Sintesi del 4-metipropiofenone?

[bigdigrandy]

Salve amici appassionati di chimica,

Personalmente non mi sono occupato molto della preparazione del 4-metilpropiofenone.

Ho pensato a una sintesi utilizzando l'anidride succinica su toluene con una semplice reazione di Friedel-Crafts con cloruro di alluminio come catalizzatore, ottenendo l'acido 4-(4-metilfenil)-4-ossobutanoico che viene poi decarbossilato a 4-metilpropiofenone. I precursori sembrano essere ampiamente disponibili e relativamente economici.

Se qualcuno sa qualcosa di più sui potenziali rendimenti o sugli errori che ho commesso è pregato di farmelo sapere, perché potrei provare anch'io.

 

[The_Real_DEA_42069]

Non credo che funzionerà come vorresti, perché l'acido oxobutanoico è un chetone gamma, non un chetone beta.

Potresti fare una prova con il CuO, che sembra funzionare per l'acido levulinico.

Decarbossilazione ossidativa dell'acido levulinico da parte di ossidi rameici

 

[The_Real_DEA_42069]

Non l'ho mai provato personalmente, ma ho appena dato un'occhiata e l'acido tolilossobutanoico è disponibile presso un noto fornitore di prodotti chimici a 150 dollari per 100 g. Non ho idea della resa dopo il CuO, ma in apparenza sembra che sia meglio di una sintesi di cloruro di propionile e metilpropiofenone. Potrei fare un tentativo uno di questi giorni.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Di solito si tratta di toluene e cloruro di propoinile con cloruro di alluminio Friedel-kraft.
Utilizzate il motore di ricerca

 

[Osmosis Vanderwaal]

Questo brevetto illustra la sintesi del propriofenone sostituito.

US4690931A - Derivati di 1-fenil-2-piperidinoalcanolo terapeuticamente utili - Google Patents

Composti della formula: ##STR1## dove R 1 è idrogeno, alogeno, trifluorometile, alchile, idrossile, alcossi, benzilossi, alcanilossi o benzilossi, o quando R 2 è idrossile o metossi in posizione 4 e R 3 è idrogeno, R 1 può anche rappresentare l'idrossimetilcarbamoil o l'alcossicarbonil...

brevetti.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

I miei commenti sono, ovviamente, di retrosintesi speculativa - raccomanderei sempre prima la procedura predefinita di sintetizzare il propiofenone sostituito via AlCl3 F-K con toluene e cloruro di propionile o l'anidride se non si ha assolutamente chiaro cosa si sta discutendo nelle vie alternative teoriche.