2C-H w/o 2,5-dimetoksibenzaldehīds: fenilefrīna konversija par (3-hidroksifenil)acetaldehīdu

ProxyProxy

Don't buy from me
New Member
Joined
May 23, 2023
Messages
6
Reaction score
4
Points
3
Ievads:

Fenilifrīns
ir strukturāli ļoti līdzīgs pseidoefedrīnam, un to arī izmanto kā deguna atsāpināšanas līdzekli.
Farmaceitiskie uzņēmumi dod priekšroku fenilefrīna, nevis pseidoefedrīna izmantošanai, lai novērstu tiešu pārvēršanos metamfetamīnā.
Pseidoefedrīnu
var pārvērst arī netieši tieši caur P2P/BMK/Fenilacetonu.
Tā kā fenilefrīnu nevar izmantot metamfetamīna ražošanai, līdz šim tam nav pievērsta liela uzmanība.
Teorētiski arī fenilefrīnu var pārvērst tādā pašā veidā kā pseidoefedrīnu, iegūstot ļoti vēlamo prekursoru (3-hidroksifenil)acetaldehīdu.
Šī procesa priekšrocība ir tā, ka fenilefrīns ir salīdzinoši lēts un viegli atrodams salīdzinājumā ar 2,5-dimetoksibenzaldehīdu.
Turklāt2,5-dimetoksibenzaldehīds ir atkarīgs arī no tā, vai Henrija kondensācijai ir pieejams nitrometāns, kas var nebūt iespējams.

RXN 1:

Fenilefrīnu
( alfa-hidroksi amīnu) vispirms pārvērš aldehīdā; (3-hidroksifenil)acetaldehīdu , izmantojot skābes katalizatoru.
Mehānisms ir diezgan sarežģīts, un tas notiek, izmantojot daudzus starpproduktus, kas pastāv līdzsvarā.
Reakcija sākas ar benzilspirta protonizāciju, ūdens tiek izvadīts, veidojot enamīnu, kas pēc tam izomerizējas, veidojot imīnu.
Pēc tam imīnam uzbrūk ūdens, veidojot hemiaminālu, kas likvidē metilamīna/metilamonija jonu , veidojot vēlamo aldehīdu.
Metilamīna blakusproduktu var atdalīt un saglabāt citām reakcijām! Nav jēgas to izšķērdēt, un tas palīdz uzlabot procesa atomekonomiskumu, ja
ja to veicat mērogā.

Piezīme! Ja reakcija turpināsies pārāk ilgi vai ja tās pH būs pārāk zems, var rasties problēmas. Kad aldehīds ir izveidojies, tas var sākt mainīties.
aldola polimerizācija, jo tas daļēji eksistē kā enola forma. Aldehīdi (un arī fenoli) ir nedaudz nestabili gaisā, tāpēc reakciju var nākties veikt slāpeklī.


HweO7I0198


Galvenā problēma ir izvairīties no blakusreakcijām!

Kad aldehīds ir izveidojies, ir iespējami vairāki ceļi. Reakcijas shēma tika izstrādāta tā, lai izvairītos no divām galvenajām blakusreakcijām, kas var
rodas, izmantojot dihromātu, lai oksidētu fenolu līdz benzohinonam.
Pirmā metode vispirms veido amīnu un pēc tam aizsargā to kā ftalimīdu, lai novērstu intramolekulāro ciklizāciju ar benzohinonu.
kuras mērķis ir atjaunot sistēmas aromātiskumu.
Veids Nr. 2 veido amīnu kā pēdējo un vispirms aizsargā aldehīduacetālu, lai novērstu oksidēšanos līdz karboksilskābei.

NyOhF5fxlB


Ierosinātā (hipotētiskā) reakcijas shēma:

Kopējais process varētu nebūt ekonomiski dzīvotspējīgs mērogā, tomēr tas noteikti šķiet ticams amatieru vajadzībām.
Nešķiet, ka vajadzīgie reaģenti būtu pārāk toksiski, dārgi vai grūti atrodami.
Lai gan es atzīstu, ka metiljodīds, dihromāts un hidrazīns ir diezgan nepatīkami, ja nav ieviesti pienācīgi drošības pasākumi.
Iespējams,hidrazīnu var aizstāt ar drošāku alternatīvu ftalimīda atdalīšanas posmā.
Ja domājat, ka hidrazīns ir pārāk bīstams vai grūti atrodams, acetāla ceļš varētu būt labāka alternatīva.
Nebūtu pārsteigts, ja kāds cits izdomātu labāku veidu, kā šo reakciju veikt ar mazāku skaitu soļu vai ar uzlabotiem reaģentiem.
Ja jums ir kādi ieteikumi/konstruktīva kritika/atgriezeniskā saite, noteikti atstājiet to komentāros.
Tāpat kā visā ķīmijā, arī šajā gadījumā tas ir tikai mans pieņēmums, var būt daudz neparedzētu problēmu vai iemeslu, kāpēc šī reakcija nedarbojas.
Kamēr kāds to neizmēģinās un nesniegs atsauksmes, mēs nevarēsim to droši zināt.

XVDqK8I79Y

SWIM sapņo par versiju, kurā benzohinona veidošanai izmanto atmosfēras skābekli, lai gan tas varētu būt neiespējami.
 

2-79-790125

Don't buy from me
Member
Joined
May 26, 2024
Messages
82
Reaction score
21
Points
8
Vai esat lietojis p-benzohinonu? Man ir nopietna emulsija, manuprāt, hidrohinona, pēc pievienošanas 5% NaOH (sārma) šķīdumam. Man vajadzīga palīdzība.
 
Top