Kémiai folyamatok
A felhasznált vegyi anyagokat és oldószereket a VWR-től (Darmstadt) vásároltuk és
további tisztítás nélkül használták fel. A citromsav élelmiszeripari minőségű
Kiskereskedelmi forgalomban vásárolt. A nagy tisztaságú (>99%) CBD-t a vámhatóságok lefoglalásából nyertük.
eltávolítottak. Eltérő rendelkezés hiányában minden reakciót a következő lejárta után végeztünk
A reakcióidő vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldat hozzáadásával fejeződött be.
Ha toluol volt az oldószer, a szerves fázist leválasztottuk.
ionmentesített vízzel mostuk, magnézium-szulfáton megszárítottuk, és hogy
csökkentett nyomáson eltávolítottuk. Amikor etanolt használtunk oldószerként, a
A víz-etanol oldatot háromszor extraháltuk 10 ml dietil-éterrel minden alkalommal, és eltávolítottuk a szerves fázist.
elválasztjuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk
eltávolítjuk. Jégecetsav mint oldószer esetén az oldatot 15 g nátrium-hidrogénnel kevertük össze
vízben semlegesített nátrium-karbonátot. Az így kapott víz-ecet oldatot ezután használtuk fel
a víz-etanol oldatokkal azonos módon jártunk el. A citromsavval való reakciókról beszámoltak
olvasztott CBD és 5 ml deionizált víz emulziójában végeztek. A
Feldolgozás abban különbözik a többi reakciótól, hogy a THC-t a
narancssárga massza rakódik le, amely csak külsőleg tisztítható deionizált
Meleg vízzel kimosva. A felhasznált savak mennyisége, az oldószerek és térfogatuk
mina, a reakcióidők és hőmérsékletek, valamint a felhasznált CBD mennyisége az 1. táblázatban található.
Eredmények és megbeszélés
Az azonosított katalizátor-oldószer rendszereket teszteltük (1-8. reakciók, 1. táblázat
és 2), és elvégeztük alkalmasságuk első értékelését. Mivel a teljes tömeg
Minden esetben a termékkeverék a felhasznált kannabidiol tömegének körülbelül 80%-ának felelt meg,
ezt mint értékelési kritériumot elhanyagolták. Ehelyett a kritérium a következő volt:
A tetrahidrokannabinolok tömegfrakciója (∆8-THC és ∆9-THC összege) a termékben.
keverve, mint döntő kritérium. Ez azért különösen fontos, mert egy bizonyos
alacsony THC-tartalom a termékben a kiterjedt CBD-átalakítás ellenére is a következők előfordulását jelzi
nemkívánatos mellékhatások mértékét jelzi. A második kritérium a ∆9-THC aránya volt.
a termékkeverékben, mivel ez az erősebb pszichotróp hatásokkal rendelkező anyag.
hatású, és feltételezhető, hogy főként ez a helyzet
kívánt reakciótermék.
Az 1. reakció, amelyben sztöchiometrikus mennyiségű p-toluolszulfonsavat használtunk,
csak alacsony hozamot adott. Bár szinte az összes CBD elfogyott, a CBD aránya
THC a reakciótermékben azonban az összes reakció közül a legalacsonyabb volt. Ez a megjelenésnek köszönhető
különböző mellékreakcióknak köszönhető, így a reakciótermék olyan melléktermékeket tartalmazott, mint a kannabisz
citrán, izo-THC és exo-THC fordulnak elő. Ezeket a reakciókörülményeket ezért nem kell
megfelelően értékelni. A 2. és 3. reakciót, amelyeknél különböző mennyiségű kéntartalmú
etanolban használt sav jobb eredményeket ad. A 2. reakció szintén
csak 34,6%-os THC-tartalmat, itt a kis mennyiségű THC, de nagy Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
Fel nem használt CBD maradék mennyiségéhez képest. Ezért lehet spekulálni, hogy hosszabb
reakcióidő javított volna az eredményen. Ezen túlmenően a fennmaradó CBD a
Fogyasztás valószínűleg olcsóbb, mint a különböző melléktermékek keveréke, amelyekkel nincs összefüggés.
ismert hatású.
