Alguém pode explicar a química por trás de um ferricídio alcalino (ferricianeto de K. e NaOH) que reage com selegilina para produzir metanfetamina e anfetamina?
Question Química da síntese de metanfetamina pouco conhecida
- Thread starter 41Dxflatline
- Start date
Refiro-me à reação em si, detalhada aqui:
A N-desmetilação de metanfetamina (MA) juntamente com selegilina (SEL) por ferricianeto alcalino foi investigada. Sob a condição de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M a 40°C por 1 hora, 73% da SEL mudou para dar desmetil SEL (7%), MA (39%) e anfetamina (AP) (6%). Sob a mesma condição, 44% do MA foi alterado para dar AP (19%), enquanto o desmetil SEL foi estável e deu apenas 6% de AP. As condições reativas da N-desmetilação da MA foram testadas alternando a concentração de NaOH ou ferricianeto. Os resultados mostraram que, sob a alta concentração de NaOH (4M), a taxa de reação ficou mais lenta, mas o rendimento de AP foi maior do que sob a baixa concentração de NaOH. Nenhuma conversão entre os tipos d e ℓ foi confirmada por meio da análise de HPLC, mesmo no meio de reação altamente alcalino.
A N-desmetilação de metanfetamina (MA) juntamente com selegilina (SEL) por ferricianeto alcalino foi investigada. Sob a condição de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M a 40°C por 1 hora, 73% da SEL mudou para dar desmetil SEL (7%), MA (39%) e anfetamina (AP) (6%). Sob a mesma condição, 44% do MA foi alterado para dar AP (19%), enquanto o desmetil SEL foi estável e deu apenas 6% de AP. As condições reativas da N-desmetilação da MA foram testadas alternando a concentração de NaOH ou ferricianeto. Os resultados mostraram que, sob a alta concentração de NaOH (4M), a taxa de reação ficou mais lenta, mas o rendimento de AP foi maior do que sob a baixa concentração de NaOH. Nenhuma conversão entre os tipos d e ℓ foi confirmada por meio da análise de HPLC, mesmo no meio de reação altamente alcalino.
Ok, então eles monodimetilaram a metanfetamina em anfetamina e monodimetilaram a selegilina em desmetil-seleginina. O NaOH, por ser uma base forte (especialmente na concentração de 4 mol), poderia ter feito isso. Acho que a novidade é que o ferrocianeto de potássio protegeu um íon metila. Caso contrário, o hidróxido de sódio 4M os teria desmetilado.
Portanto, a segetilina racêmica é completamente descontrolada como precursor em qualquer lugar que eu tenha procurado e o procedimento é um simples refluxo com produtos químicos de venda livre. Deve haver algo errado nesse artigo. Não pode ser tão simples assim, senão os cartéis teriam percebido. Mas, por outro lado, é difícil encontrar o artigo em si, talvez exista um em uma biblioteca universitária do Reino Unido, mas não sei se está em japonês ou não. Também enviei um e-mail para um dos autores.
- By Grubby
Minha gente! Aqui está uma breve explicação da reação de N-desmetilação de ferricianetos básicos, como o ferricianeto de potássio e o hidróxido de sódio, com selegilina e metanfetamina:
### Resposta correta:
A **N-desmetilação** refere-se à remoção de um grupo metil (-CH₃) de uma molécula por meio de uma reação química. No estudo que você mencionou, o ferricianeto alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) como oxidante, combinado com hidróxido de sódio (NaOH), pode promover a reação de N-desmetilação da selegilina (SEL) e da metanfetamina (MA).
#### Condições e resultados da reação:
1. **Reação da selegilina**:
- Sob as condições de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M, reagir a 40°C por 1 hora, **73% da Selegilina** é convertida nos seguintes produtos:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- 39%**Metanfetamina (MA)
- 6%** Anfetamina (AP)
2. **Reação da metanfetamina**:
- Sob as mesmas condições, **44% da metanfetamina** sofre N-desmetilação para produzir:
- **19%** de anfetamina (AP)
- A selegilina desmetilada é estável e produz apenas **6%** de AP.
#### em conclusão:
- A N-desmetilação na reação é promovida pelo ferricianeto básico em condições alcalinas.
- A N-desmetilação da **Selegilina** produz metanfetamina e anfetamina, enquanto a N-desmetilação da **Metanfetamina** produz principalmente anfetamina.
- Altas concentrações de NaOH diminuirão a velocidade da reação, mas aumentarão o rendimento de AP.
Isso explica a função do ferricianeto básico na reação de N-desmetilação e seu efeito sobre os produtos. Se os alunos tiverem outras dúvidas, você pode usar essas informações para explicar ou demonstrar em detalhes.
