Czy ktoś może wyjaśnić chemię stojącą za alkalicznym żelazicydem (K. żelazicyjanek i NaOH) reagującym z selegiliną w celu uzyskania metamfetaminy i amfetaminy?
Question Chemia mało znanej metsyntezy
- Thread starter 41Dxflatline
- Start date
Mam na myśli samą reakcję, szczegółowo opisaną tutaj:
Zbadano N-demetylację metamfetaminy (MA) wraz z selegiliną (SEL) przez alkaliczny żelazicyjanek. W warunkach 0,2M NaOH i 0,4M żelazicyjanku potasu w temperaturze 40°C przez 1 godzinę, 73% SEL zmieniło się dając desmetyl SEL (7%), MA (39%) i amfetaminę (AP) (6%). W tych samych warunkach, 44% MA zostało zmienione dając AP (19%), podczas gdy desmetyl SEL był stabilny i dał tylko 6% AP. Reaktywne warunki N-demetylacji MA zostały przetestowane przez naprzemienne stężenie NaOH lub żelazocyjanku. Wyniki pokazały, że przy wysokim stężeniu NaOH (4M) szybkość reakcji uległa spowolnieniu, ale wydajność AP była wyższa niż przy niskim stężeniu NaOH. Brak konwersji między typem d- i ℓ potwierdzono za pomocą analizy HPLC nawet w wysoko alkalicznym środowisku reakcyjnym.
Zbadano N-demetylację metamfetaminy (MA) wraz z selegiliną (SEL) przez alkaliczny żelazicyjanek. W warunkach 0,2M NaOH i 0,4M żelazicyjanku potasu w temperaturze 40°C przez 1 godzinę, 73% SEL zmieniło się dając desmetyl SEL (7%), MA (39%) i amfetaminę (AP) (6%). W tych samych warunkach, 44% MA zostało zmienione dając AP (19%), podczas gdy desmetyl SEL był stabilny i dał tylko 6% AP. Reaktywne warunki N-demetylacji MA zostały przetestowane przez naprzemienne stężenie NaOH lub żelazocyjanku. Wyniki pokazały, że przy wysokim stężeniu NaOH (4M) szybkość reakcji uległa spowolnieniu, ale wydajność AP była wyższa niż przy niskim stężeniu NaOH. Brak konwersji między typem d- i ℓ potwierdzono za pomocą analizy HPLC nawet w wysoko alkalicznym środowisku reakcyjnym.
Ok, więc mono-demetylowano metamfetaminę do amfetaminy i mono-demetylowano selegilinę do desmetyl-selegininy. NaOH, będąc silną zasadą (zwłaszcza przy stężeniu 4 mol). mógł to zrobić. Myślę, że nowością jest to, że żelazocyjanek potasu chronił jeden jon metylowy. W przeciwnym razie 4M wodorotlenek sodu mógłby je zdemetylować.
Tak więc racemiczna segetylina jest całkowicie niekontrolowana jako prekursor, gdziekolwiek szukałem, a procedura jest prostym refluksem z chemikaliami OTC. Coś musi być nie tak z tym artykułem. To nie może być takie proste, bo inaczej kartele by się zorientowały. Ale z drugiej strony trudno jest znaleźć artykuł, który może istnieć w bibliotece uniwersyteckiej w Wielkiej Brytanii, ale nie wiem, czy jest w języku japońskim, czy nie. Wysłałem też e-mail do jednego z autorów.
- By Grubby
Moi ludzie! Oto krótkie wyjaśnienie reakcji N-demetylacji zasadowych żelazicyjanków, takich jak żelazicyjanek potasu i wodorotlenek sodu, z selegiliną i metamfetaminą:
### Prawidłowa odpowiedź:
**N-Demetylacja** odnosi się do usuwania grupy metylowej (-CH₃) z cząsteczki poprzez reakcję chemiczną. W badaniu, o którym wspomniałeś, alkaliczny żelazicyjanek (K₃[Fe(CN)₆]) jako utleniacz, w połączeniu z wodorotlenkiem sodu (NaOH), może sprzyjać reakcji N-demetylacji Selegiliny (SEL) i Metamfetaminy (MA).
