PPA HIPOFOSZFOR ÉS JÓD =D AMFETAMIN, VAGY HASZNÁLJA 4 METILAMINOREX ELŐÁLLÍTÁSÁRA
AlapinformációkBiztonságAzárHasználatKészítmények ésnyersanyagokSpektrumKapcsolatos
ChemicalBook CAS DataBase List Fenilpropanolamin
A fenilpropanolamin (PPA) az efedrinhez hasonló vegyes hatású szimpatomimetikus amin. Elsődleges hatásmechanizmusa a közvetlen a-adrenerg agonizmuson keresztül érvényesül, de a noradrenalin felszabadulásának közvetett stimulálása is fennáll. 2000 novemberében az amerikai Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) vény nélkül kapható gyógyszerek tanácsadó bizottsága megállapította, hogy a PPA és a vérzéses stroke között jelentős összefüggés van, és azt javasolta, hogy a PPA-t ne tekintsék biztonságosnak a vény nélkül kapható készítmények esetében. Ekkor levélben kérték a gyártókat, hogy önkéntesen távolítsák el a PPA-t a termékeikből. Később, 2005-ben az FDA egy ideiglenes végleges monográfiát tett közzé a PPA-t tartalmazó termékekről, amelyben a II. kategóriába sorolást javasolta (nem általánosan biztonságosnak és hatékonynak elismert). A mai napig nem adtak ki végleges monográfiát, azonban valamennyi gyártó eltávolította a PPA-t a termékeiből.
Eredetije
Propadrine, MSD ,US ,1941
Felhasználás
A norefedrin, más néven fenilpropanolamin (PPA) az efedrin alkaloid szintetikus formája. Kutyák és macskák vizelettartási zavarának kezelésére használják; orrcseppentő. A koponyaűri vérzés és egyéb mellékhatások, köztük több haláleset előfordulásának bejelentése után a PPA-t az USA-ban és Kanadában már nem forgalmazzák.
Felhasználás
A központi idegrendszeri izgalom
Felhasználások
A PPA-t orrduguláscsökkentőként és anorexiás szerként használták. Tanulmányok kimutatták az embereknél a vizeletinkontinencia előnyeit, és a PPA-t még mindig használják az állatgyógyászatban erre a célra.
Meghatározás
ChEBI: A (-)-norefedrin olyan amfetamin, amely az 1. pozícióban egy hidroxi-csoporttal és a 2. pozícióban egy aminocsoporttal szubsztituált propilbenzol (az 1R,2S-sztereoizomer). Növényi alkaloid. Növényi metabolitként van szerepe. Az amfetaminok és a fenetilamin alkaloidok közé tartozik.
Gyártási folyamat
A 2,151,517 US szabadalomban leírt egyik módszer szerint 10,7 kg technikai benzaldehidet erőteljesen keverünk 11,0 kg nátrium-biszulfit 50,0 liter vízben lévő oldatával, amíg az addíciós termék képződése be nem fejeződik. Ezzel egyidejűleg 8,25 kg nitroetánt feloldunk 4,5 kg nátronlúgot 20,0 liter vízben oldva, és az így kapott meleg oldatot erőteljes keverés mellett a benzaldehid-nátrium-biszulfit magmához adjuk. Az elegyet 30 percig keverjük, majd egy éjszakán át állni hagyjuk.
A keverék vizes részét most leszívjuk az olajos fenilnitropropanol felülúszó rétegéből, és helyébe friss, 11,0 kg nátrium-biszulfit 50,0 liter vízben oldott 11,0 kg nátrium-biszulfitot tartalmazó oldatot teszünk. A fenilnitropropanol és a biszulfitoldat keverékét most 15 percig erőteljesen keverjük, hogy eltávolítsuk és visszanyerjük a kis mennyiségű nem reagált benzaldehidet, majd ismét hagyjuk rétegződni. Ezúttal a fenilnitropropanolt leszívjuk és szűrjük, hogy eltávolítsuk a kis mennyiségű gyantás anyagot. A visszamaradt nátrium-biszulfit vizes oldatát a fent leírtak szerint benzaldehiddel reagáltatják, így a folyamat folyamatos.
