QUPICi süntees (PB-22)

[WillD]

1-Pentindool.

1. 100 g indooli segatud lahusele 200 ml DMSO-s lisati 200 g purustatud KOH-d.
2. Lisati 260 g 1-bromopentaani, millele järgnes segamine ümbritseva õhu temperatuuril 1,5 tunni jooksul.
3. Reaktsioon kustutati veega ja toode ekstraheeriti 3 annuse diklorometaaniga
4. Orgaaniline kiht kuivatati (MgSO4) ja kontsentreeriti vaakumis.
5. Destilleerimine 200 *C juures 19 in.Hg juures andis 163 g (98%) 1-pentilindooli rohelise õlina.

1-pentüül-(1H-indool)-3-karbonüülkloriid.

1. 1-pentylindooli (100 g) lahusele 1,1,2,2-tetrakloroetaanis (1000 ml) 0 *C juures lisati oksalüülkloriid (52 ml) segades.
2. Segul laseti 1 tunni jooksul soojeneda toatemperatuurini, seejärel kuumutati 2 tundi 120 *C-ni.

QUPIC (1-Pentüül-1H-indool-3-karboksüülhappe 8-kinoliinüülester).

1. 1-pentüül-(1H-indool)-3-karbonüülkloriidi lahus jahutati toatemperatuurini ja seejärel lisati 8-kinolinool (88 g) püridiinis (200 ml) 0*C juures.
2. Segu segati toatemperatuuril 20 minutit.
3. Sellele segule lisati etüülatsetaat, mida pesti 1M KOH-ga.
4. Orgaaniline kiht kuivatati veevaba naatriumsulfaadi kohal ja lahusti eemaldati vaakumis.
5. Saadud toode kristalliseeriti ümber heksaanist/etüülatsetaadist, et saada QUPIC (68 g) valge tahkisena.

 

[Majestic666]

Kas 1-naftool võib asendada kinoliini ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftool on mõnikord kinoliini alternatiiviks reaktsioonides.
Seega võite kinoliini asemel kasutada reaktsioonis 1-naftooli.
Kuid pidage meeles, et see ei ole alati 100% sama asendamine. See sõltub ka sellest, mida te sellega teete. Tulemused võivad olla erinevad.

 

[HerrHaber]

Ma olen mõnevõrra ebakindel, kuid Tihkali lugemisest lugemata jäi mulle meelde, et indool reageerib C3-ga, moodustades indool-glüoksüülkloriidi, mis on ühe karbonüüli võrra pikem kui joonisel näidatud.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Ma saan aru, et toimub mingi ümberkorraldus, nii et gramiini lõppemine on võimalik, samuti kahe indooli reageerimine, kuna oksalüülkloriid on bifunktsionaalne.