#### Warunki reakcji i wyniki:
1. **Reakcja Selegiliny**:
- W warunkach 0,2M NaOH i 0,4M żelazicyjanku potasu, reakcja w 40°C przez 1 godzinę, **73% Selegiliny** jest przekształcane w następujące produkty:
- **7%**Desmetyloselegilina (DMS)
- **39%**Metamfetamina (MA)
- **6%** Amfetamina (AP)
2. **Reakcja z metamfetaminą**:
- W tych samych warunkach, **44% metamfetaminy** ulega N-demetylacji z wytworzeniem:
- **19%** amfetaminy (AP)
- Desmetyloselagilina jest stabilna i wytwarza tylko **6%** AP.
#### w podsumowaniu:
- N-demetylacja w reakcji jest promowana przez zasadowy żelazicyjanek w warunkach alkalicznych.
- N-demetylacja **Selegiliny** daje metamfetaminę i amfetaminę, podczas gdy N-demetylacja **Metamfetaminy** daje głównie amfetaminę.
- Wysokie stężenia NaOH spowalniają szybkość reakcji, ale zwiększają wydajność AP.
Wyjaśnia to rolę zasadowego żelazicyjanku w reakcji N-demetylacji i jego wpływ na produkty. Jeśli uczniowie mają dalsze pytania, możesz wykorzystać te informacje do szczegółowego wyjaśnienia lub demonstracji.
### Prawidłowa odpowiedź:
**N-Demetylacja** odnosi się do usuwania grupy metylowej (-CH₃) z cząsteczki poprzez reakcję chemiczną. W badaniu, o którym wspomniałeś, alkaliczny żelazicyjanek (K₃[Fe(CN)₆]) jako utleniacz, w połączeniu z wodorotlenkiem sodu (NaOH), może sprzyjać reakcji N-demetylacji Selegiliny (SEL) i Metamfetaminy (MA).
#### Warunki reakcji i wyniki:
1. **Reakcja Selegiliny**:
- W warunkach 0,2M NaOH i 0,4M żelazicyjanku potasu, reakcja w 40°C przez 1 godzinę, **73% Selegiliny** jest przekształcane w następujące produkty:
- **7%**Desmetyloselegilina (DMS)
- **39%**Metamfetamina (MA)
- **6%** Amfetamina (AP)
2. **Reakcja z metamfetaminą**:
- W tych samych warunkach, **44% metamfetaminy** ulega N-demetylacji z wytworzeniem:
- **19%** amfetaminy (AP)
- Desmetyloselagilina jest stabilna i wytwarza tylko **6%** AP.
#### w podsumowaniu:
- N-demetylacja w reakcji jest promowana przez zasadowy żelazicyjanek w warunkach alkalicznych.
- N-demetylacja **Selegiliny** daje metamfetaminę i amfetaminę, podczas gdy N-demetylacja **Metamfetaminy** daje głównie amfetaminę.
- Wysokie stężenia NaOH spowalniają szybkość reakcji, ale zwiększają wydajność AP.
Wyjaśnia to rolę zasadowego żelazicyjanku w reakcji N-demetylacji i jego wpływ na produkty. Jeśli uczniowie mają dalsze pytania, możesz wykorzystać te informacje do szczegółowego wyjaśnienia lub demonstracji.
Reakcja, o której mówisz, jest dość złożona i obejmuje kilka różnych procesów chemicznych. Oto uproszczone wyjaśnienie.
Odniesienia :
Żelazocyjanek potasu [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Wodorotlenek sodu [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Woda (H2O)
Amoniak [NH3 / H3N]
Amfetamina (C9H13N)
Dwuwodnik sodu [NaBH4 / BH4Na]
Cyjanoborowodorek sodu [NaBH3CN/ CBNNa]
Metamfetamina (C10H15N)
C12Fe2K7N12 jest utleniaczem. Po zmieszaniu z alkalicznym roztworem NaOH, otrzymana mieszanina staje się jeszcze bardziej reaktywna.
