Procesos químicos
Los productos químicos y disolventes utilizados se adquirieron en VWR (Darmstadt) y
utilizados sin purificación adicional. El ácido cítrico es de calidad alimentaria
Adquirido al por menor. El CBD de alta pureza (>99%) se obtuvo de decomisos aduaneros
retirados. A menos que se indique lo contrario, todas las reacciones se llevaron a cabo tras la expiración del
El tiempo de reacción finalizó añadiendo una solución acuosa de bicarbonato sódico.
Cuando se utilizó tolueno como disolvente, la fase orgánica se separó
se lavó con agua desionizada, se secó sobre sulfato de magnesio y se
se eliminó a presión reducida. Cuando se utilizó etanol como disolvente, la
Extraer la solución agua-etanol tres veces con 10 mL de éter dietílico cada vez y eliminar la fase orgánica.
separada, secar sobre sulfato de magnesio y el disolvente a presión reducida
eliminado. En el caso de ácido acético glacial como disolvente, la solución se mezcló con 15 g de hidrógeno sódico
carbonato sódico neutralizado en agua. A continuación se utilizó la solución agua-vinagre resultante
proceder de forma idéntica a las soluciones agua-etanol. Se han descrito reacciones con ácido cítrico
realizadas en una emulsión de CBD fundido y 5 mL de agua desionizada. El
procesamiento difiere de las otras reacciones en que el THC se
se deposita una masa anaranjada, que sólo puede limpiarse externamente con agua desionizada
lavada con agua tibia. Las cantidades de ácido utilizadas, los disolventes y sus volúmenes
mina, tiempos y temperaturas de reacción, así como la cantidad de CBD utilizada, pueden consultarse en la Tabla 1.
Resultados y discusión
Se ensayaron los sistemas catalizador-disolvente identificados (Reacciones 1-8, Tabla 1
y 2) y se llevó a cabo una evaluación inicial de su idoneidad. Dado que la masa total es
En todos los casos, la mezcla del producto correspondía aproximadamente al 80% de la masa de cannabidiol utilizada,
esto se desestimó como criterio de evaluación. En su lugar, el criterio fue
Fracción de masa de tetrahidrocannabinoles (suma de ∆8-THC y ∆9-THC) en el producto
mezclado como criterio decisivo. Esto es especialmente importante porque un
bajo contenido de THC en el producto a pesar de una amplia conversión de CBD es una medida de la aparición
de reacciones secundarias indeseables. El segundo criterio fue la proporción de ∆9-THC
en la mezcla del producto, ya que es la sustancia con mayores efectos psicotrópicos
efecto y cabe suponer que se trata principalmente del
producto de reacción deseado.
La reacción 1, en la que se utilizó una cantidad estequiométrica de ácido p-toluenosulfónico,
dio sólo un bajo rendimiento. Aunque se consumió casi todo el CBD, la proporción de
THC en el producto de reacción fue la más baja de todas las reacciones. Esto se debe a la aparición
de reacciones secundarias, de modo que el producto de reacción contiene subproductos como cannabis
citran, iso-THC y exo-THC. Por tanto, estas condiciones de reacción deben
evaluarse adecuadamente. Las reacciones 2 y 3, para las que se utilizan diferentes cantidades de azufre
de etanol proporcionan mejores resultados. La reacción 2 también da como resultado
sólo un contenido de THC del 34,6%, aquí es la pequeña cantidad de THC pero una gran Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
cantidad residual de CBD no utilizado en comparación con. Por lo tanto, cabe especular si unos
tiempos de respuesta habrían mejorado el resultado. Además, el CBD restante es para el
consumo probablemente más barato que una mezcla de diferentes subproductos con
efecto conocido.
La reacción 3 proporciona un contenido de THC del 54,5%, pero aquí se produce de nuevo
mayor aparición de subproductos. La reacción 4 en ácido acético glacial resulta ambivalente
resultado. Por un lado, se creó una cantidad significativa de ∆9-THC, por otro lado, un gran
cantidad de subproductos, algunos de los cuales no se caracterizan con más detalle. Además, la completa
eliminación constante de ácido acético es difícil y está presente en el producto de reacción procesado.
Se percibe un ligero olor a vinagre. Por lo tanto, sería necesaria una purificación cromatográfica o por destilación.
Es especialmente aconsejable evitar el consumo a través del tabaco. Este sería el mínimo esfuerzo
para un producto consumible significativamente superior a los otros métodos probados. Cuando se añade
una cantidad catalítica de ácido sulfúrico al ácido acético glacial a temperatura ambiente (reacción 5).
se produce una rápida conversión a ∆8-THC, que constituye casi el 80% de la mezcla del producto. En ella
Además, se forma principalmente exo-THC. Aquí también se produjo una separación completa del
Ácido acético no posible. Las reacciones 6 y 7 con ácido p-toluenosulfónico (p-TSA) dan un
alto rendimiento de THC de alrededor del 90%, pero casi exclusivamente ∆8-THC. Además de cantidades residuales de
de CBD, el producto de la reacción contiene pequeñas cantidades de cannabicitrán. La reacción 8
produce un contenido de THC del 50,3%, que consiste casi 1:1 en ∆8-THC y ∆9-THC.
mensets. El producto de reacción restante consiste esencialmente en CBD sin reaccionar
y residuos de ácido cítrico. Para esta reacción hay que destacar que es en la mano-.
