Synthèse de la 4-MéthyPropiophénone ?

[bigdigrandy]

Bonjour à tous les passionnés de chimie,

Personnellement, je n'ai pas beaucoup cherché à préparer le 4-Méthylpropiophénone.

J'ai pensé à une synthèse utilisant l'anhydride succinique sur le toluène en utilisant une simple réaction de Friedel-Crafts avec le chlorure d'aluminium comme catalyseur, produisant l'acide 4-(4-méthylphényl)-4-oxobutanoïque qui est ensuite décarboxylé en 4-Méthylpropiophénone. Les précurseurs semblent être largement disponibles et relativement bon marché.

Si quelqu'un en sait plus sur les rendements potentiels, ou sur les erreurs que j'ai commises, merci de me le faire savoir, car je pourrais essayer moi-même.

 

[The_Real_DEA_42069]

Je ne pense pas que cela fonctionnera comme vous le souhaitez, car l'acide oxobutanoïque est une cétone gamma, et non une cétone bêta.

Vous pouvez essayer le CuO, qui semble fonctionner pour l'acide lévulinique.

Décarboxylation oxydative de l'acide lévulinique par les oxydes de cuivre

 

[The_Real_DEA_42069]

Je n'ai jamais essayé moi-même, mais je viens de regarder et l'acide tolyloxobutanoïque est disponible auprès d'un vendeur de produits chimiques bien connu au prix de 150 $ pour 100 g. Je n'ai aucune idée du rendement après CuO, mais à première vue, il semble que ce soit mieux qu'un synthétiseur de chlorure de propionyle et de méthylpropiophénone. Il faudra peut-être essayer un de ces jours.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Il s'agit généralement de toluène et de chlorure de propoinyle avec du chlorure d'aluminium Friedel-kraft.
Veuillez utiliser le moteur de recherche

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ce brevet décrit une grande partie de la synthèse de la propriophénone substituée.

US4690931A - Dérivés de 1-phényl-2-pipéridinoalcanol utiles sur le plan thérapeutique - Google Patents

Composés de la formule : ##STR1## où R 1 est un hydrogène, un halogène, un trifluorométhyle, un alkyle, un hydroxyle, un alkyoxy, un benzyloxy, un alkanoyloxy ou un benzoyloxy, ou lorsque R 2 est un hydroxyle ou un méthoxy en position 4 et que R 3 est un hydrogène, R 1 peut également représenter un hydroxyméthyl carbamoyle ou un alcoxycarbonyle....

patents.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Mes commentaires sont, bien sûr, une rétrosynthèse spéculative - je recommanderais toujours d'abord la procédure par défaut donnée de synthétiser le propiophénone substitué via AlCl3 F-K avec du toluène et du chlorure de propionyle ou l'anhydride si l'on n'est pas absolument clair sur ce qui est discuté dans les voies alternatives théoriques.