L
Sveiki, susidūriau su šia sinteze, nes keli žmonės įsitikinę jos veiksmingumu izomerų atskyrimui, norėjau ja pasidalyti. Yra ir nuotraukų, deja, jų nepavyko įterpti.
Prietaisai: 1:
50 ml apvali kolba, 500 ml apvali kolba, grįžtamojo srauto aušintuvas, magnetinė maišyklė su alyvos vonia, vakuuminio filtravimo galimybė, džiovinimo krosnelė (pasirinktinai), distiliavimo tiltelis arba rotacinis garintuvas (pasirinktinai)
Cheminės medžiagos:
L-(+)-vyno rūgštis
D-(-)-vyno rūgštis
benzoilchloridas
Dietilo eteris
Toluenas
Acetonas
Pastaba: būkite atsargūs, kai dirbate su karštu benzoilchloridu.
Veikimas:
2,3-dibenzoilo vyno rūgšties anhidridas:
10 g enantiomeriškai grynos vyno rūgšties (D-(-)- arba L-(+) vyno rūgšties) pateikiama 27 ml benzoilchlorido ir kaitinama iki 130 °C, kol sukietėja. Kaitinama tol, kol nebegalima maišyti stūmoklio turinio (maždaug 1-3 h). Atvėsus iki kambario temperatūros, kietoji medžiaga suspenduojama maždaug 20 ml dietileterio, filtruojama ir plaunama dietileteriu (2x15 ml). Vėliau vėl kristalizuojama (apie 200 mL), praplaunama toluenu ir džiovinama džiovinimo spintoje 140 °C temperatūroje
išdžiovinta iki pastovios masės.
Išeiga (2,3-dibenzoil-L-vyno anhidridas): 20,0 g (88 % d.t.)
Išeiga (2,3-dibenzoil-D-vyno anhidridas): 17,4 g (76 % d.Th.)
2,3-dibenzoilvyno rūgštis:
2,3-dibenzoil-dvyno rūgšties anhidridas suspenduojamas 500 mL kolboje 100 mL acetono ir 50 mL vandens mišinyje ir vieną valandą kaitinamas iki virimo. Acetonas distiliuojamas, o gauta emulsija pripildoma vandens iki 400 ml. Mišinys 15 min. kaitinamas iki virimo ir atvėsinamas iki kambario temperatūros, intensyviai maišant, nusodinant baltą kietą medžiagą. Ji filtruojama, nuplaunama vandeniu ir išdžiovinama eksikatoriuje virš kalcio chlorido.
((-)-2,3-dibenzoil-L-vyno rūgštis):
((+)-2,3-dibenzoil-D-vyno rūgštis):
Sveiki, susidūriau su šia sinteze, nes keli žmonės įsitikinę jos veiksmingumu izomerų atskyrimui, norėjau ja pasidalyti. Yra ir nuotraukų, deja, jų nepavyko įterpti.
Prietaisai: 1:
50 ml apvali kolba, 500 ml apvali kolba, grįžtamojo srauto aušintuvas, magnetinė maišyklė su alyvos vonia, vakuuminio filtravimo galimybė, džiovinimo krosnelė (pasirinktinai), distiliavimo tiltelis arba rotacinis garintuvas (pasirinktinai)
Cheminės medžiagos:
L-(+)-vyno rūgštis
D-(-)-vyno rūgštis
benzoilchloridas
Dietilo eteris
Toluenas
Acetonas
Pastaba: būkite atsargūs, kai dirbate su karštu benzoilchloridu.
Veikimas:
2,3-dibenzoilo vyno rūgšties anhidridas:
10 g enantiomeriškai grynos vyno rūgšties (D-(-)- arba L-(+) vyno rūgšties) pateikiama 27 ml benzoilchlorido ir kaitinama iki 130 °C, kol sukietėja. Kaitinama tol, kol nebegalima maišyti stūmoklio turinio (maždaug 1-3 h). Atvėsus iki kambario temperatūros, kietoji medžiaga suspenduojama maždaug 20 ml dietileterio, filtruojama ir plaunama dietileteriu (2x15 ml). Vėliau vėl kristalizuojama (apie 200 mL), praplaunama toluenu ir džiovinama džiovinimo spintoje 140 °C temperatūroje
išdžiovinta iki pastovios masės.
Išeiga (2,3-dibenzoil-L-vyno anhidridas): 20,0 g (88 % d.t.)
Išeiga (2,3-dibenzoil-D-vyno anhidridas): 17,4 g (76 % d.Th.)
2,3-dibenzoilvyno rūgštis:
2,3-dibenzoil-dvyno rūgšties anhidridas suspenduojamas 500 mL kolboje 100 mL acetono ir 50 mL vandens mišinyje ir vieną valandą kaitinamas iki virimo. Acetonas distiliuojamas, o gauta emulsija pripildoma vandens iki 400 ml. Mišinys 15 min. kaitinamas iki virimo ir atvėsinamas iki kambario temperatūros, intensyviai maišant, nusodinant baltą kietą medžiagą. Ji filtruojama, nuplaunama vandeniu ir išdžiovinama eksikatoriuje virš kalcio chlorido.
((-)-2,3-dibenzoil-L-vyno rūgštis):
((+)-2,3-dibenzoil-D-vyno rūgštis):