Quelqu'un peut-il expliquer la chimie d'un ferricyde alcalin (K. ferricyanide et NaOH) réagissant avec la sélégiline pour produire de la méthamphétamine et de l'amphétamine ?
Question Chimie d'une synthèse de méthamphétamine peu connue
- Thread starter 41Dxflatline
- Start date
Je veux parler de la réaction elle-même, détaillée ici :
La N-déméthylation de la méthamphétamine (MA) et de la sélégiline (SEL) par le ferricyanure alcalin a été étudiée. Dans des conditions de NaOH 0,2M et de ferricyanure de potassium 0,4M à 40°C pendant 1 heure, 73% du SEL a changé pour donner du desméthyl SEL (7%), de la MA (39%) et de l'amphétamine (AP) (6%). Dans les mêmes conditions, 44 % du MA a été transformé en AP (19 %), tandis que le desméthyl SEL était stable et ne donnait que 6 % d'AP. Les conditions réactives de la N-déméthylation de la MA ont été testées en alternant les concentrations de NaOH ou de ferricyanure. Les résultats ont montré qu'à une concentration élevée de NaOH (4M), la vitesse de réaction était ralentie, mais que le rendement en AP était plus élevé qu'à une faible concentration de NaOH. Aucune conversion entre le type d- et le type ℓ n'a été confirmée par l'analyse CLHP, même dans le milieu réactionnel fortement alcalin.
La N-déméthylation de la méthamphétamine (MA) et de la sélégiline (SEL) par le ferricyanure alcalin a été étudiée. Dans des conditions de NaOH 0,2M et de ferricyanure de potassium 0,4M à 40°C pendant 1 heure, 73% du SEL a changé pour donner du desméthyl SEL (7%), de la MA (39%) et de l'amphétamine (AP) (6%). Dans les mêmes conditions, 44 % du MA a été transformé en AP (19 %), tandis que le desméthyl SEL était stable et ne donnait que 6 % d'AP. Les conditions réactives de la N-déméthylation de la MA ont été testées en alternant les concentrations de NaOH ou de ferricyanure. Les résultats ont montré qu'à une concentration élevée de NaOH (4M), la vitesse de réaction était ralentie, mais que le rendement en AP était plus élevé qu'à une faible concentration de NaOH. Aucune conversion entre le type d- et le type ℓ n'a été confirmée par l'analyse CLHP, même dans le milieu réactionnel fortement alcalin.
Ok, donc ils ont mono-déméthylé la meth en amphétamine et mono-déméthylé la sélégiline en desméthyl-séléginine. Le NaOH, qui est une base forte (en particulier à une concentration de 4 mol), aurait pu faire cela. Je suppose que la nouveauté réside dans le fait que le ferrocyanure de potassium a protégé un ion méthyle. Dans le cas contraire, l'hydroxyde de sodium 4M les aurait déséthylés.
Ainsi, la segetiline racémique n'est absolument pas contrôlée en tant que précurseur, où que j'aie regardé, et la procédure est un simple reflux avec des produits chimiques en vente libre. Il doit y avoir quelque chose qui cloche dans cet article. Cela ne peut pas être aussi simple, sinon les cartels l'auraient découvert. Mais encore une fois, l'article en question est difficile à trouver. Il existe peut-être dans une bibliothèque universitaire britannique, mais je ne sais pas s'il est en japonais ou non. J'ai également envoyé un courriel à l'un des auteurs.
- By Grubby
Mes amis ! Voici une brève explication de la réaction de N-déméthylation des ferricyanures basiques tels que le ferricyanure de potassium et l'hydroxyde de sodium avec la sélégiline et la méthamphétamine :
### Réponse correcte :
La **N-déméthylation** désigne l'élimination d'un groupe méthyle (-CH₃) d'une molécule par le biais d'une réaction chimique. Dans l'étude que vous avez mentionnée, le ferricyanure alcalin (K₃[Fe(CN)₆]) en tant qu'oxydant, combiné à l'hydroxyde de sodium (NaOH), peut favoriser la réaction de N-déméthylation de la sélégiline (SEL) et de la méthamphétamine (MA).