Az így kapott 1-fenil-2-nitropropanol színtelen olaj, fajsúlya 20 °C-on 1,14, tiszta állapotban szagtalan, gőzzel illékony, és 5 mm higanynyomáson 150-165 °C-on forr. Alkoholban, éterben, acetonban, kloroformban, széntetrakloridban, benzolban és jégecetben oldódik. Az ezzel az eljárással nyert 1-fenil-2-nitropropanol hozama 17,1-17,7 kg.
Ezt hidrogénezik és a következő lépésekben hidrokloriddá alakítják át. A hidrogén-klorid olvadáspontja 192°-194°C.
A 3,028,429 US szabadalomban leírt alternatív módszerrel a propiofenont alkil-nitrittel reagáltatva izonitrozopropiofenont kapunk, amelyet hidrogénezünk, majd hidrogénezünk, és végül hidrokloriddá alakítunk.
márkanév
Pl.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrine;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletta;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixír;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terápiás funkció
Orrduguláscsökkentő, Anorexiás
Egészségügyi Világszervezet (WHO)
A fenilpropanolamin, egy szimpatomimetikus amin, 1941 óta széles körben kapható vény nélkül kapható készítményekben. Ez az egyik leggyakrabban használt orrdugulásgátló, és gyakori összetevője a testsúlycsökkentő készítményeknek, bár kétségek merültek fel hasznosságát illetően ebben az indikációban. Stressz inkontinencia esetén is alkalmazzák. Használata összefüggésbe hozható a vérnyomás esetenkénti túlzott emelkedésével, különösen túlérzékeny egyéneknél.
Általános leírás
A fenilpropanolamin az efedrin N-deszmetilalanalogja, ezért számos hasonló tulajdonsággal rendelkezik. az N-metilcsoport hiányában a fenilpropanolamin kissé polárisabb, és ezért nem jut be olyan jól a központi idegrendszerbe, mint az efedrin. Ez a módosítás olyan szert eredményez, amely az efedrinhez képest kissé nagyobb vazopresszív és kisebb központi stimuláló hatással rendelkezik. Hatása orrduguláscsökkentőként hosszabb ideig tart, mint az efedriné. A fenilpropanolamin azOTC étvágycsökkentők és köhögéscsillapítók, valamint megfázás elleni gyógyszerek gyakori aktív összetevője volt 2001-ig, amikor az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) javasolta, hogy távolítsák el az ilyen gyógyszerekből, mivel a vizsgálatok a vérzéses stroke fokozott kockázatát mutatták ki a gyógyszert szedő fiatal nőknél.
Biztonsági profil
Mérsékelten mérgező szubkután úton. Bomlásig hevítve nagyon mérgező NOx-gőzöket bocsát ki.
Toxicitás értékelése
A PPA elsődleges hatása a közvetlen a-adrenerg agonizmus, bár közvetve noradrenalin felszabadulását is okozza a posztganglionikus szimpatikus idegvégződésekben. A PPA gyenge β-agonista tulajdonságokkal is rendelkezik. A magas vérnyomás a perifériás erek α adrenerg közvetítésű vazokonstrikciójának eredménye. Gyakori a reflex bradycardia. A szimpatomimetikus hatások szorongást, álmatlanságot, nyugtalanságot, remegést, tachycardiát és mydriázist okozhatnak.