El proceso es particularmente fácil ya que no se utilizan disolventes orgánicos
Se forman subproductos y el producto de la mezcla de reacción se presenta en forma de
depósitos de resina.
Basándose en los criterios mencionados, las reacciones con p-TSA en tolueno proporcionaron el
mejor resultado. La reacción con ácido sulfúrico en ácido acético glacial también dio buenos rendimientos
de THC, pero con una formación significativamente mayor de subproductos. La reacción en ácido
ácido acético glacial proporcionó la mayor cantidad de ∆9-THC, pero fue limitada en la formación de Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
acompañada de un gran número de subproductos parcialmente no identificados. Utilizando
ácido cítrico se formó una cantidad relativamente grande de THC con una buena proporción de ∆9-THC,
sin embargo, también se aisló una gran cantidad de CBD con el producto de reacción. Esta es la reacción
Probablemente muy interesante para los usuarios que sólo planean el consumo privado
Sin embargo, para usuarios con intenciones comerciales es relativamente antieconómica.
Bajo las condiciones probadas, se encontró que la mayoría de las reacciones en el
Esencialmente se obtuvo como producto final el ∆8-THC, termodinámicamente más estable. El
sistema de reacción ácido p-toluenosulfónico/tolueno se seleccionó para investigaciones posteriores
(Reacciones 9 a 14). La reacción 10 se llevó a cabo con una cantidad reducida de ácido para el seguimiento
del proceso de reacción. Las reacciones 12 a 14 tuvieron lugar a temperatura ambiente y
correspondían a una regulación de la reacción que se anunciaba como especialmente fácil para principiantes. [16] El
historial de la reacción se determinó analizando muestras tomadas durante la reacción
seguida utilizando GC-FID.
Fuente; Berndhäuser & Laußmann
¡He probado el método 6 con ácido cítrico y agua, funcionó muy bien pero refluir 5 horas es un poco caro!
Los productos químicos y disolventes utilizados se adquirieron en VWR (Darmstadt) y
utilizados sin purificación adicional. El ácido cítrico es de calidad alimentaria
Adquirido al por menor. El CBD de alta pureza (>99%) se obtuvo de decomisos aduaneros
retirados. A menos que se indique lo contrario, todas las reacciones se llevaron a cabo tras la expiración del
El tiempo de reacción finalizó añadiendo una solución acuosa de bicarbonato sódico.
Cuando se utilizó tolueno como disolvente, la fase orgánica se separó
se lavó con agua desionizada, se secó sobre sulfato de magnesio y se
se eliminó a presión reducida. Cuando se utilizó etanol como disolvente, la
Extraer la solución agua-etanol tres veces con 10 mL de éter dietílico cada vez y eliminar la fase orgánica.
separada, secar sobre sulfato de magnesio y el disolvente a presión reducida
eliminado. En el caso de ácido acético glacial como disolvente, la solución se mezcló con 15 g de hidrógeno sódico
carbonato sódico neutralizado en agua. A continuación se utilizó la solución agua-vinagre resultante
proceder de forma idéntica a las soluciones agua-etanol. Se han descrito reacciones con ácido cítrico
realizadas en una emulsión de CBD fundido y 5 mL de agua desionizada. El
procesamiento difiere de las otras reacciones en que el THC se
se deposita una masa anaranjada, que sólo puede limpiarse externamente con agua desionizada
lavada con agua tibia. Las cantidades de ácido utilizadas, los disolventes y sus volúmenes
mina, tiempos y temperaturas de reacción, así como la cantidad de CBD utilizada, pueden consultarse en la Tabla 1.
Resultados y discusión
Se ensayaron los sistemas catalizador-disolvente identificados (Reacciones 1-8, Tabla 1
y 2) y se llevó a cabo una evaluación inicial de su idoneidad. Dado que la masa total es
En todos los casos, la mezcla del producto correspondía aproximadamente al 80% de la masa de cannabidiol utilizada,
esto se desestimó como criterio de evaluación. En su lugar, el criterio fue
Fracción de masa de tetrahidrocannabinoles (suma de ∆8-THC y ∆9-THC) en el producto
mezclado como criterio decisivo. Esto es especialmente importante porque un
bajo contenido de THC en el producto a pesar de una amplia conversión de CBD es una medida de la aparición
de reacciones secundarias indeseables. El segundo criterio fue la proporción de ∆9-THC
en la mezcla del producto, ya que es la sustancia con mayores efectos psicotrópicos
efecto y cabe suponer que se trata principalmente del
producto de reacción deseado.