A 3. reakció 54,5%-os THC-tartalmat eredményez, de itt ismét előjön
a melléktermékek fokozott előfordulása. A 4. reakció jégecetsavban ambivalens eredményt ad.
Eredmény. Egyrészt jelentős mennyiségű ∆9-THC keletkezett, másrészt nagy mennyiségű
számú melléktermék, amelyek közül néhányat nem jellemeztek részletesebben. Ezenkívül a teljes
ecetsav állandó eltávolítása nehéz, és jelen van a feldolgozott reakciótermékben.
Enyhe ecetszag volt. Ezért kromatográfiás vagy desztillatív tisztításra lenne szükség.
Különösen ajánlatos elkerülni a dohányzás útján történő fogyasztást. Ez lenne a legkisebb erőfeszítés
a többi vizsgált módszernél lényegesen magasabb fogyasztási értékű termékhez. Hozzáadás esetén
katalitikus mennyiségű kénsavat szobahőmérsékleten jégecetsavhoz (5. reakció).
gyors átalakulás történik ∆8-THC-vé, amely a termékkeverék közel 80%-át teszi ki. Erről
Ezenkívül főként exo-THC képződik. Itt is teljes szétválasztás történt a
Ecetsavval nem lehetséges. A 6. és 7. reakciók p-toluolszulfonsavval (p-TSA) adják az egyik
nagy, 90% körüli THC-hozamot, de szinte kizárólag ∆8-THC-t. A maradék
CBD-mennyiségek mellett a reakciótermék kis mennyiségű cannabicitrant is tartalmaz. Reakció 8
50,3%-os THC-tartalmat eredményez, amely majdnem 1:1 arányban ∆8-THC-ból és ∆9-THC-ból áll.
mensets. A fennmaradó reakciótermék lényegében nem reagált CBD-ből áll.
és citromsavmaradványokból áll. Ennél a reakciónál ki kell emelni, hogy a kézben-
A folyamat különösen egyszerű, mivel nem használunk szerves oldószereket.
Melléktermékek képződnek, és a reakcióelegyből származó termék a
Gyanta lerakódások.
A fent említett kritériumok alapján a p-TSA-val toluolban végzett reakciók a következő eredményeket szolgáltatták
a legjobb eredményt. A kénsavval jégecetsavban végzett reakció szintén jó hozamot adott.
THC-t, de lényegesen több melléktermék képződésével. A tiszta
Jeges ecetsav adta a legnagyobb mennyiségű ∆9-THC-t, de korlátozottan képződött Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Nagyszámú, részben nem azonosított melléktermék kíséretében. A használatával
Citromsavval viszonylag nagy mennyiségű THC képződött, jó arányban ∆9-THC-val,
azonban a reakciótermékkel együtt sok CBD-t is izoláltak. Ez a reakció
Valószínűleg nagyon érdekes azon felhasználók számára, akik csak magánfogyasztást terveznek
A kereskedelmi szándékkal rendelkező felhasználók számára azonban viszonylag gazdaságtalan.
A vizsgált körülmények között azt találták, hogy a legtöbb reakció a
Lényegében a termodinamikailag stabilabb ∆8-THC-t kaptuk végtermékként. A
A p-toluolszulfonsav/toluol reakciórendszert választották ki a további vizsgálatokhoz.
(9-14. reakció). A 10. reakciót csökkentett mennyiségű savval végeztük el a nyomon követés érdekében.
a reakciófolyamatot. A 12-14. reakciók szobahőmérsékleten zajlottak és
megfeleltek a különösen kezdőbarátnak hirdetett reakciószabályozásnak. [16] A
A reakció előzményeit a reakció során vett minták elemzésével határoztuk meg.
GC-FID segítségével nyomon követett.
Forrás; Berndhäuser & Laußmann
A 6. módszert citromsavval és vízzel teszteltem, Nagyon jól működött, de az 5 órás refluxálás egy kicsit túl drága!
