Qualcuno può spiegare la chimica che sta alla base della reazione di un ferriciano alcalino (K. ferricianuro e NaOH) con la selegilina per ottenere metanfetamina e anfetamina?
Question Chimica della sintesi di metanfetamina poco conosciuta
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Mi riferisco alla reazione stessa, descritta in dettaglio qui:
È stata studiata la N-demetilazione della metamfetamina (MA) insieme alla selegilina (SEL) mediante ferricianuro alcalino. In condizioni di 0,2M NaOH e 0,4M ferricianuro di potassio a 40°C per 1 ora, il 73% di SEL si è trasformato in desmetil SEL (7%), MA (39%) e anfetamina (AP) (6%). Nelle stesse condizioni, il 44% di MA si trasformava in AP (19%), mentre il desmetil SEL era stabile e dava solo il 6% di AP. Le condizioni reattive della N-demetilazione del MA sono state testate alternando la concentrazione di NaOH o ferricianuro. I risultati hanno mostrato che con un'alta concentrazione di NaOH (4M) la velocità di reazione è rallentata, ma la resa di AP è stata superiore a quella con una bassa concentrazione di NaOH. L'analisi HPLC ha confermato l'assenza di conversione tra il tipo d- e ℓ anche nel mezzo di reazione altamente alcalino.
È stata studiata la N-demetilazione della metamfetamina (MA) insieme alla selegilina (SEL) mediante ferricianuro alcalino. In condizioni di 0,2M NaOH e 0,4M ferricianuro di potassio a 40°C per 1 ora, il 73% di SEL si è trasformato in desmetil SEL (7%), MA (39%) e anfetamina (AP) (6%). Nelle stesse condizioni, il 44% di MA si trasformava in AP (19%), mentre il desmetil SEL era stabile e dava solo il 6% di AP. Le condizioni reattive della N-demetilazione del MA sono state testate alternando la concentrazione di NaOH o ferricianuro. I risultati hanno mostrato che con un'alta concentrazione di NaOH (4M) la velocità di reazione è rallentata, ma la resa di AP è stata superiore a quella con una bassa concentrazione di NaOH. L'analisi HPLC ha confermato l'assenza di conversione tra il tipo d- e ℓ anche nel mezzo di reazione altamente alcalino.
Ok, quindi hanno mono-demetilato la metanfetamina in anfetamina e mono-demetilato la selegilina in desmetil-seleginina. L'NaOH, essendo una base forte (soprattutto a una concentrazione di 4 mol.), avrebbe potuto farlo. Credo che la novità sia che il ferrocianuro di potassio ha protetto uno ione metile. Altrimenti l'idrossido di sodio 4M li avrebbe demetilati.
La segetilina racemica è un precursore completamente incontrollato ovunque abbia cercato e la procedura è un semplice riflusso con prodotti chimici da banco. Ci deve essere qualcosa di sbagliato in quel documento. Non può essere così semplice, altrimenti i cartelli l'avrebbero scoperto. Ma anche il documento vero e proprio è difficile da trovare, forse ne esiste uno in una biblioteca universitaria del Regno Unito, ma non so se sia in giapponese o meno. Ho anche inviato un'e-mail a uno degli autori.
- By Grubby
Gente mia! Ecco una breve spiegazione della reazione di N-demetilazione di ferricianuri basici come il ferricianuro di potassio e l'idrossido di sodio con la selegilina e la metamfetamina:
### Risposta corretta:
La **demetilazione** si riferisce alla rimozione di un gruppo metile (-CH₃) da una molecola attraverso una reazione chimica. Nello studio citato, il ferricianuro alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) come ossidante, combinato con l'idrossido di sodio (NaOH), può favorire la reazione di N-demetilazione della selegilina (SEL) e della metamfetamina (MA).
