Síntese de 4-Meti-Propiofenona?

[bigdigrandy]

Olá amigos entusiastas da química,

Pessoalmente, não procurei muito sobre a preparação da 4-Metilpropiofenona.

Pensei em uma síntese usando anidrido succínico em tolueno, usando uma reação simples de Friedel-Crafts com cloreto de alumínio como catalisador, produzindo ácido 4-(4-metilfenil)-4-oxobutanóico, que é então descarboxilado em 4-metilpropiofenona. Os precursores parecem estar amplamente disponíveis e são relativamente baratos.

Se alguém souber mais sobre possíveis rendimentos ou erros que cometi, por favor, me informe, pois posso tentar fazer isso sozinho.

 

[The_Real_DEA_42069]

Acho que isso não funcionará da maneira que você quer, pois o ácido oxobutanóico é uma cetona gama, não uma cetona beta.

Você poderia experimentar o CuO, que parece funcionar com o ácido levulínico

Descarboxilação oxidativa do ácido levulínico por óxidos cúpricos

 

[The_Real_DEA_42069]

Eu mesmo nunca experimentei, mas acabei de dar uma olhada e o ácido toliloxobutanóico está disponível em um conhecido fornecedor de produtos químicos por US$ 150 por 100g. Não faço ideia do rendimento após o CuO, mas, aparentemente, parece ser melhor do que a síntese de cloreto de propionila e metilpropiofenona. Talvez eu tenha que tentar um dia desses.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Geralmente é tolueno e cloreto de propoinila com cloreto de alumínio Friedel-kraft.
Por favor, use o mecanismo de busca

 

[Osmosis Vanderwaal]

Essa patente estabelece uma série de sínteses de propriofenona substituída

US4690931A - Derivados de 1-fenil-2-piperidinoalcanol terapeuticamente úteis - Google Patents

Compostos da fórmula: ##STR1## em que R 1 é hidrogênio, halogênio, trifluorometil, alquil, hidroxil, alquioxi, benziloxi, alcanoiloxi ou benzoiloxi, ou quando R 2 é hidroxil ou metoxi na posição 4 e R 3 é hidrogênio, R 1 também pode representar hidroximetilcarbamoil ou alcoxicarbonil...

patentes.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Meus comentários são, é claro, uma retrosíntese especulativa - eu sempre recomendaria primeiro o procedimento padrão fornecido de sintetizar a propiofenona substituída via AlCl3 F-K com tolueno e cloreto de propionila ou o anidrido se não estiver absolutamente claro o que está sendo discutido nas rotas alternativas teóricas.