PPA IPOFOSFORO E IODIO =D ANFETAMINA O USARLO PER FARE 4 METILAMINOREX
Informazioni dibaseSicurezzaPrezzoUtilizzoPreparazioneProdotti e materieprimeSpettroCorrelato
ChemicalBook Elenco CAS DataBase Fenilpropanolamina
La fenilpropanolamina (PPA) è un'ammina simpaticomimetica ad azione mista simile all'efedrina. Il suo meccanismo d'azione principale è l'agonismo a-adrenergico diretto, ma esiste anche una stimolazione indiretta del rilascio di noradrenalina. Nel novembre 2000, il comitato consultivo per i farmaci non soggetti a prescrizione della Food and Drug Administration (FDA) statunitense ha stabilito che esiste un'associazione significativa tra PPA e ictus emorragico e ha raccomandato di non considerare il PPA sicuro per l'uso da banco. A quel punto è stata inviata una lettera ai produttori per richiedere la rimozione volontaria del PPA dai loro prodotti. Successivamente, nel 2005, l'FDA ha pubblicato una monografia finale provvisoria per i prodotti contenenti PPA, proponendo lo status di categoria II (non generalmente riconosciuto come sicuro ed efficace). Ad oggi, non è stata pubblicata alcuna monografia finale; tuttavia, tutti i produttori hanno eliminato il PPA dai loro prodotti.
Produttore
Propadrine, MSD, USA, 1941
Uso
La norefedrina, chiamata anche fenilpropanolamina (PPA), è una forma sintetica dell'alcaloide efedrina. Viene utilizzata nel trattamento dell'incontinenza urinaria in cani e gatti; decongestionante nasale. In seguito a segnalazioni di emorragie intracraniche e altri effetti avversi, tra cui diversi decessi, il PPA non è più in vendita negli Stati Uniti e in Canada.
Uso
Eccitazione nervosa centrale
Usi
Il PPA è stato utilizzato come decongestionante nasale e come anoressizzante. Alcuni studi hanno dimostrato un beneficio nell'uomo per l'incontinenza urinaria e il PPA è ancora utilizzato in medicina veterinaria per questo scopo.
Definizione
ChEBI: La (-)-norefedrina è un'anfetamina sostituita da un gruppo idrossi in posizione 1 e da un gruppo amminico in posizione 2 (lo stereoisomero 1R,2S). È un alcaloide vegetale. Ha un ruolo di metabolita vegetale. È un membro delle anfetamine e un alcaloide della fenetilammina.
Processo di produzione
Secondo la procedura descritta nel brevetto USA 2.151.517, 10,7 kg di benzaldeide tecnica vengono agitati vigorosamente con una soluzione di 11,0 kg di bisolfito di sodio in 50,0 litri d'acqua fino alla completa formazione del prodotto di addizione. Contemporaneamente, 8,25 kg di nitroetano vengono sciolti in una soluzione di 4,5 kg di soda caustica in 20,0 litri d'acqua e la soluzione calda così ottenuta viene aggiunta, sotto vigorosa agitazione, al magma di bisolfito di sodio benzaldeide. La miscela viene agitata per 30 minuti e poi lasciata riposare per una notte.
La parte acquosa della miscela viene ora sifonata dallo strato surnatante di fenilnitropropanolo oleoso e sostituita con una soluzione fresca di 11,0 kg di bisolfito di sodio in 50,0 litri di acqua. La miscela di fenilnitropropanolo e soluzione di bisolfito viene ora agitata vigorosamente per 15 minuti al fine di rimuovere e recuperare piccole quantità di benzaldeide non reagita, quindi viene nuovamente lasciata stratificare. Questa volta, il fenilnitropropanolo viene sifonato e filtrato per rimuovere una piccola quantità di materiale resinoso. La soluzione acquosa di bisolfito di sodio rimasta viene fatta reagire con la benzaldeide, come descritto sopra, rendendo così il processo continuo.
L'1-fenil-2-nitropropanolo così ottenuto è un olio incolore, di peso specifico 1,14 a 20°C, inodore quando è puro, volatile con il vapore e bollente a 150°-165°C sotto una pressione di 5 mm di mercurio. È solubile in alcol, etere, acetone, cloroformio, tetracloruro di carbonio, benzene e acido acetico glaciale. La resa di 1-fenil-2-nitropropanolo ottenuta con questa procedura è di 17,1-17,7 kg.
Viene idrogenato e convertito in cloridrato in fasi successive. Il cloruro di idrogeno ha un punto di fusione di 192°-194°C.
