WillD
Expert
- Joined
- Jul 19, 2021
- Messages
- 744
- Reaction score
- 1,051
- Points
- 93
1-Pentilindole.
1. A uma solução agitada de 100 g de indol em 200 ml de DMSO foram adicionados 200 g de KOH triturado.
2. A adição de 260 g de 1-bromopentano foi seguida de agitação em temperatura ambiente por 1,5 h.
3. A reação foi extinta com água e o produto foi extraído com 3 porções de diclorometano
4. A camada orgânica foi seca (MgSO4) e concentrada no vácuo.
5. A destilação a 200 *C sob 19 in.Hg resultou em 163 g (98%) de 1-pentilindole como um óleo verde.
Cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonila.
1. A uma solução de 1-pentilindole (100 g) em 1,1,2,2-tetracloroetano (1000 ml) a 0 *C foi adicionado cloreto de oxalila (52 ml) com agitação.
2. Deixou-se a mistura aquecer até a temperatura ambiente durante 1 hora e, em seguida, aqueceu-se a 120 *C por 2 horas.
QUPIC (éster 8-quinolinílico do ácido 1-Pentil-1H-indole-3-carboxílico).
1. A solução de cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonila foi resfriada à temperatura ambiente e, em seguida, adicionada ao 8-quinolinol (88 g) em piridina (200 ml) a 0*C.
2. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 20 minutos.
3. Acetato de etila foi adicionado a essa mistura, que foi lavada com KOH 1M.
4. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob vácuo.
5. O produto obtido foi recristalizado a partir de hexano/acetato de etila para dar QUPIC (68 g) como um sólido branco.
1. A uma solução agitada de 100 g de indol em 200 ml de DMSO foram adicionados 200 g de KOH triturado.
2. A adição de 260 g de 1-bromopentano foi seguida de agitação em temperatura ambiente por 1,5 h.
3. A reação foi extinta com água e o produto foi extraído com 3 porções de diclorometano
4. A camada orgânica foi seca (MgSO4) e concentrada no vácuo.
5. A destilação a 200 *C sob 19 in.Hg resultou em 163 g (98%) de 1-pentilindole como um óleo verde.
Cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonila.
1. A uma solução de 1-pentilindole (100 g) em 1,1,2,2-tetracloroetano (1000 ml) a 0 *C foi adicionado cloreto de oxalila (52 ml) com agitação.
2. Deixou-se a mistura aquecer até a temperatura ambiente durante 1 hora e, em seguida, aqueceu-se a 120 *C por 2 horas.
QUPIC (éster 8-quinolinílico do ácido 1-Pentil-1H-indole-3-carboxílico).
1. A solução de cloreto de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonila foi resfriada à temperatura ambiente e, em seguida, adicionada ao 8-quinolinol (88 g) em piridina (200 ml) a 0*C.
2. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 20 minutos.
3. Acetato de etila foi adicionado a essa mistura, que foi lavada com KOH 1M.
4. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob vácuo.
5. O produto obtido foi recristalizado a partir de hexano/acetato de etila para dar QUPIC (68 g) como um sólido branco.
Last edited by a moderator: