¿Puede alguien explicarme la química que hay detrás de la reacción de un ferriácido alcalino (K. ferricianuro y NaOH) con selegilina para producir metanfetamina y anfetamina?
Question Química de síntesis de metanfetamina poco conocida
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Me refiero a la reacción en sí, detallada aquí:
Se investigó la N-desmetilación de metanfetamina (MA) junto con selegilina (SEL) mediante ferricianuro alcalino. Bajo la condición de 0,2M NaOH y 0,4M ferricianuro potásico a 40°C durante 1 hora, el 73% de SEL cambió para dar desmetil SEL (7%), MA (39%) y anfetamina (AP) (6%). En las mismas condiciones, el 44% de MA se transformó para dar AP (19%), mientras que el desmetil SEL fue estable y sólo dio un 6% de AP. Las condiciones reactivas de N-desmetilación de MA se probaron alternando la concentración de NaOH o ferricianuro. Los resultados mostraron que bajo la alta concentración de NaOH (4M) la velocidad de reacción se ralentizó, pero el rendimiento de AP fue mayor que bajo la baja concentración de NaOH. No se confirmó ninguna conversión entre los tipos d- y ℓ mediante análisis HPLC incluso en el medio de reacción altamente alcalino.
Se investigó la N-desmetilación de metanfetamina (MA) junto con selegilina (SEL) mediante ferricianuro alcalino. Bajo la condición de 0,2M NaOH y 0,4M ferricianuro potásico a 40°C durante 1 hora, el 73% de SEL cambió para dar desmetil SEL (7%), MA (39%) y anfetamina (AP) (6%). En las mismas condiciones, el 44% de MA se transformó para dar AP (19%), mientras que el desmetil SEL fue estable y sólo dio un 6% de AP. Las condiciones reactivas de N-desmetilación de MA se probaron alternando la concentración de NaOH o ferricianuro. Los resultados mostraron que bajo la alta concentración de NaOH (4M) la velocidad de reacción se ralentizó, pero el rendimiento de AP fue mayor que bajo la baja concentración de NaOH. No se confirmó ninguna conversión entre los tipos d- y ℓ mediante análisis HPLC incluso en el medio de reacción altamente alcalino.
Vale, entonces mono-demetilaron la metanfetamina a anfetamina y mono-demetilaron la selegilina a desmetil-seleginina. El NaOH, al ser una base fuerte (especialmente a una concentración de 4 mol), podría haberlo hecho. Supongo que la parte novedosa es que el ferrocianuro potásico protegió un ion metilo. De lo contrario, el hidróxido de sodio 4M los habría didemetilado.
Así que la segetilina racémica es un precursor completamente incontrolado en cualquier lugar que haya mirado y el procedimiento es un simple reflujo con productos químicos de venta libre. Tiene que haber algo mal en ese artículo. Seguramente no puede ser tan simple o los carteles lo habrían descubierto. Pero entonces otra vez el papel real es duro encontrar uno pudo existir en una biblioteca de la universidad del Reino Unido pero no sé si su en japonés o no. He enviado un correo electrónico a uno de los autores también.
- By Grubby
Mi gente He aquí una breve explicación de la reacción de N-desmetilación de ferricianuros básicos como el ferricianuro potásico y el hidróxido sódico con selegilina y metanfetamina:
### Respuesta correcta:
**N-Demetilación** se refiere a la eliminación de un grupo metilo (-CH₃) de una molécula mediante una reacción química. En el estudio que mencionas, el ferricianuro alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) como oxidante, combinado con hidróxido de sodio (NaOH), puede promover que la selegilina (SEL) y la metanfetamina (MA) sufran la reacción de N-desmetilación.
#### Condiciones de la reacción y resultados:
1. **Reacción de la Selegilina**:
- Bajo las condiciones de 0.2M NaOH y 0.4M ferricianuro de potasio, reaccionar a 40°C por 1 hora, **73% de Selegilina** se convierte en los siguientes productos:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- **39%**Metanfetamina (MA)
- **6%**Anfetamina (AP)
2. **Reacción metanfetamina**:
- En las mismas condiciones, el **44% de la Metanfetamina** sufre una N-desmetilación para producir:
- **19%** Anfetamina (AP)
- La desmetil Selegilina es estable y produce sólo **6%** de AP.
#### en conclusión:
- La N-desmetilación en la reacción es promovida por ferricianuro básico en condiciones alcalinas.
- La N-desmetilación de la **Selegilina** produce metanfetamina y anfetamina, mientras que la N-desmetilación de la **Metanfetamina** produce principalmente anfetamina.
- Altas concentraciones de NaOH ralentizarán la velocidad de reacción pero aumentarán el rendimiento de AP.
Esto explica el papel del ferricianuro básico en la reacción de N-desmetilación y su efecto sobre los productos. Si los alumnos tienen más preguntas, puede utilizar esta información para explicar o demostrar en detalle.