C13H17Njest inhibitorem monoaminooksydazy (MAOI), który jest często stosowany w leczeniu choroby Parkinsona. Jego struktura zawiera pierścień fenylowy i grupę aminową. Reagując wszystkie te elementy razem, utleniacz reaguje z grupą aminową C13H17N, powodując utratę atomu H i przekształcenie się w iminę (C13H16N2) (inaczej zasada Schiffa).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
Imina reaguje z C12Fe2K7N12 i NaOH, przechodząc proces zwany deaminacją oksydacyjną. W tym procesie imina traci grupę aminową, która jest przekształcana w NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Powstały związek zawiera pierścień fenylowy i grupę ketonową (C12H15NO). W tym momencie reakcja może przybrać jedną z dwóch ścieżek. Grupa ketonowa może zostać zredukowana do grupy OH, w wyniku czego powstaje C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
lub może ulec aminowaniu redukcyjnemu, w wyniku czego powstaje C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
Co ciekawe, w odpowiednich warunkach oba te związki mogą powstać w jednej reakcji!
Odniesienia :
Żelazocyjanek potasu [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Wodorotlenek sodu [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Woda (H2O)
Amoniak [NH3 / H3N]
Amfetamina (C9H13N)
Dwuwodnik sodu [NaBH4 / BH4Na]
Cyjanoborowodorek sodu [NaBH3CN/ CBNNa]
Metamfetamina (C10H15N)
C12Fe2K7N12 jest utleniaczem. Po zmieszaniu z alkalicznym roztworem NaOH, otrzymana mieszanina staje się jeszcze bardziej reaktywna.
C13H17Njest inhibitorem monoaminooksydazy (MAOI), który jest często stosowany w leczeniu choroby Parkinsona. Jego struktura zawiera pierścień fenylowy i grupę aminową. Reagując wszystkie te elementy razem, utleniacz reaguje z grupą aminową C13H17N, powodując utratę atomu H i przekształcenie się w iminę (C13H16N2) (inaczej zasada Schiffa).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
Imina reaguje z C12Fe2K7N12 i NaOH, przechodząc proces zwany deaminacją oksydacyjną. W tym procesie imina traci grupę aminową, która jest przekształcana w NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Powstały związek zawiera pierścień fenylowy i grupę ketonową (C12H15NO). W tym momencie reakcja może przybrać jedną z dwóch ścieżek. Grupa ketonowa może zostać zredukowana do grupy OH, w wyniku czego powstaje C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
lub może ulec aminowaniu redukcyjnemu, w wyniku czego powstaje C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
Co ciekawe, w odpowiednich warunkach oba te związki mogą powstać w jednej reakcji!
Dzięki za to zestawienie. Nie umknęło mi, że selegilina to maoi, nie miałem pojęcia, że istnieje metamfetamina, która nie jest stymulantem, ale jestem całkiem nowy w chemii i do tej pory nauczyłem się tylko pierwszego roku.
- By 41Dxflatline
Dzięki. To naprawdę pomocne. Zamierzam umieścić to w IBM RXN i zobaczyć, jakie są prognozy
Zgaduję, że to musiało zadziałać w oparciu o to, jak ciemno poszedłeś. Jakie są przewidywania?
Witaj człowieku,
Jeśli chodzi o reakcję **alkalicznego żelazicyjanku** (takiego jak żelazicyjanek potasu i wodorotlenek sodu) z **selegiliną** (Selegiliną) w celu utworzenia **metamfetaminy** (Metamfetaminy**) i **amfetaminy** (Amfetaminy), możliwe są następujące wyjaśnienia.
### Przegląd reakcji chemicznych:
**Selegilina** (Selegiline**) jest selektywnym inhibitorem monoaminooksydazy typu B (MAO-B), którego struktura zawiera rdzeń **amfetaminowy** i podstawnik **N-metylowy**. W warunkach alkalicznych, takich jak przy użyciu wodorotlenku sodu (NaOH), mogą wystąpić następujące reakcje:
1. **Reakcja demetylacji**:
- W silnie alkalicznym środowisku, żelazicyjanek potasu (K₃[Fe(CN)₆]) może działać jako utleniacz, powodując usunięcie grupy N-metylowej w **celegilinie** i wygenerowanie **amfetaminy** ( Amfetamina).
2. **Reakcja N-dealkilacji**:
- W dalszych reakcjach, N-dealkilacja może zachodzić w warunkach alkalicznych, rozkładając **celegilinę** do **metamfetaminy** (metamfetaminy**).
### Mechanizm reakcji:
1. **Środowisko alkaliczne**:
- Środowisko alkaliczne zapewniane przez wodorotlenek sodu pomaga aktywować grupy aminowe w selegilinie, przygotowując ją do dalszych reakcji chemicznych.
2. **Reakcja utleniania**:
- Żelazocyjanek potasu, jako środek utleniający, może sprzyjać rozszczepieniu określonych wiązań w cząsteczce selegiliny, w szczególności rozszczepieniu grupy N-metylowej.
3. **Wytwarzanie produktu**:
- Cząsteczka metamfetaminy w selegilinie może zostać przekształcona w metamfetaminę poprzez reakcję demetylacji, podczas gdy pozostała część może ulec dalszej dealkilacji, tworząc amfetaminę.
### Podsumowując:
**Selegilina** może podlegać serii reakcji demetylacji i N-dealkilacji pod wpływem alkalicznego żelazicyjanku, ostatecznie tworząc **metamfetaminę** i **amfetaminę**. Reakcja ta obejmuje utlenianie i odszczepianie grupy aminowej w warunkach alkalicznych, ale konkretna ścieżka reakcji może wymagać dalszej walidacji eksperymentalnej w celu potwierdzenia.
Jeśli masz więcej pytań lub potrzebujesz dodatkowych wyjaśnień, daj mi znać.
Nie ma za co. Jeśli zapomnę tej wiedzy w przyszłości, pamiętaj, aby nauczyć mnie ψ(｀∇´)ψ
Jeśli chodzi o reakcję **alkalicznego żelazicyjanku** (takiego jak żelazicyjanek potasu i wodorotlenek sodu) z **selegiliną** (Selegiliną) w celu utworzenia **metamfetaminy** (Metamfetaminy**) i **amfetaminy** (Amfetaminy), możliwe są następujące wyjaśnienia.
### Przegląd reakcji chemicznych:
**Selegilina** (Selegiline**) jest selektywnym inhibitorem monoaminooksydazy typu B (MAO-B), którego struktura zawiera rdzeń **amfetaminowy** i podstawnik **N-metylowy**. W warunkach alkalicznych, takich jak przy użyciu wodorotlenku sodu (NaOH), mogą wystąpić następujące reakcje:
1. **Reakcja demetylacji**:
- W silnie alkalicznym środowisku, żelazicyjanek potasu (K₃[Fe(CN)₆]) może działać jako utleniacz, powodując usunięcie grupy N-metylowej w **celegilinie** i wygenerowanie **amfetaminy** ( Amfetamina).
2. **Reakcja N-dealkilacji**:
- W dalszych reakcjach, N-dealkilacja może zachodzić w warunkach alkalicznych, rozkładając **celegilinę** do **metamfetaminy** (metamfetaminy**).
### Mechanizm reakcji:
1. **Środowisko alkaliczne**:
- Środowisko alkaliczne zapewniane przez wodorotlenek sodu pomaga aktywować grupy aminowe w selegilinie, przygotowując ją do dalszych reakcji chemicznych.
2. **Reakcja utleniania**:
- Żelazocyjanek potasu, jako środek utleniający, może sprzyjać rozszczepieniu określonych wiązań w cząsteczce selegiliny, w szczególności rozszczepieniu grupy N-metylowej.
3. **Wytwarzanie produktu**:
- Cząsteczka metamfetaminy w selegilinie może zostać przekształcona w metamfetaminę poprzez reakcję demetylacji, podczas gdy pozostała część może ulec dalszej dealkilacji, tworząc amfetaminę.
### Podsumowując:
**Selegilina** może podlegać serii reakcji demetylacji i N-dealkilacji pod wpływem alkalicznego żelazicyjanku, ostatecznie tworząc **metamfetaminę** i **amfetaminę**. Reakcja ta obejmuje utlenianie i odszczepianie grupy aminowej w warunkach alkalicznych, ale konkretna ścieżka reakcji może wymagać dalszej walidacji eksperymentalnej w celu potwierdzenia.
Jeśli masz więcej pytań lub potrzebujesz dodatkowych wyjaśnień, daj mi znać.
Nie ma za co. Jeśli zapomnę tej wiedzy w przyszłości, pamiętaj, aby nauczyć mnie ψ(｀∇´)ψ