Találtam egy ilyen forrást, de nem vagyok benne biztos, hogy pontos, és nem rendelkezem a szükséges mérésekkel.
A pregabalin, más néven β-izobutil-γ-aminovajsav vagy Lyrica, epilepszia, neuropátiás fájdalom, szorongásos zavarok és fibromyalgia kezelésére használt gyógyszer.
A pregabalin szintézise a 4-metil-2-pentanonból kiindulva több lépést foglal magában. Íme egy rövid áttekintés a szintézis folyamatáról:
A 4-metil-2-pentanon átalakítása 4-metilvalerofenonná: Ebben a lépésben a 4-metil-2-pentanont etilmagnézium-bromiddal kezelik, így 4-metilvalerofenont kapnak.
Enamin képződése: A 4-metilvalerofenont bázis jelenlétében ciklohexanonnal reagáltatjuk, hogy egy enamin intermedier keletkezzen.
Alkilezés: Az enamin köztiterméket bázis jelenlétében brómacetsavval alkilezzük, hogy a kulcsfontosságú köztitermék, a 3-(2-bromacetil)-4-metilvalerofenon keletkezzen.
Ciklizálás: A kulcsfontosságú köztiterméket ammóniával ciklizáljuk 3-(aminometil)-5-metil-hexánsavvá, amelyet aztán az aminocsoportok védelmet és védővédelmet tartalmazó további lépésekkel pregabalinná alakítunk.
A teljes szintézisreakció a következőképpen ábrázolható: