Tekintettel a hagyományos Henry-reakcióra, és tekintettel erre az arányra: Benzaldehid 1000 ml,
nitroetán 1000 ml, jégecetsav 250 ml és n-butilamin 50 ml.
Magyarázat:
- Benzaldehid (C6H5CHOC6H5CHO):
- Ez az aromás vegyület a benzolgyűrűt és egy aldehidcsoportot biztosít.
- Nitroetán (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Hozzájárul a nitrocsoporthoz (-NO2).
- Ecetsav (CH3-COOHCH3-COOH):
- Gyenge savas katalizátorként működik, és acetilcsoportot biztosít.
- n-Butil-amin (C4H9NH2C4H9NH2):
- Bázisként működik a reakcióban.
- Termék (fenil-2-nitropropén):
- A képződő fő termék a fenil-2-nitropropén.
Bontsuk fel a fenil-2-nitropropén képződésének reakcióját a megadott reaktánsokból:
lépés: Nitroetán nukleofil addíciója a benzaldehidhez
- Az enamin intermedier képződése:
- n-Butilamin (C4H9NH2C4H9NH2) reakcióba lép a benzaldehiddel (C6H5CHOC6H5CHO), és enamin intermedier keletkezik.
- Az n-butil-amin nitrogénatomján lévő magányos elektronpár megtámadja a benzaldehid karbonil-szénjét, így alakul ki az enamin.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
lépés: Nitroetán-addíció az enaminhoz
- Nitroetán adalékolás:
- Nitroetán (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) nukleofil addíciós reakcióval adódik az enamin intermedierhez.
- A nitronátion megtámadja az enamint, új szén-szén kötést képezve és a nitroalkán köztiterméket létrehozva.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
3. lépés: Fenil-2-nitropropén képződése
- Dehidratálás és fenil-2-nitropropén képződése:
- Az ecetsav (CH3-COOHCH3-COOH) reakcióba lép a nitroalkán köztitermékkel, ami a víz eltávolításához (dehidratáció) és fenil-2-nitropropropen képződéséhez vezet.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Teljes reakció: \ceBenzaldehid+Nitroetán+Ecetsav+n-Butilamin->Fenil-2-nitropropén+Más termékek->\ceBenzaldehid+Nitroetán+Ecetsav+n-Butilamin->Fenil-2-nitropropén+Más termékek
Kulcspontok:
- A reakció több lépést foglal magában, kezdve egy enamin intermedier képződésével.
- A nukleofil addíciós és dehidratálási reakciók hozzájárulnak a fenil-2-nitropropén szintéziséhez.
- A reakciókörülmények, például a hőmérséklet és a koncentrációk befolyásolják az eredményt, és az optimális hozam érdekében optimalizálásra lehet szükség.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Adott a Henry-reakció változata, és adott ez az arány: 80ml benzaldehid 80ml nitroetán 60g vízmentes ammónium-acetát 70ml GAA
Nem fogom átírni a reakciómechanizmust, mivel feltételezzük, hogy ugyanaz?
Ha az n-butil-amint ammónium-acetáttal helyettesítenénk az Ön által megadott reakcióban, az jelentősen megváltoztatná a reakcióutat. Az ammónium-acetát jellemzően katalizátorként működik bizonyos reakciókban, de nem tölti be ugyanazt a nukleofil funkciót, mint az n-butil-amin. A reakció valószínűleg más mechanizmust követne, és a végtermék is különbözhetne.
Íme egy rövid áttekintés a várható változásokról:
- Az enamin intermedier képződése:
- Az n-butil-aminban lévő nitrogén magányos párjának nukleofil támadása helyett az ammónium-acetát másképp segítheti elő a reakciót. A reakciómechanizmus a konkrét körülményektől függne.
- Nitroetán-addíció az enaminhoz:
- A nitroetán addíciója az enamin intermedierhez még mindig megtörténhet, de a reakció részleteit az ammónium-acetáttal képződött intermedier jellege befolyásolná.
- Fenil-2-nitropropén képződése:
- Az ecetsavval történő dehidratálási lépés továbbra is megtörténhet, de a részletek változhatnak, és az általános eredmény különböző melléktermékeket vagy izomereket eredményezhet.
