Synthese van 4-MethyPropiofenon?

[bigdigrandy]

Hallo mede-chemieliefhebbers,

Ik heb persoonlijk niet veel gezocht in de bereiding van 4-Methylpropiofenon.

Ik heb gedacht aan een synthese ervan met behulp van barnsteenzuuranhydride op tolueen via een eenvoudige Friedel-Crafts reactie met aluminiumchloride als katalysator, waarbij 4-(4-methylfenyl)-4-oxobutaanzuur ontstaat dat vervolgens wordt gedecarboxyleerd tot 4-Methylpropiofenon. De precursoren lijken overal verkrijgbaar en relatief goedkoop.

Als iemand meer weet over mogelijke opbrengsten of fouten die ik heb gemaakt, laat het me dan weten, want misschien probeer ik het zelf wel.

 

[The_Real_DEA_42069]

Ik denk niet dat dit gaat werken zoals je wilt, omdat oxobutaanzuur een gammaketon is en geen bètaketon.

Je zou CuO kunnen proberen, het lijkt te werken voor levulinezuur.

Oxidatieve decarboxylering van levulinezuur door koperoxiden

 

[The_Real_DEA_42069]

Ik heb het zelf nooit geprobeerd, maar ik heb net gekeken en het tolyloxobutaanzuur is verkrijgbaar bij een bekende chemische leverancier voor $150 voor 100g. Geen idee over de opbrengst na CuO, maar aan de oppervlakte klinkt het zeker beter dan een synthese van propionylchloride en methylpropiofenon. Misschien moet ik het een dezer dagen eens proberen.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Meestal is het tolueen en propoinylchloride met aluminiumchloride Friedel-kraft.
Gebruik de zoekmachine

 

[Osmosis Vanderwaal]

Dit octrooi beschrijft veel gesubstitueerde propriofenonsynthese

US4690931A - Therapeutisch bruikbare 1-fenyl-2-piperidinoalkanol derivaten - Google Patents

Samenstellingen met de formule: ##STR1## waarin R 1 waterstof, halogeen, trifluormethyl, alkyl, hydroxyl, alkyoxy, benzyloxy, alkanoyloxy of benzoyloxy is, of wanneer R 2 hydroxyl of methoxy in de 4-positie is en R 3 waterstof is, kan R 1 ook hydroxymethylcarbamoyl of alkoxycarbonyl...

patenten.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Mijn opmerkingen zijn natuurlijk speculatieve retrosynthese - ik zou altijd eerst de gegeven standaardprocedure aanbevelen om het gesubstitueerde propiofenon te synthetiseren via AlCl3 F-K met tolueen en propionylchloride of het anhydride als het niet helemaal duidelijk is wat er in de theoretische alternatieve routes wordt besproken.