Question Vähetuntud metasünteesi keemia

[41Dxflatline]

Kas keegi oskab seletada, kuidas leeliseline ferriid (K. ferriyanid ja NaOH) reageerib selegiliiniga, et saada metamfetamiini ja amfetamiini?

 

[Osmosis Vanderwaal]

Selegiliin on metamfetamiin. (R)-(-)-N-2-propünüülmetamfetamiin

 

[Osmosis Vanderwaal]

Huvitaval kombel on tegemist L-metamfetamiini eelravimiga,

• (R)-N-metüül-N-(1-fenüülpropaan-2-üül)prop-3-yn-1-amiin.

 

[Osmosis Vanderwaal]

See kolmikside lõpus olev propünüül on metüül, mis on konksu all kolmiksidemega c-c, CH₃-C≡C-R

 

[41Dxflatline]

Ma mõtlen siinkohal üksikasjalikult reaktsiooni ennast:

Uuriti metamfetamiini (MA) N-demetüleerimist koos selegiliiniga (SEL) leeliselise ferriyanidiga. Tingimustes 0,2M NaOH ja 0,4M kaaliumferriyanidi 40°C juures 1 tunni jooksul muutus 73% SEList, andes desmetüül-SELi (7%), MA (39%) ja amfetamiini (AP) (6%). Samades tingimustes muutus 44% MA-st AP-ks (19%), samas kui desmetüül-SEL oli stabiilne ja andis ainult 6% AP-st. MA N-demetüleerimise reaktiivseid tingimusi katsetati NaOH või raudtsüaniidi kontsentratsiooni vaheldumisega. Tulemused näitasid, et kõrge NaOH kontsentratsiooni (4M) korral muutus reaktsioonikiirus aeglasemaks, kuid AP saagis oli suurem kui madala NaOH kontsentratsiooni korral. HPLC-analüüsiga ei kinnitatud d- ja ℓ-tüübi muundumist isegi kõrge leeliselise reaktsioonikeskkonna puhul.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ok, seega nad monodemetüleerisid amfetamiini ja monodemetüleerisid selegiliini desmetüül-seleginiiniks. NaOH, mis on tugev alus (eriti 4 mol. kontsentratsioonil). oleks võinud seda teha. Arvan, et uudne osa on see, et kaaliumferrotsüaniid kaitses ühte metüüliiooni. Muidu oleks 4M naatriumhüdroksiid neid didemetüüliseerinud.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Noh 4M on 16%, ootasin, et see oleks suurem. Nüüd pean vaatama, mida see tugevus võiks teha

 

[41Dxflatline]

Nii et rassemiline segetiliin on täiesti kontrollimatu lähteainena kõikjal, kus ma olen vaadanud, ja menetlus on lihtne tagasivoolamine OTC-kemikaalidega. Selles paberis peab midagi valesti olema. Nii lihtne ei saa see kindlasti olla, muidu oleksid kartellid selle üles korjanud. Aga siis jälle on raske leida tegelikku dokumenti, mis võib olla olemas mõnes Suurbritannia ülikooli raamatukogus, kuid ma ei tea, kas see on jaapani keeles või mitte. Olen saatnud ühele autorile ka e-kirja.

 

[Grubby]

Minu inimesed! Siin on lühike selgitus põhiliste ferricüaniidide, nagu kaaliumferricüaniid ja naatriumhüdroksiid, N-demetüleerimisreaktsiooni kohta selegiliini ja metamfetamiiniga:

### Õige vastus:

**N-demetüleerimine** viitab metüülrühma (-CH₃) eemaldamisele molekulist keemilise reaktsiooni teel. Teie mainitud uuringus võib leeliseline raudtsüaniid (K₃[Fe(CN)₆]) kui oksüdeerija koos naatriumhüdroksiidiga (NaOH) soodustada selegiliini (SEL) ja metamfetamiini (MA) N-demetüleerimisreaktsiooni.

#### Reaktsiooni tingimused ja tulemused:

1. **Selegiliini reaktsioon**:
- 0,2M NaOH ja 0,4M kaaliumferriyanidi tingimustes, reageerides 40°C juures 1 tunni jooksul, muundub **73% Selegiliinist** järgmisteks toodeteks:
- **7%** desmetüülselegiliini (DMS)
- **39%**metamfetamiin (MA)
- **6%** amfetamiin (AP)

2. **Metamfetamiini reaktsioon**:
- Samades tingimustes **44% metamfetamiinist** läbib N-demetüleerimise, mille tulemuseks on:
- **19%** amfetamiini (AP).
- Desmetüülselegiliin on stabiilne ja tekitab ainult **6%** AP-st.

#### kokkuvõttes:
- N-demetüleerimist reaktsioonis soodustab leeliselistes tingimustes leeliseline raudtsüaniid.
- **Selegiliini** N-demetüleerimine annab metamfetamiini ja amfetamiini, samas kui **metamfetamiini** N-demetüleerimine annab peamiselt amfetamiini.
- Kõrge NaOH kontsentratsioon aeglustab reaktsiooni kiirust, kuid suurendab AP saagist.

See selgitab aluselise raudtsüaniidi rolli N-demetüleerimisreaktsioonis ja selle mõju toodetele. Kui õpilastel on lisaküsimusi, võite seda teavet üksikasjalikult selgitada või demonstreerida.

 

[Never to sleep]

Reaktsioon, millele te viitate, on mõnevõrra keeruline, hõlmates mitmeid erinevaid keemilisi protsesse. Siin on lihtsustatud selgitus.