A felhasznált vegyi anyagokat és oldószereket a VWR-től (Darmstadt) vásároltuk és
további tisztítás nélkül használták fel. A citromsav élelmiszeripari minőségű
Kiskereskedelmi forgalomban vásárolt. A nagy tisztaságú (>99%) CBD-t a vámhatóságok lefoglalásából nyertük.
eltávolítottak. Eltérő rendelkezés hiányában minden reakciót a következő lejárta után végeztünk
A reakcióidő vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldat hozzáadásával fejeződött be.
Ha toluol volt az oldószer, a szerves fázist leválasztottuk.
ionmentesített vízzel mostuk, magnézium-szulfáton megszárítottuk, és hogy
csökkentett nyomáson eltávolítottuk. Amikor etanolt használtunk oldószerként, a
A víz-etanol oldatot háromszor extraháltuk 10 ml dietil-éterrel minden alkalommal, és eltávolítottuk a szerves fázist.
elválasztjuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk
eltávolítjuk. Jégecetsav mint oldószer esetén az oldatot 15 g nátrium-hidrogénnel kevertük össze
vízben semlegesített nátrium-karbonátot. Az így kapott víz-ecet oldatot ezután használtuk fel
a víz-etanol oldatokkal azonos módon jártunk el. A citromsavval való reakciókról beszámoltak
olvasztott CBD és 5 ml deionizált víz emulziójában végeztek. A
Feldolgozás abban különbözik a többi reakciótól, hogy a THC-t a
narancssárga massza rakódik le, amely csak külsőleg tisztítható deionizált
Meleg vízzel kimosva. A felhasznált savak mennyisége, az oldószerek és térfogatuk
mina, a reakcióidők és hőmérsékletek, valamint a felhasznált CBD mennyisége az 1. táblázatban található.
Eredmények és megbeszélés
Az azonosított katalizátor-oldószer rendszereket teszteltük (1-8. reakciók, 1. táblázat
és 2), és elvégeztük alkalmasságuk első értékelését. Mivel a teljes tömeg
Minden esetben a termékkeverék a felhasznált kannabidiol tömegének körülbelül 80%-ának felelt meg,
ezt mint értékelési kritériumot elhanyagolták. Ehelyett a kritérium a következő volt:
A tetrahidrokannabinolok tömegfrakciója (∆8-THC és ∆9-THC összege) a termékben.
keverve, mint döntő kritérium. Ez azért különösen fontos, mert egy bizonyos
alacsony THC-tartalom a termékben a kiterjedt CBD-átalakítás ellenére is a következők előfordulását jelzi
nemkívánatos mellékhatások mértékét jelzi. A második kritérium a ∆9-THC aránya volt.
a termékkeverékben, mivel ez az erősebb pszichotróp hatásokkal rendelkező anyag.
hatású, és feltételezhető, hogy főként ez a helyzet
kívánt reakciótermék.
Az 1. reakció, amelyben sztöchiometrikus mennyiségű p-toluolszulfonsavat használtunk,
csak alacsony hozamot adott. Bár szinte az összes CBD elfogyott, a CBD aránya
THC a reakciótermékben azonban az összes reakció közül a legalacsonyabb volt. Ez a megjelenésnek köszönhető
különböző mellékreakcióknak köszönhető, így a reakciótermék olyan melléktermékeket tartalmazott, mint a kannabisz
citrán, izo-THC és exo-THC fordulnak elő. Ezeket a reakciókörülményeket ezért nem kell
megfelelően értékelni. A 2. és 3. reakciót, amelyeknél különböző mennyiségű kéntartalmú
etanolban használt sav jobb eredményeket ad. A 2. reakció szintén
csak 34,6%-os THC-tartalmat, itt a kis mennyiségű THC, de nagy Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
Fel nem használt CBD maradék mennyiségéhez képest. Ezért lehet spekulálni, hogy hosszabb
reakcióidő javított volna az eredményen. Ezen túlmenően a fennmaradó CBD a
Fogyasztás valószínűleg olcsóbb, mint a különböző melléktermékek keveréke, amelyekkel nincs összefüggés.
ismert hatású.