#### Condizioni di reazione e risultati:
1. **Reazione della Selegilina**:
- In condizioni di 0,2M NaOH e 0,4M ferricianuro di potassio, reagendo a 40°C per 1 ora, il **73% della Selegilina** viene convertito nei seguenti prodotti:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- **39%**Metanfetamina (MA)
- **6%** Anfetamina (AP)
2. **Reazione della metamfetamina**:
- Nelle stesse condizioni, il **44% della metamfetamina** subisce una N-demetilazione per produrre:
- **19%** Anfetamina (AP)
- La selegilina desmetilica è stabile e produce solo il **6%** di AP.
#### in conclusione:
- La N-demetilazione nella reazione è promossa dal ferricianuro basico in condizioni alcaline.
- La N-demetilazione della **Selegilina** produce metamfetamina e anfetamina, mentre la N-demetilazione della **Metamfetamina** produce principalmente anfetamina.
- Concentrazioni elevate di NaOH rallentano la velocità di reazione ma aumentano la resa di AP.
Questo spiega il ruolo del ferricianuro basico nella reazione di N-demetilazione e il suo effetto sui prodotti. Se gli studenti hanno altre domande, potete usare queste informazioni per spiegare o dimostrare in dettaglio.
### Risposta corretta:
La **demetilazione** si riferisce alla rimozione di un gruppo metile (-CH₃) da una molecola attraverso una reazione chimica. Nello studio citato, il ferricianuro alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) come ossidante, combinato con l'idrossido di sodio (NaOH), può favorire la reazione di N-demetilazione della selegilina (SEL) e della metamfetamina (MA).
#### Condizioni di reazione e risultati:
1. **Reazione della Selegilina**:
- In condizioni di 0,2M NaOH e 0,4M ferricianuro di potassio, reagendo a 40°C per 1 ora, il **73% della Selegilina** viene convertito nei seguenti prodotti:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- **39%**Metanfetamina (MA)
- **6%** Anfetamina (AP)
2. **Reazione della metamfetamina**:
- Nelle stesse condizioni, il **44% della metamfetamina** subisce una N-demetilazione per produrre:
- **19%** Anfetamina (AP)
- La selegilina desmetilica è stabile e produce solo il **6%** di AP.
#### in conclusione:
- La N-demetilazione nella reazione è promossa dal ferricianuro basico in condizioni alcaline.
- La N-demetilazione della **Selegilina** produce metamfetamina e anfetamina, mentre la N-demetilazione della **Metamfetamina** produce principalmente anfetamina.
- Concentrazioni elevate di NaOH rallentano la velocità di reazione ma aumentano la resa di AP.
Questo spiega il ruolo del ferricianuro basico nella reazione di N-demetilazione e il suo effetto sui prodotti. Se gli studenti hanno altre domande, potete usare queste informazioni per spiegare o dimostrare in dettaglio.
La reazione a cui vi riferite è piuttosto complessa e coinvolge diversi processi chimici. Ecco una spiegazione semplificata.
Riferimenti :
Ferricianuro di potassio [K. ferricianuro / C12Fe2K7N12].
Idrossido di sodio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Acqua (H2O)
Ammoniaca [NH3 / H3N]
Anfetamina (C9H13N)
Boroidruro di sodio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoboroidruro di sodio [NaBH3CN/ CBNNa]
Metanfetamina (C10H15N)
C12Fe2K7N12 è un ossidante. Se mescolata con una soluzione alcalina di NaOH, la miscela risultante diventa ancora più reattiva.
