Processos químicos
Os produtos químicos e solventes usados foram adquiridos da VWR (Darmstadt) e
utilizados sem purificação adicional. O ácido cítrico é de grau alimentício
Comprado no varejo. O CBD de alta pureza (>99%) foi obtido de apreensões alfandegárias
removido. Salvo indicação em contrário, todas as reações foram realizadas após a expiração do prazo de validade.
O tempo de reação terminou com a adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio.
Quando o tolueno foi usado como solvente, a fase orgânica foi separada
lavada com água deionizada, seca sobre sulfato de magnésio e
removida sob pressão reduzida. Quando o etanol foi usado como solvente, a fase orgânica foi separada.
Extraia a solução de água e etanol três vezes com 10 mL de éter dietílico de cada vez e remova a fase orgânica.
O resultado é um líquido separado, seco sobre sulfato de magnésio e o solvente sob pressão reduzida
removido. No caso do ácido acético glacial como solvente, a solução foi misturada com 15 g de hidrogenocarbonato de sódio neutralizado em água.
carbonato de sódio neutralizado em água. A solução de água-vinagre resultante foi então usada
O procedimento foi idêntico ao das soluções de água e etanol. Foram relatadas reações com ácido cítrico
realizadas em uma emulsão de CBD derretido e 5 mL de água deionizada. O
O processamento difere das outras reações pelo fato de o THC ser usado como uma solução de ácido cítrico.
O resultado é uma massa alaranjada depositada, que só pode ser limpa externamente com água deionizada
lavada com água morna. As quantidades de ácido usadas, os solventes e seus volumes
mina, tempos e temperaturas de reação, bem como a quantidade de CBD usada, podem ser encontrados na Tabela 1
Resultados e discussão
Os sistemas de catalisador-solvente identificados foram testados (Reações 1-8, Tabela 1
e 2) e foi realizada uma avaliação inicial de sua adequação. Como a massa total é
Em todos os casos, a mistura de produtos correspondeu a aproximadamente 80% da massa de canabidiol usada,
isso foi desconsiderado como critério de avaliação. Em vez disso, o critério foi:
Fração de massa de tetrahidrocanabinóis (soma de ∆8-THC e ∆9-THC) no produto
misturado como o critério decisivo. Isso é particularmente importante porque um determinado
baixo teor de THC no produto, apesar da extensa conversão de CBD, é uma medida da ocorrência de
de reações colaterais indesejáveis. O segundo critério foi a proporção de ∆9-THC
A mistura de produtos é considerada, pois é a substância com os efeitos psicotrópicos mais fortes
e pode-se presumir que esse seja principalmente o caso
produto desejado da reação.
A reação 1, na qual foi usada uma quantidade estequiométrica de ácido p-toluenossulfônico,
deu apenas um baixo rendimento. Embora quase todo o CBD tenha sido consumido, a proporção de
No entanto, o THC no produto da reação foi o mais baixo de todas as reações. Isso se deve ao aparecimento de
O produto da reação contém uma variedade de reações colaterais, de modo que o produto da reação contém subprodutos como cannabis
citran, iso-THC e exo-THC. Essas condições de reação devem, portanto, ser consideradas não avaliadas adequadamente.
ser avaliadas adequadamente. As reações 2 e 3, para as quais diferentes quantidades de ácido sulfúrico
O ácido sulfúrico usado no etanol fornece melhores resultados. A reação 2 também resulta em
apenas um teor de THC de 34,6%, aqui está a pequena quantidade de THC, mas uma grande Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
quantidade residual de CBD não utilizado em comparação com o THC. Portanto, pode-se especular se tempos de resposta mais longos teriam melhorado o resultado.
tempos de resposta teriam melhorado o resultado. Além disso, o CBD restante é para o
Consumo provavelmente mais barato do que uma mistura de diferentes subprodutos com efeito conhecido não relacionado.
efeito conhecido.
A reação 3 fornece um teor de THC de 54,5%, mas aqui ocorre novamente
aumento da ocorrência de subprodutos. A reação 4 em ácido acético glacial resulta em um resultado ambivalente
Resultado. Por um lado, foi criada uma quantidade significativa de ∆9-THC, mas, por outro lado, uma grande quantidade de subprodutos, alguns dos quais são de origem vegetal.
de subprodutos, alguns dos quais não são caracterizados em mais detalhes. Além disso, a remoção completa
A remoção constante do ácido acético é difícil e está presente no produto da reação processada.
Havia um leve odor de vinagre. Portanto, seria necessária uma purificação cromatográfica ou destilatória
É particularmente aconselhável evitar o consumo por meio do fumo. Esse seria o esforço mínimo
para um produto consumível significativamente maior do que os outros métodos testados. Quando adicionada
uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico ao ácido acético glacial em temperatura ambiente (reação 5).
ocorre uma rápida conversão em ∆8-THC, que constitui quase 80% da mistura do produto. Sobre isso
Além disso, forma-se principalmente o exo-THC. Aqui também houve uma separação completa do ácido acético.
