Question ¿De éster metílico del ácido D-lisérgico a LSA?

[kevin_smith_2]

¡Hola!
¿Alguien puede explicar cómo transformar el éster metílico del ácido D-lisérgico en LSA?

 

[HerrHaber]

La mayoría de nosotros puede explicar lo que ha pedido, pero usted no tiene absolutamente ninguna posibilidad de explicar por qué tendría esa intención, y mucho menos de pedirlo en voz alta. La inutilidad y el alcance de desperdiciar un material tan preciado para obtener CEJ es ofensivo y no debería preguntarse por razones de vergüenza. Cumples los requisitos para ser la pregunta más estúpida jamás formulada en este foro. No quiero ser grosero, pero tu pregunta es repugnante en el sentido de transformar grandes y valiosos diamantes en grafito (sí, es posible, pero ¿por qué demonios lo harías?).

 

[kevin_smith_2]

Crítica aceptada.
La idea es producir LSD a partir de éster metílico de ácido D-lisérgico, por lo que pensamos que deberíamos ir primero por LSA y luego > LSD. Obviamente equivocado.

 

[HerrHaber]

El LSA no puede transformarse en LSD, ya que los agentes etilantes preferirán otras partes de la molécula a la fracción carboxamida y se producirá una racemización grave. Disculpe mi enfado, pero he tenido una mala experiencia con alguien que prefiere preguntar a entender.

 

[kevin_smith_2]

Gracias por la información. Somos novatos en busca de información.
¿Alguien puede dar más información sobre cómo transformar el éster metílico del ácido D-lisérgico en LSD?

 

[HerrHaber]

Ahora bien, esta pregunta es normal y me alegro de que me la hayan hecho, la otra podría haberse interpretado como una burla. El enfoque moderno consiste en una secuencia de dos pasos en la que interviene un activador carboxílico quiral moderno como el PyBop. Haciéndolo reaccionar con dietilamina en presencia de otra amina terciaria como captador de protones (monometil-dietilamina por ejemplo)

 

[kevin_smith_2]

Le pedimos disculpas, pero no somos muy buenos en esto y no queremos llevarle a ninguna perplejidad. Pero estamos interesados en la forma más fácil de producir LSD partiendo del éster metílico del ácido D-lisérgico. Una vez más lo sentimos.

 

[HerrHaber]

Parece que tenemos un plan en común, pero aunque la preparación es de mi competencia (gracias al rápido desarrollo de la síntesis de péptidos), he tenido que abandonar mi laboratorio porque mi socio no sólo era irrespetuoso, sino que además suponía una amenaza para todo el asunto. Tengo los conocimientos y la experiencia académica pero ya no los medios financieros. La sintesis es realizable durante un solo dia mas o menos pero considerando la preparacion todo el equipo y los regentes deben estar en forma suficientemente pura y rotavap por lo menos para ese dia ya que ahorra mucho producto de descomponerse.

 

[orgasmatron]

Supongo que la pregunta correcta es, ¿cuál es el mejor lugar al que acudir una vez que se tiene el éster metílico del ácido D-lisérgico? ¿Intentar obtener LSD a partir de él sería tan contraproducente como convertir diamantes en grafito? ¿No compensaría económicamente el esfuerzo, o es el propio D-LAME superior en calidad de experiencia de tal forma que obtener LSD a partir de él no tendría sentido?
En este punto, mi investigación ha arrojado información poco fiable sobre el D-LAME, ya que no me queda claro si su uso previsto es como producto final (algunos hablan de papel secante impregnado con él) y, si este es el caso, la información disponible sobre las dosis, ya sea umbral o deseable, no es técnicamente fiable y uno inevitablemente se encontrará con inconsistencias....
Sin embargo, si su potencial se alcanza mejor como precursor, ¿cuál sería el mejor destino (producto final)? ¿Cuáles son las vías de síntesis (establecidas o propuestas) que deberían tenerse en cuenta?
¿Cómo podemos aunar esfuerzos para obtener/confirmar resultados útiles?
Gracias hermano

 

[HerrHaber]

El éster se puede convertir en el ácido mediante un proceso que no me estresaría en diseñar y luego a través de PyBOP como se ha publicado. Está claro que no es lo suficientemente potente como para considerar el éster una buena sustancia en comparación con el LSD, puede tratarse de un profármaco del LSD que tiene una dosis baja conocida en el sentido de que sólo una parte se convertirá, por lo que se requiere una dosis desconocida pero presumiblemente mayor. Existe cierta posibilidad de que el ácido se obtenga en stiu (no aislado como monohidrato sino generado en el matraz de reacción justo antes de reaccionar con la dietilamina). Esto requiere una buena planificación y varios ensayos a escala analítica, lo que dará la información de si funciona o no pero el rendimiento no es correctamente cuantificable. Los analizadores instrumentales son los mejores, pero la TLC (cromatografía en capa fina) debería bastar hasta el momento en que se disponga de 20-30 mg para sacrificar y confirmar la identidad del producto mediante al menos una 1H nmr (protón) o LC/MS si se dispone de una muestra estándar (LSD de referencia).