PPA HÜPOFOSFOR JA JOOD =D AMFETAMIIN VÕI KASUTADA SEDA 4 METÜÜLAMINOREKSI VALMISTAMISEKS.
PõhiteaveTurvalisusHindKasutamineTooted jatoorainedSpektriRelatsioonKasutamine
ChemicalBook CAS-andmebaasi nimekiri Fenüülpropanolamiin
Fenüülpropanolamiin (PPA) on efedriiniga sarnane segatoimeline sümpatomimeetiline amiin. Selle peamine toimemehhanism on otsene a-adrenergiline agonism, kuid esineb ka kaudne noradrenaliini vabanemise stimuleerimine. Novembris 2000 tegi USA Toidu- ja Ravimiameti (FDA) käsimüügiravimite nõuandekomitee kindlaks, et PPA ja hemorraagilise insuldi vahel on märkimisväärne seos, ning soovitas, et PPAd ei peetaks käsimüügiravimite puhul ohutuks. Sel ajal saadeti tootjatele kiri, milles nõuti PPA vabatahtlikku eemaldamist nende toodetest. Hiljem, 2005. aastal, avaldas FDA ajutise lõpliku monograafia PPAd sisaldavate toodete kohta, milles tehti ettepanek II kategooria (ei ole üldiselt ohutuks ja tõhusaks tunnistatud) staatuseks. Praeguseks ei ole lõplikku monograafiat avaldatud, kuid kõik tootjad on PPA oma toodetest eemaldanud.
Algataja
Propadrine, MSD ,US ,1941
Kasutamine
Norefedriin, mida nimetatakse ka fenüülpropanolamiiniks (PPA), on efedriini alkaloidi sünteetiline vorm. Kasutatakse koerte ja kasside uriinipidamatuse raviks; nina dekongestant. Pärast teateid koljusisese verejooksu ja muude kõrvaltoimete, sealhulgas mitme surmajuhtumi esinemise kohta, ei müüda PPA-d enam USAs ja Kanadas.
Kasutamine
Kesknärvisüsteemi erutus
Kasutamine
PPA-d kasutati nina dekongestandina ja anorektikumina. Uuringud on näidanud kasu inimestel uriinipidamatuse korral ja PPA-d kasutatakse veterinaarmeditsiinis sel eesmärgil endiselt.
Määratlus
ChEBI: (-)-norefedriin on amfetamiin, mis on propüülbenseen, mis on asendatud hüdroksügrupiga positsioonis 1 ja aminorühmaga positsioonis 2 (1R,2S-stereoisomeer). See on taimne alkaloid. See on taimne metaboliit. See kuulub amfetamiinide hulka ja on fenetüülamiini alkaloid.
Tootmisprotsess
USA patendis 2,151,517 kirjeldatud ühe meetodi kohaselt segatakse 10,7 kg tehnilist bensaldehüüdi jõuliselt 11,0 kg naatriumbisulfitilahusega 50,0 liitris vees, kuni liitumisprodukt moodustub täielikult. Samal ajal lahustatakse 8,25 kg nitroetaani 4,5 kg naatriumisooda lahuses 20,0 liitris vees ja saadud soe lahus lisatakse tugeval segamisel bensaldehüüdi naatriumbisulfiidi magma juurde. Segu segatakse 30 minutit ja lastakse seejärel üle öö seista.
Nüüd võetakse segu vesine osa õlisest fenüülnitropropanoolist ülejäävast kihist ja asendatakse värske 11,0 kg naatriumbisulfiidi lahusega 50,0 liitris vees. Fenüülnitropropanooli ja bisulfitilahuse segu segatakse nüüd 15 minutit tugevalt, et eemaldada ja taastada väikesed kogused reageerimata jäänud bensaldehüüdi, ning seejärel lastakse uuesti kihistuda. Seekord võetakse fenüülnitropropanool maha ja filtreeritakse, et eemaldada väike kogus vaigumaterjali. Tagasi jäänud naatriumbisulfiidi vesilahus reageeritakse bensaldehüüdiga, nagu eespool kirjeldatud, muutes seega protsessi pidevaks.