### Resposta correta:
A **N-desmetilação** refere-se à remoção de um grupo metil (-CH₃) de uma molécula por meio de uma reação química. No estudo que você mencionou, o ferricianeto alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) como oxidante, combinado com hidróxido de sódio (NaOH), pode promover a reação de N-desmetilação da selegilina (SEL) e da metanfetamina (MA).
#### Condições e resultados da reação:
1. **Reação da selegilina**:
- Sob as condições de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M, reagir a 40°C por 1 hora, **73% da Selegilina** é convertida nos seguintes produtos:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- 39%**Metanfetamina (MA)
- 6%** Anfetamina (AP)
2. **Reação da metanfetamina**:
- Sob as mesmas condições, **44% da metanfetamina** sofre N-desmetilação para produzir:
- **19%** de anfetamina (AP)
- A selegilina desmetilada é estável e produz apenas **6%** de AP.
#### em conclusão:
- A N-desmetilação na reação é promovida pelo ferricianeto básico em condições alcalinas.
- A N-desmetilação da **Selegilina** produz metanfetamina e anfetamina, enquanto a N-desmetilação da **Metanfetamina** produz principalmente anfetamina.
- Altas concentrações de NaOH diminuirão a velocidade da reação, mas aumentarão o rendimento de AP.
Isso explica a função do ferricianeto básico na reação de N-desmetilação e seu efeito sobre os produtos. Se os alunos tiverem outras dúvidas, você pode usar essas informações para explicar ou demonstrar em detalhes.
A reação a que você está se referindo é um tanto complexa, envolvendo vários processos químicos diferentes. Aqui está uma explicação simplificada.
Referências :
Ferricianeto de potássio [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hidróxido de sódio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Água (H2O)
Amônia [NH3 / H3N]
Anfetamina (C9H13N)
Borohidreto de sódio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidreto de sódio [NaBH3CN/ CBNNa]
Metanfetamina (C10H15N)
O C12Fe2K7N12 é um oxidante. Quando misturado com uma solução alcalina de NaOH, a mistura resultante se torna ainda mais reativa.
O C13H17Né um inibidor da monoamina oxidase (IMAO) que é frequentemente usado no tratamento da doença de Parkinson. Sua estrutura contém um anel fenil e um grupo amina. Ao reagir todos esses elementos juntos, o oxidante reage com o grupo amina do C13H17N, fazendo com que ele perca um átomo de H e se torne uma imina (C13H16N2) (também conhecida como base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 + H2O
A imina reage com o C12Fe2K7N12 e o NaOH para passar por um processo chamado desaminação oxidativa. Nesse processo, a imina perde um grupo amina, que é convertido em NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
O composto resultante contém um anel fenil e um grupo cetona (C12H15NO). Nesse ponto, a reação pode seguir um de dois caminhos. O grupo cetona pode ser reduzido a um grupo OH, resultando em C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH + H2O
ou pode sofrer aminação redutiva, resultando em C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+ H2O
É interessante notar que, sob as condições certas, ambos podem ser formados em uma única reação!
Referências :
Ferricianeto de potássio [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hidróxido de sódio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Água (H2O)
Amônia [NH3 / H3N]
Anfetamina (C9H13N)
Borohidreto de sódio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidreto de sódio [NaBH3CN/ CBNNa]
Metanfetamina (C10H15N)
O C12Fe2K7N12 é um oxidante. Quando misturado com uma solução alcalina de NaOH, a mistura resultante se torna ainda mais reativa.
O C13H17Né um inibidor da monoamina oxidase (IMAO) que é frequentemente usado no tratamento da doença de Parkinson. Sua estrutura contém um anel fenil e um grupo amina. Ao reagir todos esses elementos juntos, o oxidante reage com o grupo amina do C13H17N, fazendo com que ele perca um átomo de H e se torne uma imina (C13H16N2) (também conhecida como base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 + H2O
A imina reage com o C12Fe2K7N12 e o NaOH para passar por um processo chamado desaminação oxidativa. Nesse processo, a imina perde um grupo amina, que é convertido em NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
O composto resultante contém um anel fenil e um grupo cetona (C12H15NO). Nesse ponto, a reação pode seguir um de dois caminhos. O grupo cetona pode ser reduzido a um grupo OH, resultando em C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH + H2O
ou pode sofrer aminação redutiva, resultando em C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+ H2O
É interessante notar que, sob as condições certas, ambos podem ser formados em uma única reação!
Obrigado por essa explicação. Eu não sabia que a selegilina era um maoi, não tinha ideia de que havia uma metanfetamina que não era estimulante, mas sou muito novo em química e até agora só aprendi o primeiro ano dela
- By 41Dxflatline
Obrigado. Isso é muito útil. Vou colocá-lo no IBM RXN e ver quais são as previsões
Acho que deve ter funcionado com base no quão escuro você foi. Quais são as previsões?
