QUPIC:n synteesi (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindoli.

1. Sekoitettuun liuokseen, jossa oli 100 g indolia 200 ml:ssa DMSO:ta, lisättiin 200 g murskattua KOH:ta.
2. Lisätään 260 g 1-bromipentaania ja sekoitetaan huoneenlämmössä 1,5 tuntia.
3. Reaktio sammutettiin vedellä ja tuote uutettiin kolmella annoksella dikloorimetaania.
4. Orgaaninen kerros kuivattiin (MgSO4) ja väkevöitiin tyhjiössä.
5. Tislaus 200 *C:ssa 19 in.Hg:n paineessa antoi 163 g (98 %) 1-pentylindolia vihreänä öljynä.

1-pentyyli-(1H-indoli)-3-karbonyylikloridi.

1. 1-pentylindolin (100 g) liuokseen 1,1,2,2-tetrakloorietaanissa (1000 ml) 0 *C:ssa lisättiin oksalyylikloridia (52 ml) sekoittaen.
2. Seoksen annettiin lämmetä huoneenlämpötilaan 1 tunnin ajan, minkä jälkeen sitä kuumennettiin 120 *C:een 2 tunnin ajan.

QUPIC (1-Pentyyli-1H-indoli-3-karboksyylihapon 8-kinolinyyliesteri).

1. 1-pentyyli-(1H-indoli)-3-karbonyylikloridiliuos jäähdytettiin huoneenlämpötilaan ja lisättiin sitten 8-kinolinoliin (88 g) pyridiinissä (200 ml) 0*C:ssa.
2. Seosta sekoitettiin huoneenlämmössä 20 minuuttia.
3. Tähän seokseen lisättiin etyyliasetaattia, joka pestiin 1M KOH:lla.
4. Orgaaninen kerros kuivattiin vedettömän natriumsulfaatin päällä ja liuotin poistettiin tyhjiössä.
5. Saatu tuote kiteytettiin uudelleen heksaanista/etyyliasetaatista, jolloin saatiin QUPIC (68 g) valkoisena kiinteänä aineena.

 

[Majestic666]

Voiko 1-naftoli korvata kinoliinin ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftoli on joskus reaktioissa vaihtoehto kinoliinille.
Voit siis käyttää 1-naftolia kinoliinin sijasta reaktiossasi.
Mutta pidä mielessä, että se ei ole aina 100-prosenttisesti sama korvaavuus. Se riippuu myös siitä, mitä teet sillä. Tulokset voivat olla erilaisia.

 

[HerrHaber]

Olen jokseenkin epävarma, mutta lukemattomia kertoja Tihkalia lukeneena mielessäni oli vakiintunut, että indoli reagoi C3:n kanssa muodostaen indoli-glyoksyylikloridin, joka on yhden karbonyylin pidempi kuin mitä kaaviossa on esitetty.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Ymmärrän, että jonkinlainen uudelleenjärjestäytyminen tapahtuu, joten gramiiniin päätyminen on mahdollista, samoin kuin kahden indolin reagoiminen, koska oksalyylikloridi on bifunktionaalinen.