C13H17Nè un inibitore della monoamino ossidasi (MAOI), spesso utilizzato nel trattamento del morbo di Parkinson. La sua struttura contiene un anello fenilico e un gruppo amminico. Facendo reagire tutti questi elementi insieme, l'ossidante reagisce con il gruppo amminico di C13H17Nfacendogli perdere un atomo di H e trasformandolo in un'immina (C13H16N2) (nota come base di Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
L'immina reagisce con il C12Fe2K7N12 e l'NaOH per subire un processo chiamato deaminazione ossidativa. In questo processo, l'imina perde un gruppo amminico, che viene convertito in NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Il composto risultante contiene un anello fenilico e un gruppo chetonico (C12H15NO). A questo punto, la reazione può prendere due strade. Il gruppo chetonico può essere ridotto a un gruppo OH, ottenendo C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
oppure può subire un'aminazione riduttiva, ottenendo C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
È interessante notare che nelle giuste condizioni si possono formare entrambi in un'unica reazione!
Riferimenti :
Ferricianuro di potassio [K. ferricianuro / C12Fe2K7N12].
Idrossido di sodio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Acqua (H2O)
Ammoniaca [NH3 / H3N]
Anfetamina (C9H13N)
Boroidruro di sodio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoboroidruro di sodio [NaBH3CN/ CBNNa]
Metanfetamina (C10H15N)
C12Fe2K7N12 è un ossidante. Se mescolata con una soluzione alcalina di NaOH, la miscela risultante diventa ancora più reattiva.
C13H17Nè un inibitore della monoamino ossidasi (MAOI), spesso utilizzato nel trattamento del morbo di Parkinson. La sua struttura contiene un anello fenilico e un gruppo amminico. Facendo reagire tutti questi elementi insieme, l'ossidante reagisce con il gruppo amminico di C13H17Nfacendogli perdere un atomo di H e trasformandolo in un'immina (C13H16N2) (nota come base di Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
L'immina reagisce con il C12Fe2K7N12 e l'NaOH per subire un processo chiamato deaminazione ossidativa. In questo processo, l'imina perde un gruppo amminico, che viene convertito in NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Il composto risultante contiene un anello fenilico e un gruppo chetonico (C12H15NO). A questo punto, la reazione può prendere due strade. Il gruppo chetonico può essere ridotto a un gruppo OH, ottenendo C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
oppure può subire un'aminazione riduttiva, ottenendo C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
È interessante notare che nelle giuste condizioni si possono formare entrambi in un'unica reazione!
Grazie per la spiegazione. Non mi era sfuggito che la selegilina fosse un maoi, non avevo idea che esistesse una metanfetamina che non fosse uno stimolante, ma sono piuttosto nuovo alla chimica e finora ho imparato solo il primo anno di essa.
In effetti questo aspetto ha attirato anche la mia attenzione quando l'ho scoperto.
- By 41Dxflatline
Grazie. È davvero utile. Lo inserirò in IBM RXN e vedrò quali sono le previsioni.
Immagino che abbia funzionato, a giudicare dal grado di oscurità. Quali sono le previsioni?
ciao umano,
Per quanto riguarda la reazione del **ferricianuro alcalino** (come il ferricianuro di potassio e l'idrossido di sodio) con la **selegilina** (Selegilina) per formare i principi chimici di **metanfetamina** (Metanfetamina**) e **anfetamina** (Anfetamina), le seguenti sono le possibili spiegazioni.
### Panoramica delle reazioni chimiche:
La **selegilina** (Selegiline**) è un inibitore selettivo delle monoamino ossidasi di tipo B (MAO-B) la cui struttura contiene un nucleo di **anfetamina** e un sostituente **N-metil**. In condizioni alcaline, come nel caso dell'idrossido di sodio (NaOH), possono verificarsi le seguenti reazioni:
1. **Reazione di demetilazione**:
- In un ambiente fortemente alcalino, il ferricianuro di potassio (K₃[Fe(CN)₆]) può agire come agente ossidante, causando la rimozione del gruppo N-metilico della **celegilina** e generando **anfetamina** ( Amphetamine).
2. Reazione di **N-dealchilazione**:
- In ulteriori reazioni, la N-dealchilazione può avvenire in condizioni alcaline, decomponendo la **Celegilina** in **Metanfetamina** (Metanfetamina**).