Sel viisil saadud 1-fenüül-2-nitropropanool on värvitu õli, mille erikaal 20 °C juures on 1,14, mis on puhtal kujul lõhnatu, auruga lenduv ja keeb 150-165 °C juures 5 mm elavhõbedarõhu all. See lahustub alkoholis, eetris, atsetoonis, kloroformis, tetrakloriidis, benseenis ja jäääädikhappes. 1-fenüül-2-nitropropanooli saagis, mis saadakse selle protseduuri abil, on 17,1-17,7 kg.
See hüdrogeenitakse ja muundatakse hüdrokloriidiks järgmistes etappides. Vesinikkloriidi sulamistemperatuur on 192°-194 °C.
USA patendis 3,028,429 kirjeldatud alternatiivsel meetodil võib propiofenooni reageerida alküülnitriidiga, et saada isonitrosopropiofenooni, mis seejärel hüdrogeenitakse ja muundatakse lõpuks hüdrokloriidiks.
Kaubamärk
A.g.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedriin;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nina;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletid;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic eliksiir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V külmetus;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutiline funktsioon
Nina dekongestant, anorektiline
Maailma Terviseorganisatsioon (WHO)
Fenüülpropanolamiin, sümopatomimeetiline amiin, on laialdaselt saadaval käsimüügiravimitena alates 1941. aastast. See on üks kõige sagedamini kasutatavatest nina dekongestantidest ja see on tavaline koostisosa kehakaalu vähendamiseks mõeldud preparaatides, kuigi selle kasulikkuse suhtes sellel näidustusel on tekkinud kahtlusi. Seda kasutatakse ka stressi inkontinentsi puhul. Selle kasutamist on seostatud vererõhu aeg-ajalt ülemäärase tõusuga, eriti ülitundlikel inimestel.
Üldine kirjeldus
Fenüülpropanolamiin on efedriini N-desmetüüllanaloog ja seega on tal palju sarnaseid omadusi. kuna puudub N-metüülrühm, on fenüülpropanolamiin veidi polaarsem ja seetõttu ei sisene kesknärvisüsteemi nii hästi kui asefedriin. See modifikatsioon annab aine, millel on veidi suurem vasopressiivne toime ja väiksem tsentraalne stimuleeriv toime kui efedriinil. Selle toime nasaalse dekongestandina on pikemaajalisem kui efedriini oma. See on suukaudselt aktiivne.Fenüülpropanolamiin oli tavaline aktiivne komponent söögiisu vähendavates ja köha- ja külmetusravimites kuni 2001. aastani, mil Food and Drug Administration (FDA) soovitas selle eemaldamist sellistest ravimitest, sest uuringud näitasid suurenenud hemorraagilise insuldi riski noorte naiste puhul, kes seda ravimit võtsid.
Ohutusprofiil
Mõõdukalt toksiline subkutaansel manustamisel. Kuumutamisel lagunemiseks eraldab väga toksilisi NOx aurusid.
Toksilisuse hindamine
PPA esmane toime on otsene a-adrenergiline agonism, kuigi see põhjustab ka kaudselt noradrenaliini vabanemist postganglioonilistes sümpaatiliste närvide terminalides. PPA-l on ka nõrgad β-agonistlikud omadused. Hüpertensioon tuleneb α-adrenergiavahendatud perifeersete veresoonte vasokonstriktsioonist. Sageli esineb reflektoorne bradükardia. Sümpatomimeetiline toime võib põhjustada ärevust, unetust, agitatsiooni, treemorit, tahhükardiat ja müdriaasi.