La reacción 1, en la que se utilizó una cantidad estequiométrica de ácido p-toluenosulfónico,
dio sólo un bajo rendimiento. Aunque se consumió casi todo el CBD, la proporción de
THC en el producto de reacción fue la más baja de todas las reacciones. Esto se debe a la aparición
de reacciones secundarias, de modo que el producto de reacción contiene subproductos como cannabis
citran, iso-THC y exo-THC. Por tanto, estas condiciones de reacción deben
evaluarse adecuadamente. Las reacciones 2 y 3, para las que se utilizan diferentes cantidades de azufre
de etanol proporcionan mejores resultados. La reacción 2 también da como resultado
sólo un contenido de THC del 34,6%, aquí es la pequeña cantidad de THC pero una gran Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
cantidad residual de CBD no utilizado en comparación con. Por lo tanto, cabe especular si unos
tiempos de respuesta habrían mejorado el resultado. Además, el CBD restante es para el
consumo probablemente más barato que una mezcla de diferentes subproductos con
efecto conocido.
La reacción 3 proporciona un contenido de THC del 54,5%, pero aquí se produce de nuevo
mayor aparición de subproductos. La reacción 4 en ácido acético glacial resulta ambivalente
resultado. Por un lado, se creó una cantidad significativa de ∆9-THC, por otro lado, un gran
cantidad de subproductos, algunos de los cuales no se caracterizan con más detalle. Además, la completa
eliminación constante de ácido acético es difícil y está presente en el producto de reacción procesado.
Se percibe un ligero olor a vinagre. Por lo tanto, sería necesaria una purificación cromatográfica o por destilación.
Es especialmente aconsejable evitar el consumo a través del tabaco. Este sería el mínimo esfuerzo
para un producto consumible significativamente superior a los otros métodos probados. Cuando se añade
una cantidad catalítica de ácido sulfúrico al ácido acético glacial a temperatura ambiente (reacción 5).
se produce una rápida conversión a ∆8-THC, que constituye casi el 80% de la mezcla del producto. En ella
Además, se forma principalmente exo-THC. Aquí también se produjo una separación completa del
Ácido acético no posible. Las reacciones 6 y 7 con ácido p-toluenosulfónico (p-TSA) dan un
alto rendimiento de THC de alrededor del 90%, pero casi exclusivamente ∆8-THC. Además de cantidades residuales de
de CBD, el producto de la reacción contiene pequeñas cantidades de cannabicitrán. La reacción 8
produce un contenido de THC del 50,3%, que consiste casi 1:1 en ∆8-THC y ∆9-THC.
mensets. El producto de reacción restante consiste esencialmente en CBD sin reaccionar
y residuos de ácido cítrico. Para esta reacción hay que destacar que es en la mano-.
El proceso es particularmente fácil ya que no se utilizan disolventes orgánicos
Se forman subproductos y el producto de la mezcla de reacción se presenta en forma de
depósitos de resina.
Basándose en los criterios mencionados, las reacciones con p-TSA en tolueno proporcionaron el
mejor resultado. La reacción con ácido sulfúrico en ácido acético glacial también dio buenos rendimientos
de THC, pero con una formación significativamente mayor de subproductos. La reacción en ácido
ácido acético glacial proporcionó la mayor cantidad de ∆9-THC, pero fue limitada en la formación de Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
acompañada de un gran número de subproductos parcialmente no identificados. Utilizando
ácido cítrico se formó una cantidad relativamente grande de THC con una buena proporción de ∆9-THC,
sin embargo, también se aisló una gran cantidad de CBD con el producto de reacción. Esta es la reacción
Probablemente muy interesante para los usuarios que sólo planean el consumo privado
Sin embargo, para usuarios con intenciones comerciales es relativamente antieconómica.
Bajo las condiciones probadas, se encontró que la mayoría de las reacciones en el
Esencialmente se obtuvo como producto final el ∆8-THC, termodinámicamente más estable. El
sistema de reacción ácido p-toluenosulfónico/tolueno se seleccionó para investigaciones posteriores
(Reacciones 9 a 14). La reacción 10 se llevó a cabo con una cantidad reducida de ácido para el seguimiento
del proceso de reacción. Las reacciones 12 a 14 tuvieron lugar a temperatura ambiente y
correspondían a una regulación de la reacción que se anunciaba como especialmente fácil para principiantes. [16] El
historial de la reacción se determinó analizando muestras tomadas durante la reacción
seguida utilizando GC-FID.
Fuente; Berndhäuser & Laußmann
¡He probado el método 6 con ácido cítrico y agua, funcionó muy bien pero refluir 5 horas es un poco caro!