In un percorso alternativo, descritto nel brevetto USA 3.028.429, il propiofenone può essere fatto reagire con un nitrito alchilico per ottenere isonitrosopropiofenone, che viene poi idrogenato e infine convertito in cloridrato.
nome del marchio
Ad es.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedrina;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel compresse;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;elisir triogesico;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Funzione terapeutica
Decongestionante nasale, Anoressico
Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS)
La fenilpropanolamina, un'ammina simopaticomimetica, è ampiamente disponibile in preparazioni da banco dal 1941. È uno dei decongestionanti nasali più utilizzati ed è un ingrediente comune nei preparati per la riduzione del peso, anche se sono stati sollevati dubbi sulla sua utilità in questa indicazione. Viene utilizzato anche nell'incontinenza da sforzo. Il suo uso è stato associato a occasionali ed eccessivi innalzamenti della pressione sanguigna, soprattutto in soggetti ipersensibili.
Descrizione generale
La fenilpropanolamina è l'N-desmetilanalogo dell'efedrina e presenta quindi molte proprietà simili. Mancando il gruppo N-metil, la fenilpropanolamina è leggermente più polare e quindi non entra nel SNC come l'efedrina. Questa modifica consente di ottenere un agente con un'azione vasopressiva leggermente superiore e un'azione stimolante centrale inferiore rispetto all'efedrina. La sua azione come decongestionante nasale è più prolungata di quella dell'efedrina. La fenilpropanolamina era un componente attivo comune nei soppressori dell'appetito e nei farmaci per la tosse e il raffreddore dell'OTC fino al 2001, quando la Food and Drug Administration (FDA) ne ha raccomandato l'eliminazione da tali farmaci, perché alcuni studi hanno dimostrato un aumento del rischio di ictus emorragico nelle giovani donne che assumevano il farmaco.
Profilo di sicurezza
Moderatamente tossico per via sottocutanea. Se riscaldato fino alla decomposizione, emette fumi molto tossici di NOx.
Valutazione della tossicità
L'azione principale del PPA è l'agonismo a-adrenergico diretto, sebbene provochi anche un rilascio indiretto di noradrenalina a livello dei terminali postgangliari del nervo simpatico. L'APP ha anche deboli proprietà agonistiche β. L'ipertensione deriva dalla vasocostrizione dei vasi sanguigni periferici mediata dagli α adrenergici. La bradicardia riflessa è comune. Gli effetti simpaticomimetici possono produrre ansia, insonnia, agitazione, tremore, tachicardia e midriasi.
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Informazioni dibaseSicurezzaPrezzoUtilizzoPreparazioneProdotti e materieprimeSpettroCorrelato
ChemicalBook Elenco CAS DataBase Fenilpropanolamina
Fenilpropanolamina
- Nome del prodottoFenilpropanolamina
- CAS14838-15-4
- Numero CBNCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- File MOL14838-15-4.mol
Proprietà chimiche
| Punto di fusione | 101-101.5° |
| Punto di ebollizione | 273,23°C (stima approssimativa) |
| Densità | 1,0406 (stima approssimativa) |
| Indice di rifrazione | 1,5380 (stima) |
| pka | pKa 9,19 (H2O, t =25±0,5, I=0,01) (approssimativo) |
| Colore | Piastre da H2O |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| Riferimento chimico NIST | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| Codice ATC | R01BA01,R01BA51 |
| Sistema di registro delle sostanze EPA | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Sicurezza
| Dati sulle sostanze pericolose | 14838-15-4(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | DL50 scu-rat: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Prezzo della fenilpropanolamina
Proprietà chimiche, uso, produzione della fenilpropanolamina
DescrizioneLa fenilpropanolamina (PPA) è un'ammina simpaticomimetica ad azione mista simile all'efedrina. Il suo meccanismo d'azione principale è l'agonismo a-adrenergico diretto, ma esiste anche una stimolazione indiretta del rilascio di noradrenalina. Nel novembre 2000, il comitato consultivo per i farmaci non soggetti a prescrizione della Food and Drug Administration (FDA) statunitense ha stabilito che esiste un'associazione significativa tra PPA e ictus emorragico e ha raccomandato di non considerare il PPA sicuro per l'uso da banco. A quel punto è stata inviata una lettera ai produttori per richiedere la rimozione volontaria del PPA dai loro prodotti. Successivamente, nel 2005, l'FDA ha pubblicato una monografia finale provvisoria per i prodotti contenenti PPA, proponendo lo status di categoria II (non generalmente riconosciuto come sicuro ed efficace). Ad oggi, non è stata pubblicata alcuna monografia finale; tuttavia, tutti i produttori hanno eliminato il PPA dai loro prodotti.
Produttore
Propadrine, MSD, USA, 1941
Uso
La norefedrina, chiamata anche fenilpropanolamina (PPA), è una forma sintetica dell'alcaloide efedrina. Viene utilizzata nel trattamento dell'incontinenza urinaria in cani e gatti; decongestionante nasale. In seguito a segnalazioni di emorragie intracraniche e altri effetti avversi, tra cui diversi decessi, il PPA non è più in vendita negli Stati Uniti e in Canada.
Uso
Eccitazione nervosa centrale
Usi
Il PPA è stato utilizzato come decongestionante nasale e come anoressizzante. Alcuni studi hanno dimostrato un beneficio nell'uomo per l'incontinenza urinaria e il PPA è ancora utilizzato in medicina veterinaria per questo scopo.