Não foi possível obter o ácido acético. As reações 6 e 7 com o ácido p-toluenossulfônico (p-TSA) proporcionam um
alto rendimento de THC de cerca de 90%, mas quase exclusivamente ∆8-THC. Além de quantidades residuais
quantidades residuais de CBD, o produto da reação contém pequenas quantidades de canabicitran. A reação 8
produz um teor de THC de 50,3%, que consiste em quase 1:1 de ∆8-THC e ∆9-THC.
mensets. O produto restante da reação consiste essencialmente de CBD não reagido
e resíduos de ácido cítrico. Para essa reação, é preciso enfatizar que ela está na mão.
O processo é particularmente fácil, pois não são usados solventes orgânicos
Os subprodutos são formados e o produto da mistura de reação está na forma de um
Depósitos de resina.
Com base nos critérios mencionados acima, as reações com p-TSA em tolueno forneceram o melhor resultado.
melhor resultado. A reação com ácido sulfúrico em ácido acético glacial também proporcionou bons rendimentos
de THC, mas com uma formação significativamente maior de subprodutos. A reação em ácido acético glacial puro
A reação em ácido acético glacial puro forneceu a maior quantidade de ∆9-THC, mas foi limitada na formação de Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Acompanhada de um grande número de subprodutos parcialmente não identificados. Uso de
O ácido cítrico formou uma quantidade relativamente grande de THC com uma boa proporção de ∆9-THC,
Entretanto, uma grande quantidade de CBD também foi isolada com o produto da reação. Esta é a reação
Provavelmente muito interessante para usuários que planejam apenas o consumo privado
Entretanto, os usuários com intenções comerciais são relativamente antieconômicos.
Sob as condições testadas, verificou-se que a maioria das reações na reação de
Essencialmente, o ∆8-THC termodinamicamente mais estável foi obtido como produto final. O
O sistema de reação ácido p-toluenossulfônico/tolueno foi selecionado para investigação adicional
(Respostas 9 a 14). A reação 10 foi realizada com uma quantidade reduzida de ácido para acompanhar o processo de reação.
o processo de reação. As reações 12 a 14 ocorreram em temperatura ambiente e
corresponderam a um regulamento de reação que foi anunciado como particularmente amigável para iniciantes. [16] O
O histórico da reação foi determinado pela análise de amostras coletadas durante a reação
rastreada usando GC-FID.
Fonte: Berndhäuser & Laußmann
Testei o Método 6 com ácido cítrico e água, funcionou muito bem, mas refluxar por 5 horas é um pouco caro demais!
Os produtos químicos e solventes usados foram adquiridos da VWR (Darmstadt) e
utilizados sem purificação adicional. O ácido cítrico é de grau alimentício
Comprado no varejo. O CBD de alta pureza (>99%) foi obtido de apreensões alfandegárias
removido. Salvo indicação em contrário, todas as reações foram realizadas após a expiração do prazo de validade.
O tempo de reação terminou com a adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio.
Quando o tolueno foi usado como solvente, a fase orgânica foi separada
lavada com água deionizada, seca sobre sulfato de magnésio e
removida sob pressão reduzida. Quando o etanol foi usado como solvente, a fase orgânica foi separada.
Extraia a solução de água e etanol três vezes com 10 mL de éter dietílico de cada vez e remova a fase orgânica.
O resultado é um líquido separado, seco sobre sulfato de magnésio e o solvente sob pressão reduzida
removido. No caso do ácido acético glacial como solvente, a solução foi misturada com 15 g de hidrogenocarbonato de sódio neutralizado em água.
carbonato de sódio neutralizado em água. A solução de água-vinagre resultante foi então usada
O procedimento foi idêntico ao das soluções de água e etanol. Foram relatadas reações com ácido cítrico
realizadas em uma emulsão de CBD derretido e 5 mL de água deionizada. O
O processamento difere das outras reações pelo fato de o THC ser usado como uma solução de ácido cítrico.
O resultado é uma massa alaranjada depositada, que só pode ser limpa externamente com água deionizada
lavada com água morna. As quantidades de ácido usadas, os solventes e seus volumes
mina, tempos e temperaturas de reação, bem como a quantidade de CBD usada, podem ser encontrados na Tabela 1
Resultados e discussão
Os sistemas de catalisador-solvente identificados foram testados (Reações 1-8, Tabela 1
e 2) e foi realizada uma avaliação inicial de sua adequação. Como a massa total é
Em todos os casos, a mistura de produtos correspondeu a aproximadamente 80% da massa de canabidiol usada,
isso foi desconsiderado como critério de avaliação. Em vez disso, o critério foi:
Fração de massa de tetrahidrocanabinóis (soma de ∆8-THC e ∆9-THC) no produto
misturado como o critério decisivo. Isso é particularmente importante porque um determinado
baixo teor de THC no produto, apesar da extensa conversão de CBD, é uma medida da ocorrência de
de reações colaterais indesejáveis. O segundo critério foi a proporção de ∆9-THC
A mistura de produtos é considerada, pois é a substância com os efeitos psicotrópicos mais fortes
e pode-se presumir que esse seja principalmente o caso
produto desejado da reação.