MSDS|CAS|CASandmebaas|Uuedtooted
Võtke meiegaühendust|Computerversioon
Keemiline raamat
PõhiteaveTurvalisusHindKasutamineTooted jatoorainedSpektriRelatsioonKasutamine
ChemicalBook CAS-andmebaasi nimekiri Fenüülpropanolamiin
Fenüülpropanolamiin
- Toote nimetusFenüülpropanolamiin
- CAS14838-15-4
- CBNumberCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- MOL Faili14838-15-4.mol
Keemilised omadused
| Sulamistemperatuur | 101-101.5° |
| Keemistemperatuur | 273,23°C (ligikaudne hinnang) |
| Tihedus | 1,0406 (ligikaudne hinnang) |
| murdumisnäitaja | 1,5380 (hinnanguline) |
| pka | pKa 9,19 (H2O,t =25±0,5,I=0,01) (ligikaudne) |
| värvus | Tahvlid H2O-st |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| NIST keemia võrdlusandmed | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| ATC-kood | R01BA01,R01BA51 |
| EPA aineregistri süsteem | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Ohutus
| Ohtlike ainete andmed | 14838-15-4 (andmed ohtlike ainete kohta) |
| Toksilisus | LD50 scu-rott: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Fenüülpropanolamiin Hind
Fenüülpropanolamiin Keemilised omadused, kasutamine, tootmine
KirjeldusFenüülpropanolamiin (PPA) on efedriiniga sarnane segatoimeline sümpatomimeetiline amiin. Selle peamine toimemehhanism on otsene a-adrenergiline agonism, kuid esineb ka kaudne noradrenaliini vabanemise stimuleerimine. Novembris 2000 tegi USA Toidu- ja Ravimiameti (FDA) käsimüügiravimite nõuandekomitee kindlaks, et PPA ja hemorraagilise insuldi vahel on märkimisväärne seos, ning soovitas, et PPAd ei peetaks käsimüügiravimite puhul ohutuks. Sel ajal saadeti tootjatele kiri, milles nõuti PPA vabatahtlikku eemaldamist nende toodetest. Hiljem, 2005. aastal, avaldas FDA ajutise lõpliku monograafia PPAd sisaldavate toodete kohta, milles tehti ettepanek II kategooria (ei ole üldiselt ohutuks ja tõhusaks tunnistatud) staatuseks. Praeguseks ei ole lõplikku monograafiat avaldatud, kuid kõik tootjad on PPA oma toodetest eemaldanud.
Algataja
Propadrine, MSD ,US ,1941
Kasutamine
Norefedriin, mida nimetatakse ka fenüülpropanolamiiniks (PPA), on efedriini alkaloidi sünteetiline vorm. Kasutatakse koerte ja kasside uriinipidamatuse raviks; nina dekongestant. Pärast teateid koljusisese verejooksu ja muude kõrvaltoimete, sealhulgas mitme surmajuhtumi esinemise kohta, ei müüda PPA-d enam USAs ja Kanadas.
Kasutamine
Kesknärvisüsteemi erutus
Kasutamine
PPA-d kasutati nina dekongestandina ja anorektikumina. Uuringud on näidanud kasu inimestel uriinipidamatuse korral ja PPA-d kasutatakse veterinaarmeditsiinis sel eesmärgil endiselt.
Määratlus
ChEBI: (-)-norefedriin on amfetamiin, mis on propüülbenseen, mis on asendatud hüdroksügrupiga positsioonis 1 ja aminorühmaga positsioonis 2 (1R,2S-stereoisomeer). See on taimne alkaloid. See on taimne metaboliit. See kuulub amfetamiinide hulka ja on fenetüülamiini alkaloid.
Tootmisprotsess
USA patendis 2,151,517 kirjeldatud ühe meetodi kohaselt segatakse 10,7 kg tehnilist bensaldehüüdi jõuliselt 11,0 kg naatriumbisulfitilahusega 50,0 liitris vees, kuni liitumisprodukt moodustub täielikult. Samal ajal lahustatakse 8,25 kg nitroetaani 4,5 kg naatriumisooda lahuses 20,0 liitris vees ja saadud soe lahus lisatakse tugeval segamisel bensaldehüüdi naatriumbisulfiidi magma juurde. Segu segatakse 30 minutit ja lastakse seejärel üle öö seista.
Nüüd võetakse segu vesine osa õlisest fenüülnitropropanoolist ülejäävast kihist ja asendatakse värske 11,0 kg naatriumbisulfiidi lahusega 50,0 liitris vees. Fenüülnitropropanooli ja bisulfitilahuse segu segatakse nüüd 15 minutit tugevalt, et eemaldada ja taastada väikesed kogused reageerimata jäänud bensaldehüüdi, ning seejärel lastakse uuesti kihistuda. Seekord võetakse fenüülnitropropanool maha ja filtreeritakse, et eemaldada väike kogus vaigumaterjali. Tagasi jäänud naatriumbisulfiidi vesilahus reageeritakse bensaldehüüdiga, nagu eespool kirjeldatud, muutes seega protsessi pidevaks.
