Löysin tällaisen lähteen, mutta en ole varma, onko se tarkka, eikä minulla ole tarvittavia mittauksia.
Pregabaliini, joka tunnetaan myös nimellä β-isobutyyli-γ-aminovoihappo tai Lyrica, on lääke, jota käytetään epilepsian, neuropaattisen kivun, ahdistuneisuushäiriöiden ja fibromyalgian hoitoon.
Pregabaliinin synteesi käsittää useita vaiheita, jotka alkavat 4-metyyli-2-pentanonista. Seuraavassa on lyhyt katsaus synteesiprosessiin:
4-metyyli-2-pentanonin muuntaminen 4-metyylivalerofenoniksi: Tässä vaiheessa 4-metyyli-2-pentanoni käsitellään etyylimagnesiumbromidilla 4-metyylivalerofenonin saamiseksi.
Enamiinin muodostuminen: 4-metyylivalerofenoni reagoi sykloheksaanonin kanssa emäksen läsnäollessa, jolloin muodostuu enamiiniväliaine.
Alkylointi: Enamiinivälituotetta alkyloidaan bromietikkahapolla emäksen läsnäollessa, jolloin muodostuu keskeinen välituote 3-(2-bromiasetyyli)-4-metyylivalerofenoni.
Syklisaatio: Keskeinen välituote syklysoidaan ammoniakin kanssa, jolloin muodostuu 3-(aminometyyli)-5-metyyliheksanohappoa, joka sitten muunnetaan pregabaliiniksi myöhemmissä vaiheissa, joihin kuuluu aminoryhmien suojaaminen ja suojauksen poistaminen.
Täydellinen synteesireaktio voidaan esittää seuraavasti:
Vaihe 1: 4-metyyli-2-pentanoni + etyylimagnesiumbromidi → 4-metyylivalerofenoni.
Vaihe 2: 4-metyylivalerofenoni + sykloheksaanoni + emäs → enamiiniväliaine
Vaihe 3: Enamiinivälituote + bromietikkahappo + emäs → keskeinen välituote (3-(2-bromiasetyyli)-4-metyylivalerofenoni).
Vaihe 4: Keskeinen välituote + ammoniakki + suojaus-/poistovaiheet → Pregabaliini