Definizione
ChEBI: La (-)-norefedrina è un'anfetamina sostituita da un gruppo idrossi in posizione 1 e da un gruppo amminico in posizione 2 (lo stereoisomero 1R,2S). È un alcaloide vegetale. Ha un ruolo di metabolita vegetale. È un membro delle anfetamine e un alcaloide della fenetilammina.
Processo di produzione
Secondo la procedura descritta nel brevetto USA 2.151.517, 10,7 kg di benzaldeide tecnica vengono agitati vigorosamente con una soluzione di 11,0 kg di bisolfito di sodio in 50,0 litri d'acqua fino alla completa formazione del prodotto di addizione. Contemporaneamente, 8,25 kg di nitroetano vengono sciolti in una soluzione di 4,5 kg di soda caustica in 20,0 litri d'acqua e la soluzione calda così ottenuta viene aggiunta, sotto vigorosa agitazione, al magma di bisolfito di sodio benzaldeide. La miscela viene agitata per 30 minuti e poi lasciata riposare per una notte.
La parte acquosa della miscela viene ora sifonata dallo strato surnatante di fenilnitropropanolo oleoso e sostituita con una soluzione fresca di 11,0 kg di bisolfito di sodio in 50,0 litri di acqua. La miscela di fenilnitropropanolo e soluzione di bisolfito viene ora agitata vigorosamente per 15 minuti al fine di rimuovere e recuperare piccole quantità di benzaldeide non reagita, quindi viene nuovamente lasciata stratificare. Questa volta, il fenilnitropropanolo viene sifonato e filtrato per rimuovere una piccola quantità di materiale resinoso. La soluzione acquosa di bisolfito di sodio rimasta viene fatta reagire con la benzaldeide, come descritto sopra, rendendo così il processo continuo.
L'1-fenil-2-nitropropanolo così ottenuto è un olio incolore, di peso specifico 1,14 a 20°C, inodore quando è puro, volatile con il vapore e bollente a 150°-165°C sotto una pressione di 5 mm di mercurio. È solubile in alcol, etere, acetone, cloroformio, tetracloruro di carbonio, benzene e acido acetico glaciale. La resa di 1-fenil-2-nitropropanolo ottenuta con questa procedura è di 17,1-17,7 kg.
Viene idrogenato e convertito in cloridrato in fasi successive. Il cloruro di idrogeno ha un punto di fusione di 192°-194°C.
In un percorso alternativo, descritto nel brevetto USA 3.028.429, il propiofenone può essere fatto reagire con un nitrito alchilico per ottenere isonitrosopropiofenone, che viene poi idrogenato e infine convertito in cloridrato.
nome del marchio
Ad es.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedrina;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel compresse;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab cough l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;elisir triogesico;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V cold;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Funzione terapeutica
Decongestionante nasale, Anoressico
Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS)
La fenilpropanolamina, un'ammina simopaticomimetica, è ampiamente disponibile in preparazioni da banco dal 1941. È uno dei decongestionanti nasali più utilizzati ed è un ingrediente comune nei preparati per la riduzione del peso, anche se sono stati sollevati dubbi sulla sua utilità in questa indicazione. Viene utilizzato anche nell'incontinenza da sforzo. Il suo uso è stato associato a occasionali ed eccessivi innalzamenti della pressione sanguigna, soprattutto in soggetti ipersensibili.
Descrizione generale
La fenilpropanolamina è l'N-desmetilanalogo dell'efedrina e presenta quindi molte proprietà simili. Mancando il gruppo N-metil, la fenilpropanolamina è leggermente più polare e quindi non entra nel SNC come l'efedrina. Questa modifica consente di ottenere un agente con un'azione vasopressiva leggermente superiore e un'azione stimolante centrale inferiore rispetto all'efedrina. La sua azione come decongestionante nasale è più prolungata di quella dell'efedrina. La fenilpropanolamina era un componente attivo comune nei soppressori dell'appetito e nei farmaci per la tosse e il raffreddore dell'OTC fino al 2001, quando la Food and Drug Administration (FDA) ne ha raccomandato l'eliminazione da tali farmaci, perché alcuni studi hanno dimostrato un aumento del rischio di ictus emorragico nelle giovani donne che assumevano il farmaco.
Profilo di sicurezza
Moderatamente tossico per via sottocutanea. Se riscaldato fino alla decomposizione, emette fumi molto tossici di NOx.
Valutazione della tossicità
L'azione principale del PPA è l'agonismo a-adrenergico diretto, sebbene provochi anche un rilascio indiretto di noradrenalina a livello dei terminali postgangliari del nervo simpatico. L'APP ha anche deboli proprietà agonistiche β. L'ipertensione deriva dalla vasocostrizione dei vasi sanguigni periferici mediata dagli α adrenergici. La bradicardia riflessa è comune. Gli effetti simpaticomimetici possono produrre ansia, insonnia, agitazione, tremore, tachicardia e midriasi.
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