#### Conditions de réaction et résultats :
1. **Réaction de la sélégiline** :
- Dans des conditions de NaOH 0,2M et de ferricyanure de potassium 0,4M, réagissant à 40°C pendant 1 heure, **73% de la Sélégiline** est convertie dans les produits suivants :
- **7%**Desméthylsélégiline (DMS)
- **39%**Méthamphétamine (MA)
- **6%** Amphétamine (AP)
2. **Réaction à la méthamphétamine** :
- Dans les mêmes conditions, **44% de la méthamphétamine** subit une N-déméthylation pour produire :
- **19%** d'amphétamine (AP)
- La sélégiline desméthylée est stable et ne produit que **6%** d'AP.
#### en conclusion :
- La N-déméthylation dans la réaction est favorisée par le ferricyanure basique dans des conditions alcalines.
- La N-déméthylation de la **Sélégiline** produit de la méthamphétamine et de l'amphétamine, tandis que la N-déméthylation de la **Méthamphétamine** produit principalement de l'amphétamine.
- Des concentrations élevées de NaOH ralentissent la vitesse de réaction mais augmentent le rendement en AP.
Ceci explique le rôle du ferricyanure basique dans la réaction de N-déméthylation et son effet sur les produits. Si les élèves ont d'autres questions, vous pouvez utiliser ces informations pour les expliquer ou les démontrer en détail.
### Réponse correcte :
La **N-déméthylation** désigne l'élimination d'un groupe méthyle (-CH₃) d'une molécule par le biais d'une réaction chimique. Dans l'étude que vous avez mentionnée, le ferricyanure alcalin (K₃[Fe(CN)₆]) en tant qu'oxydant, combiné à l'hydroxyde de sodium (NaOH), peut favoriser la réaction de N-déméthylation de la sélégiline (SEL) et de la méthamphétamine (MA).
#### Conditions de réaction et résultats :
1. **Réaction de la sélégiline** :
- Dans des conditions de NaOH 0,2M et de ferricyanure de potassium 0,4M, réagissant à 40°C pendant 1 heure, **73% de la Sélégiline** est convertie dans les produits suivants :
- **7%**Desméthylsélégiline (DMS)
- **39%**Méthamphétamine (MA)
- **6%** Amphétamine (AP)
2. **Réaction à la méthamphétamine** :
- Dans les mêmes conditions, **44% de la méthamphétamine** subit une N-déméthylation pour produire :
- **19%** d'amphétamine (AP)
- La sélégiline desméthylée est stable et ne produit que **6%** d'AP.
#### en conclusion :
- La N-déméthylation dans la réaction est favorisée par le ferricyanure basique dans des conditions alcalines.
- La N-déméthylation de la **Sélégiline** produit de la méthamphétamine et de l'amphétamine, tandis que la N-déméthylation de la **Méthamphétamine** produit principalement de l'amphétamine.
- Des concentrations élevées de NaOH ralentissent la vitesse de réaction mais augmentent le rendement en AP.
Ceci explique le rôle du ferricyanure basique dans la réaction de N-déméthylation et son effet sur les produits. Si les élèves ont d'autres questions, vous pouvez utiliser ces informations pour les expliquer ou les démontrer en détail.
La réaction à laquelle vous faites référence est quelque peu complexe et implique plusieurs processus chimiques différents. Voici une explication simplifiée.
Références :
Ferricyanure de potassium [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hydroxyde de sodium [NaOH / HNaO]
Sélégiline (C13H17N)
Eau (H2O)
Ammoniaque [NH3 / H3N]
Amphétamine (C9H13N)
Borohydrure de sodium [NaBH4 / BH4Na]
Cyanoborohydrure de sodium [NaBH3CN/ CBNNa]
Méthamphétamine (C10H15N)
C12Fe2K7N12 est un oxydant. Lorsqu'il est mélangé à une solution alcaline de NaOH, le mélange obtenu devient encore plus réactif.