### Meccanismo di reazione:
1. **Ambiente alcalino**:
- L'ambiente alcalino fornito dall'idrossido di sodio aiuta ad attivare i gruppi amminici della selegilina, preparandola per ulteriori reazioni chimiche.
2. **Reazione di ossidazione**:
- Il ferricianuro di potassio, come agente ossidante, può favorire la scissione di legami specifici nella molecola di selegilina, in particolare la scissione del gruppo N-metilico.
3. **Generazione di prodotti**:
- La frazione metamfetaminica della selegilina può essere convertita in metamfetamina attraverso una reazione di demetilazione, mentre il resto può subire un'ulteriore dealchilazione per formare anfetamina.
### Riassumiamo:
La **selegilina** può subire una serie di reazioni di demetilazione e N-dealchilazione sotto l'azione del ferricianuro alcalino, producendo infine **metanfetamina** e **anfetamina**. Questa reazione comporta l'ossidazione e la scissione del gruppo amminico in condizioni alcaline, ma il percorso di reazione specifico potrebbe richiedere ulteriori convalide sperimentali per essere confermato.
Se avete altre domande o avete bisogno di ulteriori spiegazioni, non esitate a farmelo sapere.
Non c'è di che. Se in futuro dovessi dimenticare queste conoscenze, ricordati di insegnarmele ψ(｀∇´)ψ
Per quanto riguarda la reazione del **ferricianuro alcalino** (come il ferricianuro di potassio e l'idrossido di sodio) con la **selegilina** (Selegilina) per formare i principi chimici di **metanfetamina** (Metanfetamina**) e **anfetamina** (Anfetamina), le seguenti sono le possibili spiegazioni.
### Panoramica delle reazioni chimiche:
La **selegilina** (Selegiline**) è un inibitore selettivo delle monoamino ossidasi di tipo B (MAO-B) la cui struttura contiene un nucleo di **anfetamina** e un sostituente **N-metil**. In condizioni alcaline, come nel caso dell'idrossido di sodio (NaOH), possono verificarsi le seguenti reazioni:
1. **Reazione di demetilazione**:
- In un ambiente fortemente alcalino, il ferricianuro di potassio (K₃[Fe(CN)₆]) può agire come agente ossidante, causando la rimozione del gruppo N-metilico della **celegilina** e generando **anfetamina** ( Amphetamine).
2. Reazione di **N-dealchilazione**:
- In ulteriori reazioni, la N-dealchilazione può avvenire in condizioni alcaline, decomponendo la **Celegilina** in **Metanfetamina** (Metanfetamina**).
### Meccanismo di reazione:
1. **Ambiente alcalino**:
- L'ambiente alcalino fornito dall'idrossido di sodio aiuta ad attivare i gruppi amminici della selegilina, preparandola per ulteriori reazioni chimiche.
2. **Reazione di ossidazione**:
- Il ferricianuro di potassio, come agente ossidante, può favorire la scissione di legami specifici nella molecola di selegilina, in particolare la scissione del gruppo N-metilico.
3. **Generazione di prodotti**:
- La frazione metamfetaminica della selegilina può essere convertita in metamfetamina attraverso una reazione di demetilazione, mentre il resto può subire un'ulteriore dealchilazione per formare anfetamina.
### Riassumiamo:
La **selegilina** può subire una serie di reazioni di demetilazione e N-dealchilazione sotto l'azione del ferricianuro alcalino, producendo infine **metanfetamina** e **anfetamina**. Questa reazione comporta l'ossidazione e la scissione del gruppo amminico in condizioni alcaline, ma il percorso di reazione specifico potrebbe richiedere ulteriori convalide sperimentali per essere confermato.
Se avete altre domande o avete bisogno di ulteriori spiegazioni, non esitate a farmelo sapere.
Non c'è di che. Se in futuro dovessi dimenticare queste conoscenze, ricordati di insegnarmele ψ(｀∇´)ψ