### Respuesta correcta:
**N-Demetilación** se refiere a la eliminación de un grupo metilo (-CH₃) de una molécula mediante una reacción química. En el estudio que mencionas, el ferricianuro alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) como oxidante, combinado con hidróxido de sodio (NaOH), puede promover que la selegilina (SEL) y la metanfetamina (MA) sufran la reacción de N-desmetilación.
#### Condiciones de la reacción y resultados:
1. **Reacción de la Selegilina**:
- Bajo las condiciones de 0.2M NaOH y 0.4M ferricianuro de potasio, reaccionar a 40°C por 1 hora, **73% de Selegilina** se convierte en los siguientes productos:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- **39%**Metanfetamina (MA)
- **6%**Anfetamina (AP)
2. **Reacción metanfetamina**:
- En las mismas condiciones, el **44% de la Metanfetamina** sufre una N-desmetilación para producir:
- **19%** Anfetamina (AP)
- La desmetil Selegilina es estable y produce sólo **6%** de AP.
#### en conclusión:
- La N-desmetilación en la reacción es promovida por ferricianuro básico en condiciones alcalinas.
- La N-desmetilación de la **Selegilina** produce metanfetamina y anfetamina, mientras que la N-desmetilación de la **Metanfetamina** produce principalmente anfetamina.
- Altas concentraciones de NaOH ralentizarán la velocidad de reacción pero aumentarán el rendimiento de AP.
Esto explica el papel del ferricianuro básico en la reacción de N-desmetilación y su efecto sobre los productos. Si los alumnos tienen más preguntas, puede utilizar esta información para explicar o demostrar en detalle.
La reacción a la que se refiere es un tanto compleja e implica varios procesos químicos diferentes. He aquí una explicación simplificada.
Referencias :
Ferricianuro de potasio [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hidróxido de sodio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Agua (H2O)
Amoniaco [NH3 / H3N] Anfetamina (C9H17N)
Anfetamina (C9H13N)
Borohidruro de sodio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidruro sódico [NaBH3CN/ CBNNa] Metanfetamina (C10H13N)
Metanfetamina (C10H15N)
El C12Fe2K7N12 es un oxidante. Cuando se mezcla con una solución alcalina de NaOH, la mezcla resultante se vuelve aún más reactiva.
El C13H17Nes un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) que se utiliza a menudo en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. Su estructura contiene un anillo fenilo y un grupo amina. Al reaccionar todos juntos, el oxidante reacciona con el grupo amina del C13H17Nhaciendo que pierda un átomo de H y se convierta en una imina (C13H16N2) (también conocida como base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 + H2O
La imina reacciona con el C12Fe2K7N12 y el NaOH para sufrir un proceso llamado desaminación oxidativa. En este proceso, la imina pierde un grupo amina, que se convierte en NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
El compuesto resultante contiene un anillo fenilo y un grupo cetona (C12H15NO). En este punto, la reacción puede tomar uno de estos dos caminos. El grupo cetona puede reducirse a un grupo OH, dando lugar a C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH + H2O
o puede sufrir una aminación reductora, dando lugar a C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+ H2O
Curiosamente, en las condiciones adecuadas, ambos pueden formarse en una sola reacción.
Referencias :
Ferricianuro de potasio [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hidróxido de sodio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Agua (H2O)
Amoniaco [NH3 / H3N] Anfetamina (C9H17N)
Anfetamina (C9H13N)
Borohidruro de sodio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidruro sódico [NaBH3CN/ CBNNa] Metanfetamina (C10H13N)
Metanfetamina (C10H15N)
El C12Fe2K7N12 es un oxidante. Cuando se mezcla con una solución alcalina de NaOH, la mezcla resultante se vuelve aún más reactiva.
El C13H17Nes un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) que se utiliza a menudo en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. Su estructura contiene un anillo fenilo y un grupo amina. Al reaccionar todos juntos, el oxidante reacciona con el grupo amina del C13H17Nhaciendo que pierda un átomo de H y se convierta en una imina (C13H16N2) (también conocida como base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 + H2O
La imina reacciona con el C12Fe2K7N12 y el NaOH para sufrir un proceso llamado desaminación oxidativa. En este proceso, la imina pierde un grupo amina, que se convierte en NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
El compuesto resultante contiene un anillo fenilo y un grupo cetona (C12H15NO). En este punto, la reacción puede tomar uno de estos dos caminos. El grupo cetona puede reducirse a un grupo OH, dando lugar a C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH + H2O
o puede sufrir una aminación reductora, dando lugar a C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+ H2O
Curiosamente, en las condiciones adecuadas, ambos pueden formarse en una sola reacción.
Gracias por el desglose. No se me escapaba que la selegilina era un maoi, no tenía ni idea de que hubiera una metanfetamina que no fuera estimulante, pero soy bastante novato en química y de momento sólo he aprendido el primer año de ella
- By 41Dxflatline
Gracias. Es muy útil. Voy a ponerlo en IBM RXN y ver cuáles son las predicciones.