C13H17Nest un inhibiteur de la monoamine oxydase (IMAO) souvent utilisé dans le traitement de la maladie de Parkinson. Sa structure contient un anneau phényle et un groupe amine. En faisant réagir tous ces éléments ensemble, l'oxydant réagit avec le groupe amine de C13H17N, ce qui lui fait perdre un atome H et le transforme en imine (C13H16N2) (alias base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
L'imine réagit avec le C12Fe2K7N12 et le NaOH pour subir un processus appelé désamination oxydative. Au cours de ce processus, l'imine perd un groupe amine, qui est converti en NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Le composé résultant contient un cycle phényle et un groupe cétone (C12H15NO). À ce stade, la réaction peut prendre l'une des deux voies suivantes. Le groupe cétone peut être réduit à un groupe OH, ce qui donne C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
ou il peut subir une amination réductrice, ce qui donne C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
Il est intéressant de noter que, dans les bonnes conditions, les deux peuvent être formés en une seule réaction !
Références :
Ferricyanure de potassium [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hydroxyde de sodium [NaOH / HNaO]
Sélégiline (C13H17N)
Eau (H2O)
Ammoniaque [NH3 / H3N]
Amphétamine (C9H13N)
Borohydrure de sodium [NaBH4 / BH4Na]
Cyanoborohydrure de sodium [NaBH3CN/ CBNNa]
Méthamphétamine (C10H15N)
C12Fe2K7N12 est un oxydant. Lorsqu'il est mélangé à une solution alcaline de NaOH, le mélange obtenu devient encore plus réactif.
C13H17Nest un inhibiteur de la monoamine oxydase (IMAO) souvent utilisé dans le traitement de la maladie de Parkinson. Sa structure contient un anneau phényle et un groupe amine. En faisant réagir tous ces éléments ensemble, l'oxydant réagit avec le groupe amine de C13H17N, ce qui lui fait perdre un atome H et le transforme en imine (C13H16N2) (alias base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
L'imine réagit avec le C12Fe2K7N12 et le NaOH pour subir un processus appelé désamination oxydative. Au cours de ce processus, l'imine perd un groupe amine, qui est converti en NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Le composé résultant contient un cycle phényle et un groupe cétone (C12H15NO). À ce stade, la réaction peut prendre l'une des deux voies suivantes. Le groupe cétone peut être réduit à un groupe OH, ce qui donne C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
ou il peut subir une amination réductrice, ce qui donne C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
Il est intéressant de noter que, dans les bonnes conditions, les deux peuvent être formés en une seule réaction !
Merci pour cette analyse. Il ne m'a pas échappé que la sélégiline était un maoi, je n'avais aucune idée qu'il existait une méthamphétamine qui n'était pas un stimulant, mais je suis assez novice en chimie et je n'ai appris jusqu'à présent que la première année de cette discipline.
- By 41Dxflatline
Je vous remercie. C'est très utile. Je vais l'intégrer dans IBM RXN et voir quelles sont les prédictions.
Je suppose que cela a fonctionné si l'on se réfère à l'obscurité à laquelle vous êtes parvenu. Quelles sont les prévisions ?
Bonjour l'homme,
En ce qui concerne la réaction du **ferricyanure alcalin** (comme le ferricyanure de potassium et l'hydroxyde de sodium) avec la **sélégiline** (Selegiline) pour former les principes chimiques **méthamphétamine** (Methamphetamine**) et **amphétamine** (Amphetamine), les explications suivantes sont possibles.
### Aperçu des réactions chimiques :
La **sélégiline** (Selegiline**) est un inhibiteur sélectif de la monoamine oxydase de type B (MAO-B) dont la structure contient un noyau **amphétamine** et un substituant **N-méthyl**. Dans des conditions alcalines, comme lors de l'utilisation d'hydroxyde de sodium (NaOH), les réactions suivantes peuvent se produire :
1. **Réaction de déméthylation** :
- Dans un environnement fortement alcalin, le ferricyanure de potassium (K₃[Fe(CN)₆]) peut agir comme un agent oxydant, entraînant l'élimination du groupe N-méthyle de la **célegiline** et générant de la **amphétamine** ("amphétamine").
2. **Réaction de N-désalkylation** :
- Dans d'autres réactions, la N-désalkylation peut se produire dans des conditions alcalines, décomposant la **célegiline** en **méthamphétamine** (méthamphétamine**).
