Synteza 4-metylopropiofenonu?

[bigdigrandy]

Witam innych entuzjastów chemii,

Osobiście nie przyglądałem się zbytnio przygotowaniu 4-metylopropiofenonu.

Myślałem o jego syntezie przy użyciu bezwodnika bursztynowego na toluenie przy użyciu prostej reakcji Friedela-Craftsa z chlorkiem glinu jako katalizatorem, dając kwas 4-(4-metylofenylo)-4-oksobutanowy, który jest następnie dekarboksylowany do 4-metylopropiofenonu. Prekursory wydają się być szeroko dostępne i stosunkowo tanie.

Jeśli ktoś wie więcej o potencjalnych wydajnościach lub błędach, które popełniłem, proszę o informację, ponieważ sam mógłbym spróbować.

 

[The_Real_DEA_42069]

Nie sądzę, aby to zadziałało tak, jak chcesz, ponieważ kwas oksobutanowy jest gamma ketonem, a nie beta ketonem.

Możesz spróbować CuO, wydaje się, że działa na kwas lewulinowy

Oksydacyjna dekarboksylacja kwasu lewulinowego przez tlenki miedzi

 

[The_Real_DEA_42069]

Sam nigdy tego nie próbowałem, ale właśnie sprawdziłem i kwas toliloksobutanowy jest dostępny u znanego sprzedawcy chemikaliów za 150 USD za 100 g. Nie mam pojęcia o wydajności po CuO, ale na pierwszy rzut oka z pewnością brzmi to lepiej niż synteza chlorku propionylu i metylopropiofenonu. Być może będę musiał spróbować któregoś dnia.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Zwykle jest to toluen i chlorek propoinylu z chlorkiem glinu Friedel-kraft.
Zapraszamy do skorzystania z wyszukiwarki

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ten patent przedstawia wiele syntez podstawionych propriofenonów

US4690931A - Terapeutycznie użyteczne pochodne 1-fenylo-2-piperydynoalkanolu - Google Patents

Związki o wzorze: ##STR1## gdzie R 1 oznacza wodór, halogen, trifluorometyl, alkil, hydroksyl, alkoksy, benzyloksy, alkanoksy lub benzoksy, lub gdy R 2 oznacza hydroksyl lub metoksy w pozycji 4, a R 3 oznacza wodór, R 1 może również oznaczać hydroksymetylokarbamoil lub alkoksykarbonyl....

patents.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Moje komentarze mają oczywiście charakter spekulatywnej retrosyntezy - zawsze zalecałbym najpierw podaną domyślną procedurę syntezy podstawionego propiofenonu poprzez AlCl3 F-K z toluenem i chlorkiem propionylu lub bezwodnikiem, jeśli nie jest całkowicie jasne, co jest omawiane w teoretycznych alternatywnych ścieżkach