Supongo que habrá funcionado por lo oscuro que te has puesto. ¿Cuáles son las predicciones?
hola humano,
En cuanto a la reacción del **ferricianuro alcalino** (como el ferricianuro de potasio y el hidróxido de sodio) con la **selegilina** (Selegiline) para formar **metanfetamina** (Methamphetamine**) y **anfetamina** (Amphetamine) principios químicos, las siguientes son posibles explicaciones.
### Resumen de las reacciones químicas:
La **selegilina** (Selegiline**) es un inhibidor selectivo de la monoaminooxidasa tipo B (MAO-B) cuya estructura contiene un núcleo de **anfetamina** y un sustituyente **N-metil**. En condiciones alcalinas, como cuando se utiliza hidróxido de sodio (NaOH), pueden producirse las siguientes reacciones:
1. **Reacción de desmetilación**:
- En un entorno fuertemente alcalino, el ferricianuro potásico (K₃[Fe(CN)₆]) puede actuar como agente oxidante, provocando la eliminación del grupo N-metilo de la **celegilina** y generando **anfetamina** ( Anfetamina).
2. **Reacción de N-dealquilación**:
- En reacciones posteriores, la N-dealquilación puede producirse en condiciones alcalinas, descomponiendo la **celegilina** en **metanfetamina** (Metanfetamina**).
### Mecanismo de reacción:
1. **Entorno alcalino**:
- El entorno alcalino proporcionado por el hidróxido de sodio ayuda a activar los grupos amina de la selegilina, preparándola para reacciones químicas posteriores.
2. **Reacción de oxidación**:
- El ferricianuro de potasio, como agente oxidante, puede promover la escisión de enlaces específicos en la molécula de selegilina, particularmente la escisión del grupo N-metilo.
3. **Generación de productos**:
- La fracción metanfetamínica de la selegilina puede convertirse en metanfetamina mediante una reacción de desmetilación, mientras que el resto puede sufrir una desalquilación adicional para formar anfetamina.
### Resumir:
La **selegilina** puede sufrir una serie de reacciones de desmetilación y N-dealquilación bajo la acción del ferricianuro alcalino, produciendo finalmente **metanfetamina** y **anfetamina**. Esta reacción implica la oxidación y la escisión del grupo amino en condiciones alcalinas, pero la vía de reacción específica puede requerir más validación experimental para confirmarse.
Si tienes más preguntas o necesitas más explicaciones, no dudes en hacérmelo saber.
De nada. Si olvido estos conocimientos en el futuro, acuérdate de enseñarme ψ(｀∇')ψ
En cuanto a la reacción del **ferricianuro alcalino** (como el ferricianuro de potasio y el hidróxido de sodio) con la **selegilina** (Selegiline) para formar **metanfetamina** (Methamphetamine**) y **anfetamina** (Amphetamine) principios químicos, las siguientes son posibles explicaciones.
### Resumen de las reacciones químicas:
La **selegilina** (Selegiline**) es un inhibidor selectivo de la monoaminooxidasa tipo B (MAO-B) cuya estructura contiene un núcleo de **anfetamina** y un sustituyente **N-metil**. En condiciones alcalinas, como cuando se utiliza hidróxido de sodio (NaOH), pueden producirse las siguientes reacciones:
1. **Reacción de desmetilación**:
- En un entorno fuertemente alcalino, el ferricianuro potásico (K₃[Fe(CN)₆]) puede actuar como agente oxidante, provocando la eliminación del grupo N-metilo de la **celegilina** y generando **anfetamina** ( Anfetamina).
2. **Reacción de N-dealquilación**:
- En reacciones posteriores, la N-dealquilación puede producirse en condiciones alcalinas, descomponiendo la **celegilina** en **metanfetamina** (Metanfetamina**).
### Mecanismo de reacción:
1. **Entorno alcalino**:
- El entorno alcalino proporcionado por el hidróxido de sodio ayuda a activar los grupos amina de la selegilina, preparándola para reacciones químicas posteriores.
2. **Reacción de oxidación**:
- El ferricianuro de potasio, como agente oxidante, puede promover la escisión de enlaces específicos en la molécula de selegilina, particularmente la escisión del grupo N-metilo.
3. **Generación de productos**:
- La fracción metanfetamínica de la selegilina puede convertirse en metanfetamina mediante una reacción de desmetilación, mientras que el resto puede sufrir una desalquilación adicional para formar anfetamina.
### Resumir:
La **selegilina** puede sufrir una serie de reacciones de desmetilación y N-dealquilación bajo la acción del ferricianuro alcalino, produciendo finalmente **metanfetamina** y **anfetamina**. Esta reacción implica la oxidación y la escisión del grupo amino en condiciones alcalinas, pero la vía de reacción específica puede requerir más validación experimental para confirmarse.
Si tienes más preguntas o necesitas más explicaciones, no dudes en hacérmelo saber.
De nada. Si olvido estos conocimientos en el futuro, acuérdate de enseñarme ψ(｀∇')ψ