### Mécanisme de réaction :
1. **Environnement alcalin** :
- L'environnement alcalin fourni par l'hydroxyde de sodium aide à activer les groupes amine de la sélégiline, la préparant à d'autres réactions chimiques.
2. **Réaction d'oxydation** :
- Le ferricyanure de potassium, en tant qu'agent oxydant, peut favoriser le clivage de liaisons spécifiques dans la molécule de sélégiline, en particulier le clivage du groupe N-méthyle.
3. **Génération de produits** :
- La partie méthamphétamine de la sélégiline peut être convertie en méthamphétamine par une réaction de déméthylation, tandis que le reste peut subir une désalkylation supplémentaire pour former de l'amphétamine.
### Résumons :
La **sélégiline** peut subir une série de réactions de déméthylation et de N-désalkylation sous l'action du ferricyanure alcalin, produisant finalement de la **méthamphétamine** et de l'**amphétamine**. Cette réaction implique l'oxydation et le clivage du groupe amine dans des conditions alcalines, mais la voie de réaction spécifique peut nécessiter une validation expérimentale supplémentaire pour être confirmée.
Si vous avez d'autres questions ou si vous avez besoin d'explications supplémentaires, n'hésitez pas à m'en faire part.
Je vous en prie. Si j'oublie ces connaissances à l'avenir, n'oubliez pas de me les enseigner ψ(｀∇')ψ.
En ce qui concerne la réaction du **ferricyanure alcalin** (comme le ferricyanure de potassium et l'hydroxyde de sodium) avec la **sélégiline** (Selegiline) pour former les principes chimiques **méthamphétamine** (Methamphetamine**) et **amphétamine** (Amphetamine), les explications suivantes sont possibles.
### Aperçu des réactions chimiques :
La **sélégiline** (Selegiline**) est un inhibiteur sélectif de la monoamine oxydase de type B (MAO-B) dont la structure contient un noyau **amphétamine** et un substituant **N-méthyl**. Dans des conditions alcalines, comme lors de l'utilisation d'hydroxyde de sodium (NaOH), les réactions suivantes peuvent se produire :
1. **Réaction de déméthylation** :
- Dans un environnement fortement alcalin, le ferricyanure de potassium (K₃[Fe(CN)₆]) peut agir comme un agent oxydant, entraînant l'élimination du groupe N-méthyle de la **célegiline** et générant de la **amphétamine** ("amphétamine").
2. **Réaction de N-désalkylation** :
- Dans d'autres réactions, la N-désalkylation peut se produire dans des conditions alcalines, décomposant la **célegiline** en **méthamphétamine** (méthamphétamine**).
### Mécanisme de réaction :
1. **Environnement alcalin** :
- L'environnement alcalin fourni par l'hydroxyde de sodium aide à activer les groupes amine de la sélégiline, la préparant à d'autres réactions chimiques.
2. **Réaction d'oxydation** :
- Le ferricyanure de potassium, en tant qu'agent oxydant, peut favoriser le clivage de liaisons spécifiques dans la molécule de sélégiline, en particulier le clivage du groupe N-méthyle.
3. **Génération de produits** :
- La partie méthamphétamine de la sélégiline peut être convertie en méthamphétamine par une réaction de déméthylation, tandis que le reste peut subir une désalkylation supplémentaire pour former de l'amphétamine.
### Résumons :
La **sélégiline** peut subir une série de réactions de déméthylation et de N-désalkylation sous l'action du ferricyanure alcalin, produisant finalement de la **méthamphétamine** et de l'**amphétamine**. Cette réaction implique l'oxydation et le clivage du groupe amine dans des conditions alcalines, mais la voie de réaction spécifique peut nécessiter une validation expérimentale supplémentaire pour être confirmée.
Si vous avez d'autres questions ou si vous avez besoin d'explications supplémentaires, n'hésitez pas à m'en faire part.
Je vous en prie. Si j'oublie ces connaissances à l'avenir, n'oubliez pas de me les enseigner ψ(｀∇')ψ.