Sel viisil saadud 1-fenüül-2-nitropropanool on värvitu õli, mille erikaal 20 °C juures on 1,14, mis on puhtal kujul lõhnatu, auruga lenduv ja keeb 150-165 °C juures 5 mm elavhõbedarõhu all. See lahustub alkoholis, eetris, atsetoonis, kloroformis, tetrakloriidis, benseenis ja jäääädikhappes. 1-fenüül-2-nitropropanooli saagis, mis saadakse selle protseduuri abil, on 17,1-17,7 kg.
See hüdrogeenitakse ja muundatakse hüdrokloriidiks järgmistes etappides. Vesinikkloriidi sulamistemperatuur on 192°-194 °C.
USA patendis 3,028,429 kirjeldatud alternatiivsel meetodil võib propiofenooni reageerida alküülnitriidiga, et saada isonitrosopropiofenooni, mis seejärel hüdrogeenitakse ja muundatakse lõpuks hüdrokloriidiks.
Kaubamärk
A.g.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedriin;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nina;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletid;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic eliksiir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V külmetus;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutiline funktsioon
Nina dekongestant, anorektiline
Maailma Terviseorganisatsioon (WHO)
Fenüülpropanolamiin, sümopatomimeetiline amiin, on laialdaselt saadaval käsimüügiravimitena alates 1941. aastast. See on üks kõige sagedamini kasutatavatest nina dekongestantidest ja see on tavaline koostisosa kehakaalu vähendamiseks mõeldud preparaatides, kuigi selle kasulikkuse suhtes sellel näidustusel on tekkinud kahtlusi. Seda kasutatakse ka stressi inkontinentsi puhul. Selle kasutamist on seostatud vererõhu aeg-ajalt ülemäärase tõusuga, eriti ülitundlikel inimestel.
Üldine kirjeldus
Fenüülpropanolamiin on efedriini N-desmetüüllanaloog ja seega on tal palju sarnaseid omadusi. kuna puudub N-metüülrühm, on fenüülpropanolamiin veidi polaarsem ja seetõttu ei sisene kesknärvisüsteemi nii hästi kui asefedriin. See modifikatsioon annab aine, millel on veidi suurem vasopressiivne toime ja väiksem tsentraalne stimuleeriv toime kui efedriinil. Selle toime nasaalse dekongestandina on pikemaajalisem kui efedriini oma. See on suukaudselt aktiivne.Fenüülpropanolamiin oli tavaline aktiivne komponent söögiisu vähendavates ja köha- ja külmetusravimites kuni 2001. aastani, mil Food and Drug Administration (FDA) soovitas selle eemaldamist sellistest ravimitest, sest uuringud näitasid suurenenud hemorraagilise insuldi riski noorte naiste puhul, kes seda ravimit võtsid.
Ohutusprofiil
Mõõdukalt toksiline subkutaansel manustamisel. Kuumutamisel lagunemiseks eraldab väga toksilisi NOx aurusid.
Toksilisuse hindamine
PPA esmane toime on otsene a-adrenergiline agonism, kuigi see põhjustab ka kaudselt noradrenaliini vabanemist postganglioonilistes sümpaatiliste närvide terminalides. PPA-l on ka nõrgad β-agonistlikud omadused. Hüpertensioon tuleneb α-adrenergiavahendatud perifeersete veresoonte vasokonstriktsioonist. Sageli esineb reflektoorne bradükardia. Sümpatomimeetiline toime võib põhjustada ärevust, unetust, agitatsiooni, treemorit, tahhükardiat ja müdriaasi.
Preparaadid ja tooraine
TooraineFenüülpropanolamiin Spektri
14838-15-4, fenüülpropanolamiinKohalduv otsing
Saada päringMSDS|CAS|CASandmebaas|Uuedtooted
Võtke meiegaühendust|Computerversioon
Keemiline raamat