A 3. reakció 54,5%-os THC-tartalmat eredményez, de itt ismét előjön
a melléktermékek fokozott előfordulása. A 4. reakció jégecetsavban ambivalens eredményt ad.
Eredmény. Egyrészt jelentős mennyiségű ∆9-THC keletkezett, másrészt nagy mennyiségű
számú melléktermék, amelyek közül néhányat nem jellemeztek részletesebben. Ezenkívül a teljes
ecetsav állandó eltávolítása nehéz, és jelen van a feldolgozott reakciótermékben.
Enyhe ecetszag volt. Ezért kromatográfiás vagy desztillatív tisztításra lenne szükség.
Különösen ajánlatos elkerülni a dohányzás útján történő fogyasztást. Ez lenne a legkisebb erőfeszítés
a többi vizsgált módszernél lényegesen magasabb fogyasztási értékű termékhez. Hozzáadás esetén
katalitikus mennyiségű kénsavat szobahőmérsékleten jégecetsavhoz (5. reakció).
gyors átalakulás történik ∆8-THC-vé, amely a termékkeverék közel 80%-át teszi ki. Erről
Ezenkívül főként exo-THC képződik. Itt is teljes szétválasztás történt a
Ecetsavval nem lehetséges. A 6. és 7. reakciók p-toluolszulfonsavval (p-TSA) adják az egyik
nagy, 90% körüli THC-hozamot, de szinte kizárólag ∆8-THC-t. A maradék
CBD-mennyiségek mellett a reakciótermék kis mennyiségű cannabicitrant is tartalmaz. Reakció 8
50,3%-os THC-tartalmat eredményez, amely majdnem 1:1 arányban ∆8-THC-ból és ∆9-THC-ból áll.
mensets. A fennmaradó reakciótermék lényegében nem reagált CBD-ből áll.
és citromsavmaradványokból áll. Ennél a reakciónál ki kell emelni, hogy a kézben-
A folyamat különösen egyszerű, mivel nem használunk szerves oldószereket.
Melléktermékek képződnek, és a reakcióelegyből származó termék a
Gyanta lerakódások.
A fent említett kritériumok alapján a p-TSA-val toluolban végzett reakciók a következő eredményeket szolgáltatták
a legjobb eredményt. A kénsavval jégecetsavban végzett reakció szintén jó hozamot adott.
THC-t, de lényegesen több melléktermék képződésével. A tiszta
Jeges ecetsav adta a legnagyobb mennyiségű ∆9-THC-t, de korlátozottan képződött Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Nagyszámú, részben nem azonosított melléktermék kíséretében. A használatával
Citromsavval viszonylag nagy mennyiségű THC képződött, jó arányban ∆9-THC-val,
azonban a reakciótermékkel együtt sok CBD-t is izoláltak. Ez a reakció
Valószínűleg nagyon érdekes azon felhasználók számára, akik csak magánfogyasztást terveznek
A kereskedelmi szándékkal rendelkező felhasználók számára azonban viszonylag gazdaságtalan.
A vizsgált körülmények között azt találták, hogy a legtöbb reakció a
Lényegében a termodinamikailag stabilabb ∆8-THC-t kaptuk végtermékként. A
A p-toluolszulfonsav/toluol reakciórendszert választották ki a további vizsgálatokhoz.
(9-14. reakció). A 10. reakciót csökkentett mennyiségű savval végeztük el a nyomon követés érdekében.
a reakciófolyamatot. A 12-14. reakciók szobahőmérsékleten zajlottak és
megfeleltek a különösen kezdőbarátnak hirdetett reakciószabályozásnak. [16] A
A reakció előzményeit a reakció során vett minták elemzésével határoztuk meg.
GC-FID segítségével nyomon követett.
Forrás; Berndhäuser & Laußmann
A 6. módszert citromsavval és vízzel teszteltem, Nagyon jól működött, de az 5 órás refluxálás egy kicsit túl drága!
