Sobre o Safrole

Introdução

O safrol é um composto orgânico natural encontrado nas raízes, na casca e nos frutos de certas plantas. Ele é amplamente utilizado em vários setores, incluindo alimentos, fragrâncias e produtos farmacêuticos. No entanto, devido a seus possíveis riscos à saúde e restrições regulatórias, o safrol tornou-se uma substância controversa nos últimos anos. Este guia definitivo oferece uma visão geral abrangente do safrol, suas propriedades, usos, síntese, métodos de extração e status legal.

Óleo de safrol

Informações gerais sobre o safrol

O safrol é um composto orgânico natural que pertence à classe dos alilbenzenos. É encontrado nas raízes, na casca e nos frutos de certas plantas, incluindo sassafrás, canela, noz-moscada e cânfora. O safrol é conhecido por seu odor doce, picante e amadeirado, o que o torna um agente aromatizante popular em alimentos e bebidas. Ele é usado especialmente como ingrediente principal na cerveja de raiz de sassafrás, uma bebida tradicional americana.

Além de seu uso no setor alimentício, o safrol também é amplamente utilizado em perfumes, sabonetes e cosméticos como intensificador de fragrância. Ele tem um forte perfil aromático e pode ser misturado com outros óleos naturais para criar fragrâncias exclusivas e complexas. Além de seu uso em fragrâncias, o safrol tem propriedades medicinais e é usado na medicina tradicional chinesa para tratar reumatismo, artrite e outras doenças.

O safrol também é um precursor na síntese do MDMA, uma droga recreativa popular. O processo de conversão do safrol em MDMA envolve várias reações químicas e requer conhecimento e equipamentos especializados. Devido ao seu uso como precursor na fabricação de drogas ilícitas, o safrol é uma substância regulamentada em muitos países.

Caminho da síntese de safrol para MDMA via MDP2P

Propriedades químicas e físicas do safrol

O safrol é um líquido oleoso incolor a amarelado com um odor doce, picante e amadeirado. É um membro da família de compostos de alilbenzeno, que também inclui o eugenol, o estragol e o anetol. O safrol tem fórmula molecular de _C10H10O2 e peso molecular de 162,19 g/mol. Tem um ponto de ebulição de 232°C e um ponto de fusão de 11,2°C. O safrol é um composto altamente reativo devido à insaturação de sua cadeia alílica e pode facilmente sofrer reações químicas para formar diferentes derivados, incluindo isosafrol e 3,4-metilenodioxifenilpropan-2-ona.

Fórmula do safrol

O safrol é solúvel em álcool, éter e clorofórmio, mas é insolúvel em água. A solubilidade do safrol em água é menor que 0,01 g/100 mL a 25°C. A baixa solubilidade do safrol em água se deve à natureza hidrofóbica de sua molécula, que é dominada pela cadeia alílica não polar. A polaridade do safrol se deve principalmente à presença do átomo de oxigênio em sua molécula, o que lhe confere um momento de dipolo de 2,6 Debye.

O safrol pode formar ligações de hidrogênio com moléculas de água, mas a força dessas interações é mais fraca do que as interações entre as moléculas de água. Portanto, a solubilidade do safrol na água é limitada a apenas algumas partes por milhão. A solubilidade do safrol em solventes orgânicos é maior.

Síntese do safrol

O método sintético mais comum de produção de safrol é a síntese em três etapas a partir do catecol. Esse caminho envolve uma conversão de catecol (1) em 1,3-benzodioxol (2), seguida por uma bromação em 5-bromo-1,3-benzodioxol (3) e alquilação via reagente de Grignard no safrol final (4).

Síntese de safrol a partir de catecol

Método de extração do safrol

O óleo de Ocotea cymbarum é extraído da madeira de Ocotea pretiosa, que é encontrada na América do Sul (principalmente no Brasil, Paraguai e Colômbia). A madeira em si é composta de 1% de óleo por peso, o que pode não parecer muito, até que se leve em conta o fato de que é fácil cortar mil quilos da árvore. Por meio de uma cuidadosa destilação a vapor das lascas de madeira, o óleo produzido contém nada menos que 90% de safrol. Esse óleo pode não ser rotulado como tal nas lojas de produtos naturais, mas às vezes é usado como substituto do óleo de sassafrás, já que não pode ser distinguido dele sem exame laboratorial. Grandes distribuidores de fragrâncias e produtos químicos aromatizantes podem ter o óleo de Ocotea cymbarum em seu catálogo. Eles podem oferecê-lo tanto em libras quanto em quilogramas e seus preços são imbatíveis. Por outro lado, as lojas de produtos naturais geralmente o vendem em pequenos frascos de onças a um preço muito mais alto.

Ocotea Cymbarum

A obtenção do óleo de sassafrás a partir da casca das raízes é simples. O elemento difícil é descobrir como distinguir a árvore e depois escavar as raízes. A maneira mais conveniente de aprender a distinguir a árvore é explorar um jardim botânico. As folhas se ramificam no caule e têm três formas distintas. Normalmente, uma árvore pode ter todas as três formas de folhas. Elas têm cerca de 3" de comprimento e 1 1/2-4" de largura. Quando uma árvore for encontrada, desenterre as raízes. Limpe-as e remova toda a casca. O óleo pode agora ser destilado a vapor a partir das raspas da casca da raiz. À medida que o vapor passa pelas raízes, ele extrai o óleo por meio de destilação azeotrópica e o óleo e a água se condensam no condensador. O óleo e a água são então coletados em recipientes de tamanho adequado. O óleo pode ser visto como pequenas gotas na água de condensação. Quando não forem vistas mais gotas, todo o óleo terá sido extraído.

Folhas de Ocotea Cymbarum

Separe o óleo da água drenando a água extra e despejando o restante em um funil de separação para separar o óleo da água restante. O óleo é mais pesado do que a água. Seque o óleo com cloreto de cálcio ou outro agente secante e coloque-o em um frasco de ebulição para destilação. Colete a fração que ferve de ~228-235°C, que é o safrol. A outra parte principal passará em temperaturas mais baixas e é composta principalmente de pineno. A utilização de pressão reduzida é altamente recomendada, pois é difícil preservar um banho de óleo a essa alta temperatura. O rendimento também será reduzido em temperaturas mais altas devido à destruição do safrol. A 10-11 mmHg, o safrol ferve a 100-101°C. Isole o safrol dos óleos comerciais por meio de destilação semelhante do óleo.

Como destilar a vapor o óleo essencial de sassafrás

Armazenamento do safrol

O safrol deve ser armazenado em recipientes escuros e bem fechados para protegê-lo da degradação pela luz. Além disso, a manutenção de um ambiente fresco e seco, de preferência em temperaturas abaixo de 25°C, ajuda a evitar a quebra química e prolonga sua vida útil. As práticas adequadas de armazenamento garantem a integridade do safrol.

Conclusão

O safrol é um composto versátil com uma ampla gama de usos em vários setores. Ele tem propriedades medicinais e é usado na medicina tradicional chinesa para tratar várias doenças. Entretanto, o safrol também é uma substância regulamentada devido aos seus possíveis riscos à saúde e ao seu uso como precursor na fabricação de MDMA. É importante seguir todas as precauções legais e de segurança ao manusear o safrol e usá-lo somente para fins autorizados.

Bibliografia

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• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/