MSDS|CAS|CASAdatbázis|Újtermékek
Kapcsolatfelvétel|Computeresverzió
Kémiai könyv
AlapinformációkBiztonságAzárHasználatKészítmények ésnyersanyagokSpektrumKapcsolatos
ChemicalBook CAS DataBase List Fenilpropanolamin
Fenilpropanolamin
- Termék neveFenilpropanolamin
- CAS14838-15-4
- CBN-számCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- MOL fájl14838-15-4.mol
Kémiai tulajdonságok
| Olvadáspont | 101-101.5° |
| Forráspont | 273,23°C (durva becslés) |
| Sűrűség | 1,0406 (durva becslés) |
| törésmutató | 1,5380 (becslés) |
| pka | pKa 9,19 (H2O,t =25±0,5,I=0,01) (hozzávetőleges) |
| szín | H2O-ból készült lemezek |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| NIST kémiai referencia | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| ATC-kód | R01BA01,R01BA51 |
| EPA anyagnyilvántartási rendszer | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Biztonság
| Veszélyes anyagok adatai | 14838-15-4(Veszélyes anyagok adatai) |
| Toxicitás | LD50 patkány: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Fenilpropanolamin Ár
Fenilpropanolamin Kémiai tulajdonságok, felhasználás, gyártás
LeírásA fenilpropanolamin (PPA) az efedrinhez hasonló vegyes hatású szimpatomimetikus amin. Elsődleges hatásmechanizmusa a közvetlen a-adrenerg agonizmuson keresztül érvényesül, de a noradrenalin felszabadulásának közvetett stimulálása is fennáll. 2000 novemberében az amerikai Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) vény nélkül kapható gyógyszerek tanácsadó bizottsága megállapította, hogy a PPA és a vérzéses stroke között jelentős összefüggés van, és azt javasolta, hogy a PPA-t ne tekintsék biztonságosnak a vény nélkül kapható készítmények esetében. Ekkor levélben kérték a gyártókat, hogy önkéntesen távolítsák el a PPA-t a termékeikből. Később, 2005-ben az FDA egy ideiglenes végleges monográfiát tett közzé a PPA-t tartalmazó termékekről, amelyben a II. kategóriába sorolást javasolta (nem általánosan biztonságosnak és hatékonynak elismert). A mai napig nem adtak ki végleges monográfiát, azonban valamennyi gyártó eltávolította a PPA-t a termékeiből.
Eredetije
Propadrine, MSD ,US ,1941
Felhasználás
A norefedrin, más néven fenilpropanolamin (PPA) az efedrin alkaloid szintetikus formája. Kutyák és macskák vizelettartási zavarának kezelésére használják; orrcseppentő. A koponyaűri vérzés és egyéb mellékhatások, köztük több haláleset előfordulásának bejelentése után a PPA-t az USA-ban és Kanadában már nem forgalmazzák.
Felhasználás
A központi idegrendszeri izgalom
Felhasználások
A PPA-t orrduguláscsökkentőként és anorexiás szerként használták. Tanulmányok kimutatták az embereknél a vizeletinkontinencia előnyeit, és a PPA-t még mindig használják az állatgyógyászatban erre a célra.
Meghatározás
ChEBI: A (-)-norefedrin olyan amfetamin, amely az 1. pozícióban egy hidroxi-csoporttal és a 2. pozícióban egy aminocsoporttal szubsztituált propilbenzol (az 1R,2S-sztereoizomer). Növényi alkaloid. Növényi metabolitként van szerepe. Az amfetaminok és a fenetilamin alkaloidok közé tartozik.
Gyártási folyamat
A 2,151,517 US szabadalomban leírt egyik módszer szerint 10,7 kg technikai benzaldehidet erőteljesen keverünk 11,0 kg nátrium-biszulfit 50,0 liter vízben lévő oldatával, amíg az addíciós termék képződése be nem fejeződik. Ezzel egyidejűleg 8,25 kg nitroetánt feloldunk 4,5 kg nátronlúgot 20,0 liter vízben oldva, és az így kapott meleg oldatot erőteljes keverés mellett a benzaldehid-nátrium-biszulfit magmához adjuk. Az elegyet 30 percig keverjük, majd egy éjszakán át állni hagyjuk.
A keverék vizes részét most leszívjuk az olajos fenilnitropropanol felülúszó rétegéből, és helyébe friss, 11,0 kg nátrium-biszulfit 50,0 liter vízben oldott 11,0 kg nátrium-biszulfitot tartalmazó oldatot teszünk. A fenilnitropropanol és a biszulfitoldat keverékét most 15 percig erőteljesen keverjük, hogy eltávolítsuk és visszanyerjük a kis mennyiségű nem reagált benzaldehidet, majd ismét hagyjuk rétegződni. Ezúttal a fenilnitropropanolt leszívjuk és szűrjük, hogy eltávolítsuk a kis mennyiségű gyantás anyagot. A visszamaradt nátrium-biszulfit vizes oldatát a fent leírtak szerint benzaldehiddel reagáltatják, így a folyamat folyamatos.
