¿Rutas piperonales?

[CryoThio]

Estoy intentando ver si hay otras formas de llegar al mdp2p a partir del piperonal.

Obviamente, existe el nitroetano. Es difícil de conseguir, así que no es la mejor opción.

No creo que la ruta a través de MEK funcione en piperonal, nunca he visto que se afirme que lo hace. Podría ser una opción decente si es así.

Luego están los darzens. No está mal, las cosas tienen que estar secas aparentemente, y frías, pero por lo demás las cosas son muy difíciles.

¿Hay algún otro que me esté perdiendo?

 

[Germanium]

A un matraz de tres bocas de 500 ml rb con termómetro y barra agitadora se añadieron 16,6 g (100 mmol) de 2,5-dimetoxibenzaldehído y 18,3 g (150 mmol) de 2-cloropropionato de metilo. Se añadieron 100 ml de MeOH para disolver el benzaldehído. Mientras se mantenía la mezcla de reacción a 15 ºC, se añadieron gota a gota 8,1 g (150 mmol) de metóxido sódico en 50 ml de MeOH durante 40 minutos. Cuando se añadió todo el alcóxido, se dejó que la mezcla de reacción alcanzara la temperatura ambiente y se agitó durante otra hora. A continuación, se añadió a la mezcla de reacción 10 g (250 mmol) de NaOH en 40 ml de agua mientras se mantenía la temperatura a 20 ºC y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. A la mañana siguiente se observó un precipitado blanco y espeso en la solución. Se añadió HCl al 15% acuoso hasta alcanzar un pH de 3,5. Esto produjo un aceite amarillo claro. Esto hizo que cayera un aceite amarillo claro. La solución se calentó al baño maría a 65 °C durante dos horas para completar la descarboxilación. El metanol se eliminó por destilación en un rotovap y la cetona se aisló por destilación al vapor. El destilado se extrajo con 3x75 ml de tolueno y las fases de tolueno recogidas se secaron sobre MgSO4. El tolueno se eliminó por destilación en un rotovap dejando un aceite amarillo claro.

Rendimiento: 14,94 g (76,9 mmol) de 2,5-dimetoxifenilacetona.
Pureza: 96% por HPLC



Creo que se puede sintetizar mdp2p utilizando piperonal en lugar de 2,5-dimetoxibenzaldehído.

 

[arundo]

Estaba pensando lo mismo hace unos días, sobre piperonal+mek para hacer una condensación aldol, luego oxidar el intermedio con H2O2 o dosdogs clásico.

Traté de hacer una simulación con algunos motores libres de reacción y dijo que sería posible, con una confianza de 0,41