Síntesis de la 4-metilpropiofenona?

[bigdigrandy]

Hola compañeros entusiastas de la química,

Yo personalmente no he mirado mucho en la preparación de 4-metilpropiofenona.

He pensado en una síntesis de la misma utilizando anhídrido succínico en tolueno mediante una simple reacción de Friedel-Crafts con cloruro de aluminio como catalizador, dando lugar al ácido 4-(4-metilfenil)-4-oxobutanoico que luego se descarboxila a 4-metilpropiofenona. Los precursores parecen ser fáciles de conseguir y relativamente baratos.

Si alguien sabe más acerca de los posibles rendimientos o errores que he cometido, por favor, hágamelo saber, porque puede que lo intente yo mismo.

 

[The_Real_DEA_42069]

No creo que esto vaya a funcionar como tú quieres porque el ácido oxobutanoico es una cetona gamma, no una cetona beta.

Usted podría dar CuO un tiro, parece que funciona para el ácido levulínico

Descarboxilación oxidativa del ácido levulínico por óxidos cúpricos

 

[The_Real_DEA_42069]

Nunca lo he probado, pero acabo de mirar y el ácido toliloxobutanoico está disponible en un conocido proveedor de productos químicos por 150 dólares los 100 gramos. No tengo ni idea de rendimiento después de CuO, pero en la superficie ciertamente suena como que supera un cloruro de propionilo y metil propiofenona synth. Puede que tenga que intentarlo uno de estos días.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Normalmente se trata de tolueno y cloruro de propoinilo con cloruro de aluminio Friedel-kraft.
Por favor, utilice el buscador

 

[Osmosis Vanderwaal]

Esta patente expone una gran cantidad de síntesis de propriofenona sustituida

US4690931A - Derivados de 1-fenil-2-piperidinoalcanol terapéuticamente útiles - Google Patentes

Compuestos de la fórmula: ##STR1## wherein R 1 es hidrógeno, halogen, trifluoromethyl, alkyl, hydroxyl, alkyoxy, benzyloxy, alkanoyloxy, o benzoyloxy, o cuándo R 2 es hydroxyl o methoxy en el 4-posición y R 3 es hidrógeno, R 1 también puede representar hydroxymethyl carbamoyl o alkoxycarbonyl ...

patentes.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Mis comentarios son, por supuesto, retrosíntesis especulativa - yo siempre recomendaría primero el procedimiento por defecto dado de sintetizar la propiofenona sustituida vía AlCl3 F-K con tolueno y cloruro de propionilo o el anhídrido si uno no tiene absolutamente claro lo que se está discutiendo en rutas alternativas teóricas