Synthèse du QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindole.

1. A une solution agitée de 100 g d'indole dans 200 ml de DMSO, on a ajouté 200 g de KOH broyé.
2. L'addition de 260 g de 1-bromopentane est suivie d'une agitation à température ambiante pendant 1,5 h.
3. La réaction a été calmée avec de l'eau et le produit a été extrait avec 3 portions de dichlorométhane
4. La couche organique a été séchée (MgSO4) et concentrée sous vide.
5. La distillation à 200 *C sous 19 in.Hg a donné 163 g (98%) de 1-pentylindole sous forme d'huile verte.

Chlorure de 1-pentyl-(1H-indole)-3-carbonyle.

1. A une solution de 1-pentylindole (100 g) dans du 1,1,2,2-tétrachloroéthane (1000 ml) à 0 *C, on ajoute du chlorure d'oxalyle (52 ml) sous agitation.
2. On a laissé le mélange se réchauffer à la température ambiante pendant 1 heure, puis on l'a chauffé à 120 °C pendant 2 heures.

QUPIC (ester de 8-quinolinyl de l'acide 1-pentyl-1H-indole-3-carboxylique).

1. La solution de chlorure de 1-pentyl-(1H-indole)-3-carboxylique a été refroidie à température ambiante, puis ajoutée au 8-quinolinol (88 g) dans de la pyridine (200 ml) à 0°C.
2. Le mélange a été agité à température ambiante pendant 20 minutes.
3. De l'acétate d'éthyle a été ajouté à ce mélange, qui a été lavé avec du KOH 1M.
4. La couche organique a été séchée sur du sulfate de sodium anhydre et le solvant a été éliminé sous vide.
5. Le produit obtenu a été recristallisé à partir d'hexane/acétate d'éthyle pour donner le QUPIC (68 g) sous forme de solide blanc.

 

[Majestic666]

Le 1-naphtol peut-il remplacer la quinoléine ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

Le 1-naphtol est une alternative à la quinoléine dans certaines réactions.
Vous pouvez donc utiliser le 1-naphtol à la place de la quinoléine dans votre réaction.
Mais gardez à l'esprit que le remplacement n'est pas toujours identique à 100 %. Cela dépend également de ce que vous en faites. Les résultats peuvent être différents.

 

[HerrHaber]

Je suis quelque peu incertain, mais après avoir lu Tihkal à d'innombrables reprises, il a été fixé dans mon esprit que l'indole réagira sur C3 pour former un chlorure d'indole-glyoxyle qui est plus long d'un carbonyle que ce qui est indiqué dans le diagramme.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Je comprends qu'une sorte de réarrangement se produit, de sorte qu'il est possible d'obtenir de la gramine et de faire réagir deux indoles puisque le chlorure d'oxalyle est bifonctionnel.