Az így kapott 1-fenil-2-nitropropanol színtelen olaj, fajsúlya 20 °C-on 1,14, tiszta állapotban szagtalan, gőzzel illékony, és 5 mm higanynyomáson 150-165 °C-on forr. Alkoholban, éterben, acetonban, kloroformban, széntetrakloridban, benzolban és jégecetben oldódik. Az ezzel az eljárással nyert 1-fenil-2-nitropropanol hozama 17,1-17,7 kg.
Ezt hidrogénezik és a következő lépésekben hidrokloriddá alakítják át. A hidrogén-klorid olvadáspontja 192°-194°C.
A 3,028,429 US szabadalomban leírt alternatív módszerrel a propiofenont alkil-nitrittel reagáltatva izonitrozopropiofenont kapunk, amelyet hidrogénezünk, majd hidrogénezünk, és végül hidrokloriddá alakítunk.
márkanév
Pl.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norephedrine;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletta;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixír;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terápiás funkció
Orrduguláscsökkentő, Anorexiás
Egészségügyi Világszervezet (WHO)
A fenilpropanolamin, egy szimpatomimetikus amin, 1941 óta széles körben kapható vény nélkül kapható készítményekben. Ez az egyik leggyakrabban használt orrdugulásgátló, és gyakori összetevője a testsúlycsökkentő készítményeknek, bár kétségek merültek fel hasznosságát illetően ebben az indikációban. Stressz inkontinencia esetén is alkalmazzák. Használata összefüggésbe hozható a vérnyomás esetenkénti túlzott emelkedésével, különösen túlérzékeny egyéneknél.
Általános leírás
A fenilpropanolamin az efedrin N-deszmetilalanalogja, ezért számos hasonló tulajdonsággal rendelkezik. az N-metilcsoport hiányában a fenilpropanolamin kissé polárisabb, és ezért nem jut be olyan jól a központi idegrendszerbe, mint az efedrin. Ez a módosítás olyan szert eredményez, amely az efedrinhez képest kissé nagyobb vazopresszív és kisebb központi stimuláló hatással rendelkezik. Hatása orrduguláscsökkentőként hosszabb ideig tart, mint az efedriné. A fenilpropanolamin azOTC étvágycsökkentők és köhögéscsillapítók, valamint megfázás elleni gyógyszerek gyakori aktív összetevője volt 2001-ig, amikor az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) javasolta, hogy távolítsák el az ilyen gyógyszerekből, mivel a vizsgálatok a vérzéses stroke fokozott kockázatát mutatták ki a gyógyszert szedő fiatal nőknél.
Biztonsági profil
Mérsékelten mérgező szubkután úton. Bomlásig hevítve nagyon mérgező NOx-gőzöket bocsát ki.
Toxicitás értékelése
A PPA elsődleges hatása a közvetlen a-adrenerg agonizmus, bár közvetve noradrenalin felszabadulását is okozza a posztganglionikus szimpatikus idegvégződésekben. A PPA gyenge β-agonista tulajdonságokkal is rendelkezik. A magas vérnyomás a perifériás erek α adrenerg közvetítésű vazokonstrikciójának eredménye. Gyakori a reflex bradycardia. A szimpatomimetikus hatások szorongást, álmatlanságot, nyugtalanságot, remegést, tachycardiát és mydriázist okozhatnak.
Készítmények és nyersanyagok
NyersanyagokFenilpropanolamin Spektrum
14838-15-4, fenilpropanolaminKapcsolódó keresés
Érdeklődés küldéseMSDS|CAS|CASAdatbázis|Újtermékek
Kapcsolatfelvétel|Computeresverzió
Kémiai könyv