A reakció ammónium-acetáttal való kiegyensúlyozása a konkrét reakciókörülmények, koncentrációk és mechanizmus részletes ismeretét igényelné, ami kísérleti adatok nélkül nem biztos, hogy könnyen elérhető. a számokat újra lefuttatom a bejegyzés után, ha esetleg tévednék.
Összefoglalva, bár az ammónium-acetát szerepet játszhat bizonyos reakciókban, az n-butil-amin helyettesítése az adott összefüggésben valószínűleg más reakcióutat és esetleg más végterméket eredményezne. Részletes kísérleti vizsgálatra és optimalizálásra lenne szükség a konkrét eredmény meghatározásához.
Vizsgáljuk tovább, és lássuk, találunk-e bármilyen okot, amiért működnie kellene?
Ez az n-butilamin értékei .
Ez az ammónium-acetát értékei
n-butil-amin nem működik, vagy más eredményre vezethet:
- Reaktivitásbeli különbség:
- Az n-butil-amin egy primer amin nukleofil aminocsoporttal, amely lehetővé teszi, hogy nukleofil addíciós reakciókban vegyen részt. Az ammónium-acetát, mint só, nem rendelkezik nukleofil aminocsoporttal. A reakció viselkedése inkább protonátadással vagy katalitikus aktivitással járhat, mint közvetlen nukleofil támadással.
- Az ammónium-acetát szerepe:
- Az ammónium-acetátot gyakran használják katalizátorként vagy bizonyos reakciók elősegítésére savas vagy bázikus tulajdonságai révén. Konkrét szerepe azonban a reakció körülményeitől és a reagensek jellegétől függ. A megadott reakcióban az ammónium-acetát nukleofil csoportjának hiánya korlátozhatja közvetlen részvételét bizonyos lépésekben.
- Reakciómechanizmus:
- Az n-butil-amin ammónium-acetáttal való helyettesítése megváltoztathatja az általános reakciómechanizmust. A nukleofil támadás, amely döntő fontosságú az enamin intermedier kialakulásában, ammónium-acetát esetén nem biztos, hogy a várt módon zajlik.
- Melléktermékek és mellékreakciók:
- A különböző reakcióutak alternatív melléktermékek vagy mellékreakciók kialakulásához vezethetnek. A reakció szelektivitását és hatékonyságát a konkrét reagensek és körülmények befolyásolhatják.
- Optimalizálási kihívások:
- Még ha az ammónium-acetátot tartalmazó reakció lehetséges is lenne, az optimális hozam és szelektivitás elérése a reakciókörülmények, például a hőmérséklet, a koncentráció és a reakcióidő széles körű optimalizálását igényelheti.
- Az egyenlet kiegyensúlyozása:
- Az ammónium-acetát helyettesítése a reakció sztöchiometriájának módosítását is szükségessé teheti az egyenlet kiegyensúlyozása érdekében. Ez attól függ, hogy az ammónium-acetát az adott körülmények között milyen specifikus reakciókon megy keresztül.
Lényegében a reakciópartner kiválasztása kritikus a szerves szintézisben, és minden egyes reagens különböző funkciós csoportokkal és reakcióképességgel járul hozzá. Kísérleti adatok vagy a reakciókörülményekre vonatkozó konkrét részletek nélkül nehéz megjósolni, hogy az adott reakcióban az n-butil-amin ammónium-acetát helyettesítésének pontos kimenetelét. Kísérleti vizsgálatokra lenne szükség e helyettesítés megvalósíthatóságának feltárásához és a keletkező kémiai folyamatok megértéséhez.
A számok nem adják össze a buffur oldatban lévő különbségeket, és mi az, ami katalizátorként működik? ne értsen félre, remélem, hogy tévedek, mert sokkal olcsóbb és egyszerűbb az ammónium-acetát előállítása, mint az n-butilaminé, ez biztos.
furcsa dolog, de reméltem, hogy melegítéskor az egész összeolvad - igazam volt Bug, igen, legközelebb megpróbálnám vízmentes állapotban megvenni - még akkor is, ha véletlenül vettem vagy másfél kilónyi cuccot véletlenül!