Viited :
Kaaliumferriyanid [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12].
Naatriumhüdroksiid [NaOH / HNaO]
Selegiliin (C13H17N)
Vesi (H2O)
Ammoniaak [NH3 / H3N]
Amfetamiin (C9H13N)
Naatriumboorhüdriid [NaBH4 / BH4Na]
Naatriumtsüanoborohüdriid [NaBH3CN/ CBNNa]
Metamfetamiin (C10H15N)

C12Fe2K7N12 on oksüdeerija. Kui seda segada NaOH leeliselise lahusega, muutub saadud segu veelgi reaktiivsemaks.
C13H17Non monoamiini oksüdaasi inhibiitor (MAOI), mida kasutatakse sageli Parkinsoni tõve ravis. Selle struktuur sisaldab fenüülrõngast ja aminirühma. Kõigi nende omavahelisel reageerimisel reageerib oksüdeerija C13H17Naminirühmaga, mille tagajärjel kaotab see H-aatomi ja muutub imiiniks (C13H16N2) (ka Schiffi alus).

C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O

Imin reageerib C12Fe2K7N12 ja NaOH-ga, mille käigus toimub protsess, mida nimetatakse oksüdatiivseks deaminatsiooniks. Selle protsessi käigus kaotab imiin amiinirühma, mis muutub NH3-ks.

C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3

Saadud ühend sisaldab fenüülrõngast ja ketoonrühma (C12H15NO). Siinkohal võib reaktsioon kulgeda kahte teed. Ketonrühm võib kas redutseeruda OH-grupiks, mille tulemuseks on C9H13N:

C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH

C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O

või ta võib läbida reduktiivse aminatsiooni, mille tulemuseks on C10H15N.

C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O

Huvitav on, et õigetes tingimustes võivad mõlemad moodustuda ühes reaktsioonis!

 

[Osmosis Vanderwaal]

Tänan selle jaotuse eest. See ei jäänud mulle arusaamatuks, et selegiliin on maoi, mul polnud aimugi, et on olemas metamfetamiin, mis ei ole stimulant, kuid ma olen keemias üsna uus ja olen seni õppinud ainult umbes aasta 1 sellest

 

[Never to sleep]

Tegelikult äratas see ka minu tähelepanu, kui ma sellest samuti teada sain.

 

[41Dxflatline]

Täname. See on tõesti kasulik. Panen selle IBM RXNi ja vaatan, millised on prognoosid

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ma arvan, et see pidi toimima, lähtudes sellest, kui pimedaks te läksite. Millised on prognoosid?

 

[Grubby]

hello human,
Seoses **aluselise raudtsüaniidi** (näiteks kaaliumferriyanidi ja naatriumhüdroksiidi) reageerimisega **selegiliini** (Selegiliini) keemiliste põhimõtete **metamfetamiini** (metamfetamiini**) ja **amfetamiini** (amfetamiini) moodustamiseks on järgmised võimalikud seletused: **Metamfetamiini** (metamfetamiini**) ja **amfetamiini** (amfetamiini**).

### Ülevaade keemilistest reaktsioonidest:

**Selegiliin** (Selegiline**) on selektiivne monoamiini oksüdaasi B-tüüpi (MAO-B) inhibiitor, mille struktuur sisaldab **amfetamiini** tuuma ja **N-metüül** substituenti. Leeliselistes tingimustes, näiteks naatriumhüdroksiidi (NaOH) kasutamisel, võivad toimuda järgmised reaktsioonid:

1. **Demetüleerimisreaktsioon**:
- Tugevalt leeliselises keskkonnas võib kaaliumferriyanid (K₃[Fe(CN)₆]) toimida oksüdeeriva vahendina, mille tagajärjel **tselegiliini** N-metüülrühm eemaldub ja tekib **amfetamiin** ( amfetamiin).

2. **N-dealküülimisreaktsioon**:
- Edasistes reaktsioonides võib leeliselistes tingimustes toimuda N-dealküülimine, mille käigus laguneb **tselegiliin** **metamfetamiiniks** (metamfetamiin**).

### Reaktsioonimehhanism:

1. **Aluseline keskkond**:
- Naatriumhüdroksiidi poolt pakutav leeliseline keskkond aitab aktiveerida selegiliini aminirühmi, valmistades seda ette edasisteks keemilisteks reaktsioonideks.

2. **Oksüdatsioonireaktsioon**:
- Kaaliumferriyanid kui oksüdeeriv aine võib soodustada selegiliini molekuli spetsiifiliste sidemete, eriti N-metüülrühma lõhustumist.

3. **Produkti teke**:
- Selegiliini metamfetamiini osa võib demetüleerimisreaktsiooni kaudu muunduda metamfetamiiniks, samas kui ülejäänud osa võib läbida edasise dealküülimise, moodustades amfetamiini.

### Kokkuvõte:
**Selegiliin** võib leeliselise ferricyanidi toimel läbida mitmeid demetüleerimis- ja N-dealküülimisreaktsioone, mille tulemusena tekib lõpuks **metamfetamiin** ja **amfetamiin**. See reaktsioon hõlmab oksüdatsiooni ja amiinirühma lõhustamist leeliselistes tingimustes, kuid konkreetse reaktsioonitee kinnitamiseks võib olla vajalik täiendav eksperimentaalne valideerimine.

Kui teil on veel küsimusi või vajate täiendavaid selgitusi, andke mulle julgelt teada.

Olete teretulnud. Kui ma unustan need teadmised tulevikus ära, ärge unustage mind ψ(｀∇´)ψ õpetada.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Nii et põhjus, miks see ei ole populaarne lähteaine ja marsruut, et keegi seda loeb, on yeild on 40% met ja 6% amfetamiini, üsna masendav