH N C--NH2
\ /
S
OR:
(Απλούστερο, αλλά μπορεί να μην δουλέψει - αξίζει σίγουρα μια δοκιμή)
CN-CH2-CONH2 ==H2S/Pyridine==> H2N-CO-CH2-CS-NH2 ==K2S2O8==>
HO
\
C---CH
// \\
N C-NH2
\ /
S
Υπάρχει μεγάλη πιθανότητα να δουλέψει και θα γλιτώναμε την προσπάθεια να πάμε από R-OCH3 σε
R-OH αργότερα. Ωστόσο, μπορεί να χαλάσει το στάδιο της διαζωτοποίησης.
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
Πρόσφατα συνέθεσα ένα ομόλογο της μουσκιμόλης με θείο για οξυγόνο (θειο).
Ακολουθεί ένα περίγραμμα της αντίδρασης. Δεν περιλαμβάνω τη στοιχειομετρία.
Οι γνώστες μπορούν να το υπολογίσουν μόνοι τους. Επίσης, υποθέτω ότι δεν υπάρχει
ευθύνη για τη δοκιμή αυτής της νέας ένωσης από οποιονδήποτε, η οποία μπορεί να είναι τοξική,
και της οποίας το δοσολογικό επίπεδο είναι άγνωστο. Είναι πολύ πιθανό, ωστόσο, ότι πρόκειται για
μια νέα ψυχεδελική ουσία υψηλής ισχύος και ισχυρής επίδρασης, καθώς η απλή θειο
υποκαταστάσεις ήταν εξαιρετικά επιτυχείς, όπως ο Shulgin και η φαινεθυλαμίνη
ομόλογα. Χρησιμοποιώ κυριολεκτικά την ονοματολογία της IUPAC εδώ, και δεν είναι εντελώς
συμβατή με τη χωριστή ετεροκυκλική ονοματολογία - αλλά δίνει περισσότερα
λεπτομέρεια για τον απλό άνθρωπο. Εδώ είναι οι δομές.
Ξεκινήστε με ή φτιάξτε την αλυσίδα 3-αμινο-1-ιμινο-1-προπανόλη (ταυτομερές της
3-αμινο-προπιοναμιδίου).
HO
\
C-CH2-CH2-NH2
//
HN
Φουσκώστε το με H2S για κάποιο χρονικό διάστημα με καταλύτη πυριδίνη (πυριδίνη και
είναι ίσως το πιο δύσοσμο μίγμα σε όλη τη χημεία, οπότε χρησιμοποιήστε
μια κουκούλα). Έτσι παράγεται 1-ιμινο-3-θειοαμιδο-1-προπανόλη.
HO NH2
\ /
C--CH2--CH
// \
HN SH
Αντιδράστε με περσουλφικό αμμώνιο/NaOH για την κυκλοποίηση προς
HO HO
\ \
C---CH C---CH2
// \\ // \
N C-NH2 <----> N C=NH
\ / \ /
S S
(Δύο ισομερείς δομές συντονισμού)
5-αμινο-2-άζα-3-υδροξυ-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο, ή "5-αμινο-ισοθειαζόλη"
Αντιδρά με βρωμιούχο χαλκό προς 2-αζα-5-βρωμο-3-υδροξυ-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο.
Αντιδράστε με κυανιούχο κυάνιο του χαλκού προς 2-αζα-5-κυανο-3-υδροξυ-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο.
Αντιδράστε με HCl σε χλωριούχο άλας για να δώσετε το τελικό προϊόν.
HO
\
C---CH
// \\
N C-CH2-NH2
\ /
S
2-αζα-3-υδροξυ-5-μεθυλαμινο-1-θειο-κυκλοπενταδιένιο (το οποίο θα μπορούσε επίσης να είναι
ονομάζεται "5-αμινομεθυλο-ισοθειαζόλη" ή "θειομουσκιμόλη"). Είναι ταυτομερές του
της δομής 5-(αμινομεθυλ)-3-(2Η)-ισοθειαζολόνης, που φαίνεται στην κορυφή αυτού του
αρχείου.
Αυτό είναι μόνο το περίγραμμα. Λεπτομέρειες μπορούν να βρεθούν στο δημοσιευμένο περιοδικό
άρθρα σε επιστημονικά περιοδικά. Εάν κάποιος που έχει τα προσόντα ενδιαφέρεται, θα στείλω μια βιβλιογραφία και
περισσότερες λεπτομέρειες. Και πάλι, δεν αναλαμβάνω καμία ευθύνη για την κακή χρήση των
αυτής της άγνωστης, μη δοκιμασμένης ένωσης. Προς το παρόν είναι νόμιμη η παρασκευή και η κατοχή της,
αλλά επίσης δεν αναλαμβάνω καμία νομική ευθύνη για την κακή χρήση του.
10/31/97
༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚≽ ^ - ⩊ - ^ ≼༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚༝༚
15/6/98 Ενημέρωση:
με ευδιάκριτο ψυχεδελικό κατώφλι.
αποτελέσματα. Αυτό είναι λογικό, καθώς οι μελέτες σε ζώα του δίνουν μια συγγένεια σύνδεσης με το GABA-A
μια τάξη μεγέθους μεγαλύτερη από εκείνη της μουσκιμόλης.
[σημείωση του fidelis: αν κάποιος έχει φωτογραφίες των αντιδράσεων/χημικών στην τέχνη ascii, pls post! είναι δύσκολο να διαβαστεί γιατί ο επεξεργαστής κειμένου αγνοεί τα επιπλέον κενά :c αλλά αν θέλετε να δείτε καλύτερα τις αντιδράσεις/χημικές ουσίες, απλά κάντε κλικ στον σύνδεσμο στην αρχή].
