4-MetyPropiophenonin synteesi?

[bigdigrandy]

Hei kollegat kemian harrastajat,

En ole henkilökohtaisesti katsonut kovin paljon 4-metyylipropiofenonin valmistuksessa.

Olen ajatellut sen synteesiä käyttämällä meripihkahappoanhydridiä tolueenilla käyttäen yksinkertaista Friedel-Crafts-reaktiota alumiinikloridin kanssa katalysaattorina, jolloin saadaan 4-(4-metyylifenyyli)-4-oksobutaanihappoa, joka sitten dekarboksyloituu 4-metyylipropiofenoniksi. Lähtöaineet näyttävät olevan laajalti saatavilla ja suhteellisen halpoja.

Jos joku tietää enemmän mahdollisista saannoista tai tekemistäni virheistä, kertokaa minulle, koska saatan kokeilla sitä itse.

 

[The_Real_DEA_42069]

En usko, että tämä toimii haluamallasi tavalla, koska oksobutaanihappo on gammaketoni, ei beetaketoni.

Voisit kokeilla CuO:ta, se näyttää toimivan levuliinihapolle...

Levuliinihapon oksidatiivinen dekarboksylaatio kuparioksideilla.

 

[The_Real_DEA_42069]

En ole koskaan kokeillut sitä itse, mutta katsoin juuri, ja tolyylioksobutaanihappoa on saatavana tunnetulta kemikaalimyyjältä 150 dollarilla 100 grammasta. Ei aavistustakaan CuO: n jälkeisestä saannosta, mutta pinnalla se varmasti kuulostaa siltä, että se voittaa propionyylikloridin ja metyylipropiofenonin synteesin. Saattaa olla tarpeen kokeilla sitä jonain päivänä.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Yleensä se on tolueenia ja propoinyylikloridia alumiinikloridilla Friedel-kraft.
Käytä hakukonetta

 

[Osmosis Vanderwaal]

Tässä patentissa esitetään paljon substituoidun propriofenonin synteesiä

US4690931A - Terapeuttisesti käyttökelpoiset 1-fenyyli-2-piperidinoalkanolin johdannaiset - Google Patents

Kaavan yhdisteet: ##STR1## jossa R 1 on vety, halogeeni, trifluorimetyyli, alkyyli, hydroksyyli, alkioxy, bentsyloxy, alkanoyloxy tai bentsoyloxy, tai kun R 2 on hydroksyyli tai metoksi 4-asennossa ja R 3 on vety, R 1 voi myös edustaa hydroksimetyylikarbamoyyliä tai alkoksikarbonyyliä...

patents.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Kommenttini ovat luonnollisesti spekulatiivisia retrosynteesejä - suosittelisin aina ensin annettua oletusmenetelmää substituoidun propiofenonin syntetisoimiseksi AlCl3 F-K:n kautta tolueenilla ja propionyylikloridilla tai anhydridillä, jos ei ole täysin selvillä siitä, mitä käsitellään teoreettisissa vaihtoehtoisissa reiteissä