L
Hola me encontré con esta síntesis porque varias personas están convencidos de su eficacia en la separación isomérica quería compartirlo. También hay fotos, lamentablemente no se pudieron insertar.
Dispositivos:
Matraz redondo de 50 mL, matraz redondo de 500 mL, refrigerador de reflujo, agitador magnético con baño de aceite, opción de filtración al vacío, estufa de secado (opcional), puente de destilación o evaporador rotativo (opcional).
Productos químicos:
Ácido L-(+)-tartárico
Ácido D-(-)-tartárico
Cloruro de benzoilo
Éter dietílico
Tolueno
Acetona
Nota: Tenga cuidado al manipular cloruro de benzoilo caliente.
Rendimiento:
2,3-Dibenzoil anhídrido tartárico:
Se presentan 10 g de ácido tartárico enantioméricamente puro (ácido D-(-)- o L-(+) tartárico) en 27 mL de cloruro de benzoílo y se calienta a 130 °C hasta solidificación. Se calienta hasta que el contenido del émbolo ya no pueda agitarse (aprox. 1-3 h). Después de enfriar a temperatura ambiente, el sólido se suspende en unos 20 mL de éter dietílico, se filtra y se lava con éter dietílico (2x15 mL). Posteriormente, se recristaliza (aprox. 200 mL), se lava con tolueno y se seca en estufa a 140 °C
secado hasta constancia de masa.
Rendimiento (anhídrido 2,3-dibenzoil-L-tartárico): 20,0 g (88% d.Th.)
Rendimiento (anhídrido 2,3-dibenzoil-D-tartárico): 17,4 g (76% d.Th.)
Ácido 2,3-dibenzoil-tartárico:
El anhídrido 2,3-dibenzoil-tartárico se suspende en un matraz de 500 mL en una mezcla de 100 mL de acetona y 50 mL de agua y se calienta hasta ebullición durante una hora. Se destila la acetona y la emulsión resultante se llena con agua hasta 400 mL. Se calienta a ebullición durante 15 min y la mezcla se enfría a temperatura ambiente, agitando enérgicamente, precipitando un sólido blanco. Se filtra, se lava con agua y se seca en el desecador sobre cloruro cálcico.
((-)-2,3-dibenzoil-L-ácido tartárico):
((+)-2,3-dibenzoil-D-ácido tartárico):
Hola me encontré con esta síntesis porque varias personas están convencidos de su eficacia en la separación isomérica quería compartirlo. También hay fotos, lamentablemente no se pudieron insertar.
Dispositivos:
Matraz redondo de 50 mL, matraz redondo de 500 mL, refrigerador de reflujo, agitador magnético con baño de aceite, opción de filtración al vacío, estufa de secado (opcional), puente de destilación o evaporador rotativo (opcional).
Productos químicos:
Ácido L-(+)-tartárico
Ácido D-(-)-tartárico
Cloruro de benzoilo
Éter dietílico
Tolueno
Acetona
Nota: Tenga cuidado al manipular cloruro de benzoilo caliente.
Rendimiento:
2,3-Dibenzoil anhídrido tartárico:
Se presentan 10 g de ácido tartárico enantioméricamente puro (ácido D-(-)- o L-(+) tartárico) en 27 mL de cloruro de benzoílo y se calienta a 130 °C hasta solidificación. Se calienta hasta que el contenido del émbolo ya no pueda agitarse (aprox. 1-3 h). Después de enfriar a temperatura ambiente, el sólido se suspende en unos 20 mL de éter dietílico, se filtra y se lava con éter dietílico (2x15 mL). Posteriormente, se recristaliza (aprox. 200 mL), se lava con tolueno y se seca en estufa a 140 °C
secado hasta constancia de masa.
Rendimiento (anhídrido 2,3-dibenzoil-L-tartárico): 20,0 g (88% d.Th.)
Rendimiento (anhídrido 2,3-dibenzoil-D-tartárico): 17,4 g (76% d.Th.)
Ácido 2,3-dibenzoil-tartárico:
El anhídrido 2,3-dibenzoil-tartárico se suspende en un matraz de 500 mL en una mezcla de 100 mL de acetona y 50 mL de agua y se calienta hasta ebullición durante una hora. Se destila la acetona y la emulsión resultante se llena con agua hasta 400 mL. Se calienta a ebullición durante 15 min y la mezcla se enfría a temperatura ambiente, agitando enérgicamente, precipitando un sólido blanco. Se filtra, se lava con agua y se seca en el desecador sobre cloruro cálcico.
((-)-2,3-dibenzoil-L-ácido tartárico):
((+)-2,3-dibenzoil-D-ácido tartárico):