Vie piperonali?

[CryoThio]

Sto cercando di capire se ci sono altri modi per arrivare al mdp2p dal piperonal.

Ovviamente c'è il nitroetano. È difficile da ottenere, quindi non è l'opzione migliore.

Non credo che il percorso attraverso il MEK funzioni con il piperonal, non ho mai visto affermare che sia così. Tuttavia, potrebbe essere un'opzione decente.

Poi ci sono i darzen. Non male, a quanto pare le cose devono essere asciutte e fredde, ma altrimenti le cose sono troppo difficili.

Ce ne sono altri che mi sfuggono?

 

[Germanium]

In un matraccio a tre colli da 500 ml con termometro e barra di agitazione sono stati aggiunti 16,6 g (100 mmol) di 2,5-dimetossibenzaldeide e 18,3 g (150 mmol) di 2-cloropropionato di metile. 100 ml di MeOH sono stati aggiunti per portare in soluzione la benzaldeide. Mantenendo la miscela di reazione a 15°C, sono stati aggiunti per 40 minuti, a goccia, 8,1g (150 mmol) di metossido di sodio in 50ml di MeOH. Quando tutto l'alcossido è stato aggiunto, la miscela di reazione è stata lasciata arrivare a temperatura ambiente e agitata per un'altra ora. La miscela di reazione è stata quindi aggiunta a 10 g (250 mmol) di NaOH in 40 ml di acqua mantenendo la temperatura a 20 °C, quindi il tutto è stato agitato a temperatura ambiente per tutta la notte. Il mattino seguente la soluzione presentava un precipitato bianco e denso. A questo è stato aggiunto il 15% di HCl aq fino a raggiungere il pH 3,5. Questo ha provocato la fuoriuscita di un olio giallo chiaro. La soluzione è stata riscaldata a bagnomaria a 65°C per due ore per completare la decarbossilazione. Il metanolo è stato rimosso per distillazione in un rotovap e il chetone è stato isolato per distillazione in corrente di vapore. Il distillato è stato estratto con 3x75 ml di toluene e le fasi di toluene raccolte sono state essiccate su MgSO4. Il toluene è stato rimosso per distillazione in un rotovap lasciando un olio giallo chiaro.

Resa: 14,94 g (76,9 mmol) di 2,5-dimetossifenilacetone
Purezza: 96% mediante HPLC



Credo che il mdp2p possa essere sintetizzato utilizzando il piperonale al posto della 2,5-dimetossibenzaldeide.

 

[arundo]

Stavo pensando alla stessa cosa giorni fa, a piperonal+mek per fare una condensazione aldolica, quindi ossidare l'intermedio con H2O2 o con il classico twodog.

Ho provato a fare una simulazione con alcuni motori liberi da reazioni e ho detto che sarebbe possibile, con una confidenza di 0,41