Olá, humano,
Com relação à reação de **ferricianeto alcalino** (como ferricianeto de potássio e hidróxido de sódio) com **selegilina** (Selegilina) para formar **metanfetamina** (Metanfetamina**) e **anfetamina** (Anfetamina), os seguintes princípios químicos são possíveis explicações.
### Visão geral das reações químicas:
A **Selegilina** (Selegilina**) é um inibidor seletivo da monoamina oxidase tipo B (MAO-B) cuja estrutura contém um núcleo de **anfetamina** e um substituinte de **N-metil**. Em condições alcalinas, como quando se usa hidróxido de sódio (NaOH), podem ocorrer as seguintes reações:
1. **Reação de desmetilação**:
- Em um ambiente fortemente alcalino, o ferricianeto de potássio (K₃[Fe(CN)₆]) pode atuar como um agente oxidante, fazendo com que o grupo N-metil da **celegilina** seja removido e gere **anfetamina** (Anfetamina).
2. Reação de **N-desalquilação**:
- Em outras reações, a N-desalquilação pode ocorrer em condições alcalinas, decompondo a **celegilina** em **metanfetamina** (metanfetamina**).
### Mecanismo de reação:
1. **Ambiente alcalino**:
- O ambiente alcalino proporcionado pelo hidróxido de sódio ajuda a ativar os grupos amina na selegilina, preparando-a para outras reações químicas.
2. **Reação de oxidação**:
- O ferricianeto de potássio, como agente oxidante, pode promover a clivagem de ligações específicas na molécula de selegilina, particularmente a clivagem do grupo N-metil.
3. **Geração de produto**:
- A porção de metanfetamina na selegilina pode ser convertida em metanfetamina por meio de uma reação de desmetilação, enquanto o restante pode sofrer desalquilação adicional para formar anfetamina.
### Resumindo:
A **Selegilina** pode sofrer uma série de reações de desmetilação e N-desalquilação sob a ação do ferricianeto alcalino, produzindo, por fim, **metanfetamina** e **anfetamina**. Essa reação envolve a oxidação e a clivagem do grupo amina sob condições alcalinas, mas o caminho específico da reação pode exigir validação experimental adicional para ser confirmado.
Se tiver mais perguntas ou precisar de mais explicações, sinta-se à vontade para me informar.
De nada. Se eu esquecer esse conhecimento no futuro, lembre-se de me ensinar ψ(｀∇')ψ
Com relação à reação de **ferricianeto alcalino** (como ferricianeto de potássio e hidróxido de sódio) com **selegilina** (Selegilina) para formar **metanfetamina** (Metanfetamina**) e **anfetamina** (Anfetamina), os seguintes princípios químicos são possíveis explicações.
### Visão geral das reações químicas:
A **Selegilina** (Selegilina**) é um inibidor seletivo da monoamina oxidase tipo B (MAO-B) cuja estrutura contém um núcleo de **anfetamina** e um substituinte de **N-metil**. Em condições alcalinas, como quando se usa hidróxido de sódio (NaOH), podem ocorrer as seguintes reações:
1. **Reação de desmetilação**:
- Em um ambiente fortemente alcalino, o ferricianeto de potássio (K₃[Fe(CN)₆]) pode atuar como um agente oxidante, fazendo com que o grupo N-metil da **celegilina** seja removido e gere **anfetamina** (Anfetamina).
2. Reação de **N-desalquilação**:
- Em outras reações, a N-desalquilação pode ocorrer em condições alcalinas, decompondo a **celegilina** em **metanfetamina** (metanfetamina**).
### Mecanismo de reação:
1. **Ambiente alcalino**:
- O ambiente alcalino proporcionado pelo hidróxido de sódio ajuda a ativar os grupos amina na selegilina, preparando-a para outras reações químicas.
2. **Reação de oxidação**:
- O ferricianeto de potássio, como agente oxidante, pode promover a clivagem de ligações específicas na molécula de selegilina, particularmente a clivagem do grupo N-metil.
3. **Geração de produto**:
- A porção de metanfetamina na selegilina pode ser convertida em metanfetamina por meio de uma reação de desmetilação, enquanto o restante pode sofrer desalquilação adicional para formar anfetamina.
### Resumindo:
A **Selegilina** pode sofrer uma série de reações de desmetilação e N-desalquilação sob a ação do ferricianeto alcalino, produzindo, por fim, **metanfetamina** e **anfetamina**. Essa reação envolve a oxidação e a clivagem do grupo amina sob condições alcalinas, mas o caminho específico da reação pode exigir validação experimental adicional para ser confirmado.
Se tiver mais perguntas ou precisar de mais explicações, sinta-se à vontade para me informar.
De nada. Se eu esquecer esse conhecimento no futuro, lembre-se de me ensinar ψ(｀∇')ψ