A reação 1, na qual foi usada uma quantidade estequiométrica de ácido p-toluenossulfônico,
deu apenas um baixo rendimento. Embora quase todo o CBD tenha sido consumido, a proporção de
No entanto, o THC no produto da reação foi o mais baixo de todas as reações. Isso se deve ao aparecimento de
O produto da reação contém uma variedade de reações colaterais, de modo que o produto da reação contém subprodutos como cannabis
citran, iso-THC e exo-THC. Essas condições de reação devem, portanto, ser consideradas não avaliadas adequadamente.
ser avaliadas adequadamente. As reações 2 e 3, para as quais diferentes quantidades de ácido sulfúrico
O ácido sulfúrico usado no etanol fornece melhores resultados. A reação 2 também resulta em
apenas um teor de THC de 34,6%, aqui está a pequena quantidade de THC, mas uma grande Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
quantidade residual de CBD não utilizado em comparação com o THC. Portanto, pode-se especular se tempos de resposta mais longos teriam melhorado o resultado.
tempos de resposta teriam melhorado o resultado. Além disso, o CBD restante é para o
Consumo provavelmente mais barato do que uma mistura de diferentes subprodutos com efeito conhecido não relacionado.
efeito conhecido.
A reação 3 fornece um teor de THC de 54,5%, mas aqui ocorre novamente
aumento da ocorrência de subprodutos. A reação 4 em ácido acético glacial resulta em um resultado ambivalente
Resultado. Por um lado, foi criada uma quantidade significativa de ∆9-THC, mas, por outro lado, uma grande quantidade de subprodutos, alguns dos quais são de origem vegetal.
de subprodutos, alguns dos quais não são caracterizados em mais detalhes. Além disso, a remoção completa
A remoção constante do ácido acético é difícil e está presente no produto da reação processada.
Havia um leve odor de vinagre. Portanto, seria necessária uma purificação cromatográfica ou destilatória
É particularmente aconselhável evitar o consumo por meio do fumo. Esse seria o esforço mínimo
para um produto consumível significativamente maior do que os outros métodos testados. Quando adicionada
uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico ao ácido acético glacial em temperatura ambiente (reação 5).
ocorre uma rápida conversão em ∆8-THC, que constitui quase 80% da mistura do produto. Sobre isso
Além disso, forma-se principalmente o exo-THC. Aqui também houve uma separação completa do ácido acético.
Não foi possível obter o ácido acético. As reações 6 e 7 com o ácido p-toluenossulfônico (p-TSA) proporcionam um
alto rendimento de THC de cerca de 90%, mas quase exclusivamente ∆8-THC. Além de quantidades residuais
quantidades residuais de CBD, o produto da reação contém pequenas quantidades de canabicitran. A reação 8
produz um teor de THC de 50,3%, que consiste em quase 1:1 de ∆8-THC e ∆9-THC.
mensets. O produto restante da reação consiste essencialmente de CBD não reagido
e resíduos de ácido cítrico. Para essa reação, é preciso enfatizar que ela está na mão.
O processo é particularmente fácil, pois não são usados solventes orgânicos
Os subprodutos são formados e o produto da mistura de reação está na forma de um
Depósitos de resina.
Com base nos critérios mencionados acima, as reações com p-TSA em tolueno forneceram o melhor resultado.
melhor resultado. A reação com ácido sulfúrico em ácido acético glacial também proporcionou bons rendimentos
de THC, mas com uma formação significativamente maior de subprodutos. A reação em ácido acético glacial puro
A reação em ácido acético glacial puro forneceu a maior quantidade de ∆9-THC, mas foi limitada na formação de Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Acompanhada de um grande número de subprodutos parcialmente não identificados. Uso de
O ácido cítrico formou uma quantidade relativamente grande de THC com uma boa proporção de ∆9-THC,
Entretanto, uma grande quantidade de CBD também foi isolada com o produto da reação. Esta é a reação
Provavelmente muito interessante para usuários que planejam apenas o consumo privado
Entretanto, os usuários com intenções comerciais são relativamente antieconômicos.
Sob as condições testadas, verificou-se que a maioria das reações na reação de
Essencialmente, o ∆8-THC termodinamicamente mais estável foi obtido como produto final. O
O sistema de reação ácido p-toluenossulfônico/tolueno foi selecionado para investigação adicional
(Respostas 9 a 14). A reação 10 foi realizada com uma quantidade reduzida de ácido para acompanhar o processo de reação.
o processo de reação. As reações 12 a 14 ocorreram em temperatura ambiente e
corresponderam a um regulamento de reação que foi anunciado como particularmente amigável para iniciantes. [16] O
O histórico da reação foi determinado pela análise de amostras coletadas durante a reação
rastreada usando GC-FID.
Fonte: Berndhäuser & Laußmann
Testei o Método 6 com ácido cítrico e água, funcionou muito bem, mas refluxar por 5 horas é um pouco caro demais!
